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在接下来的两年里，罗洛花了大部分时间，努力在言语和行为上过一种真实的生活。他依旧憧憬着基督教“宗教工作”的召唤，但从《圣经》和其他宗教来源获得的启发越来越少。相反，他着迷于维多利亚时代晚期和二十世纪早期的作家——约翰斯顿、韦弗和韦杰曾把这些作家描述成精神先知，并被这些作家在怀疑面前渴求确信所深深吸引。梅在日记中引用了他们的诗句，塑造了一个寻求灵魂的浪漫主义自我形象。马修·阿诺德在《多佛海滩》（“Dover Beach”）中凝练地描绘了一种现代的威胁：“信仰之海/……退向夜风的呼吸/退过世界广阔阴沉的边界/只留下一滩光秃秃的卵石。”
梅将艺术家理想化为永恒的仲裁者，但这只是当时一种重要的文化倾向，这种倾向在个人生活中的影响更深更广。1929年，评论家约瑟夫·伍德·克鲁奇（Joseph Wood Krutch）将之命名为“现代性情”（Modern Temper）。克鲁奇认为，科学“已经摧毁了一切信仰的基础”。他指出，许多人已经转而将艺术家视为“上帝”的替代，但那只是一种徒劳之举。许多人狂热地信奉艺术具有精神启示的能力这一观念，将其视为艺术家瓦西里·康定斯基（Wassily Kandinsky）所谓的“当下没有灵魂的生活”的解药，梅就是其中之一。
梅觉得，仅在博物馆里欣赏艺术作品是不够的。只有创造的过程才能让人与自身的神性部分交流。梅有一些与生俱来的天赋，也在大学里上过绘画课程。一年前，他从伊斯坦布尔寄出的信中有时还会配上线条图画。然而，1932年春天，他开始有意识地将艺术视为他独特个性的表达。他开始通过素描本和画笔重新认识这个世界。他将在一生中周期性地拾起这个主题——很久以后，他还会赞美“创造的勇气”，并将其作为一条通往独特自我的道路。
紧随着山顶启示而来的，是一种全新的精神上的开放和表达。1932年4月，在学院的东正教复活节假期期间，梅和安纳托利亚学院的一群师生一起游览了阿托斯圣山（Mount Athos）。阿托斯半岛是一个著名而又神秘的景点。公元6世纪时，一些僧侣住进了阿托斯半岛，并在885年拜占庭皇帝统治期间，将此半岛视为其专属领地。1060年，为了确保不让肉欲诱惑玷污僧侣们的修行生活，政府禁止女性甚至农场的雌性动物在半岛上生活或游览。
梅在给父母的一封信上叙述了他的阿托斯之旅。他描述阿托斯是一个既破旧又肃穆的地方，在半岛上弥漫的寂静中，只有树林摇曳的低语、浪涛拍岸的撞击，以及鸟儿的鸣叫和合奏。他开玩笑说这是原始的过夜静修所，“完全没有弹性”的床上铺着“闻起来像马厩味”的毯子。由于宗教信仰的巨大分歧
，罗洛和僧侣们成了奇怪的伙伴。然而，在另一种意义上，罗洛对精神世界更深层次的理解，使他在面对简陋的卧室时，能够将这种难以言表的、几近神秘的共处浪漫化：“令我惊讶的是，当一个人融入修道院的氛围，像僧侣那样接受自然时，这些东西就几乎毫无影响了。”
梅对世界的全新拥抱，也体现在他对阿托斯圣山上所遇之人的大胆刻画中。他用文字和图像，描绘了一个长着“小翘鼻”的塞尔维亚记者，还有一个“身材魁梧的僧侣”——他的一个同伴称其为“塔克修士”
。在画僧侣的时候，梅设法捕捉到他浓密胡须下的某种粲然而难以捉摸的微笑。与之前信件中简易的船只和城垛的插画相比，他画的“塔克修士”看起来勇敢而亲切。梅开始了一种全新的、激烈而直率地欣赏“他人”的过程。
回到安纳托利亚学院几周后，当梅在学校周围的田野里散步时，他在某种程度上经历了一种艺术层面的醍醐灌顶，其强烈程度不亚于之前的任何一次宗教体验。“爬上一座小山后，我突然发现自己置身于一片没过膝盖的野罂粟田中，野罂粟长满了山坡，”他回忆道，“那种景象很华丽：到处是灿烂的深红色和猩红色，罂粟花优雅地弯向一个方向，然后又弯向另一个方向，形态可爱……我站在那里，沉醉其中，完全被这番景象迷住了。”华兹华斯描述一万朵金水仙“轻快地舞动着它们的头”的诗句浮现于他的脑海。他觉得自己不得不“跪在罂粟花丛中，把它们画下来”。
至少，他在四十多年后是这样描述这段经历的。当时，他小心翼翼地在家信中写下了他新发觉的爱好：“我正在画画——今年夏天可能会画很多——也会寄给你们一些。绘画将成为我的伙伴、一个让我感到不那么孤独的爱好，也会带来很多乐趣，有助于我更精确地观察这个国家，也许我还能画出一些不错的作品。”
罗洛还顺带向父母汇报，6月20日至7月4日，他将前往维也纳，跟随“闻名世界的阿德勒博士”学习心理学课程。正如他后来叙述的那样，梅注意到了安纳托利亚学院张贴的阿德勒研讨会的公告，并抓住了直接了解这门新科学的机会。他在基督教青年会学院听说过阿德勒，但从未在以往的日记或信件中提到过他。他也从未提到过心理治疗或精神分析这两个词。梅很可能觉得，之前由牧师提供的诊断，不是心理学之“科学”，而是“宗教”的一个方面——尽管是一个渴望吸收对人类意识最新理解的自由教派。在梅对人格的新追求中，还有什么比接近这种洞察力的原始来源更自然的事呢？
阿德勒的理论可以如此轻易地融入自由派基督教，这表明对传统文化构成威胁的“现代性情”甚至能够从非基督教来源提供新的精神滋养方式。毕竟，在最能够确定的方面，阿德勒的领域和生活与梅或那些热衷于阿德勒理论的自由派新教徒是截然不同的。而他们所共有的，是对社会使命的共同兴趣和对变革之可能性的乐观态度。阿德勒于1868年出生在一个被同化的奥地利犹太家庭，他从事医学事业，并发展出了深刻的社会主义信念。他在维也纳的一个犹太工人区开了一家诊所，在那里熟悉了穷苦工人的问题。在其第一本重要著作《裁缝行业健康手册》（ Health Book for the Tailor Trade ，1898）中，阿德勒指导裁缝们了解工作中常见的健康危害因素，并主张提升医疗行业的行动力，让人们了解这些危害。
不久，弗洛伊德便邀请这位年轻的医生加入一个非正式的讨论小组，这个小组后来被称为“星期三心理学会”。在维也纳犹太人聚居的利奥波德（Leopoldstadt）区，该小组成员在弗洛伊德家中齐聚一堂。阿德勒觉得这些会议既令人振奋，又使人沮丧。弗洛伊德的深刻见解让这位年轻的医生相信，他曾经单纯地认为是客观社会条件产物的行为，是多么根深蒂固。尽管遭到弗洛伊德的反对，阿德勒还是改编了弗洛伊德的理论，将其应用于对抗他所认为的社会和经济对大众造成的情绪痛苦。他将战场从无意识领域转移到了家庭和学校。他的心理治疗流派希望能够纠正残忍、溺爱或不尽责的家长所带来的有害影响，以及贫穷和疾病造成的严重创伤。当梅于1932年遇到他时，他的“个体心理学”理论已经成为欧美心理学实践和大众观念中的一股强大力量。
个体心理学的核心是几个相互关联的概念。阿德勒认为，人类的存在围绕着一种基本的冲动，即从无助和自卑走向掌控和优越。这场戏开始于完全依赖母亲乳房的婴儿。疾病、遗传、社会条件、错误的教养或意外事故，都可能会扭曲一个人长大后与他人关系中的自我意识。“自卑情结”——一种强化和常态化的自卑感，就是困扰的主要来源。它将人束缚在一个行动受限和虚假补偿的世界中，使他们无法克服无助感，而常常被包裹在隐秘或公开的优越感幻想中。这种“虚构目标”（guiding fiction），只是在意识层面上被隐约理解，却塑造了个人对世界的反应。
弗洛伊德设想，个体心灵处于本能与社会之间不可避免的、永恒的斗争之中，结果是压抑或升华；而阿德勒认为，神经质的、保护性的自我沉溺（self-absorption）是一种文化病症，可以得到改善。弗洛伊德的保守目标是实现本能与内化的文化束缚之间的妥协；阿德勒更崇高的目标则是在个人与社会之间达成更愉快的理解，在他人与个人的需求之间达成一致。在阿德勒的构想中，通过再教育来改变文化，就可以解放个体，使其获得有益的社会感（social feeling）而非自我怀疑及其后果。在20世纪20年代和30年代初，阿德勒获得了越来越多的赞誉，尤其是在美国。事实证明，相比于弗洛伊德极端的悲观主义视野，阿德勒对社会变革的乐观计划更为大众所接受。
梅在维也纳郊外山上一家简朴的旅店安顿下来，靠近阿德勒位于塞默灵（Semmering）的住宅。他感到有些焦虑和失落（正如他在个人笔记中所写，“松散的……未整合的……毫无计划”），但也愈发准备好以一种全新的视角看待自己和世界。1932年6月21日一早，课程就开始了，一直持续到7月初。课程包括阿德勒和其他人关于生活的通识讲座、治疗技术研讨会，以及由阿德勒的一名助手进行的个人分析。
梅的课堂笔记表明，这位维也纳心理学家的观点很容易被接受，可以轻松融入这个美国年轻人关于个人精神生活的新生观念。阿德勒从心灵（soul）的神秘定义讲起。梅在笔记中记下了阿德勒的说法，称心灵是“太阳的一部分，宇宙的一部分。心灵不是由社会关系所塑造，而是为了社会关系而塑造的”。阿德勒对比了他自己与弗洛伊德关于婴儿乃至人类的观点，这也让梅深受震撼。“弗洛伊德学派的人说，孩子一出生就是食人者——食母亲的血肉，”罗洛认真地记录道，“其实不然——孩子等着被喂奶；当下需要的是合作。”阿德勒反对弗洛伊德的阴暗看法，并提出了个体心理学的愿景：构建“一个理想的世界，一个人人都试图美化他人生活的目标”。他声称：“发展社会兴趣的能力是遗传而得的，属于所有人。”这是自由派基督教和基督教青年会的基本教义。事实上，罗洛在这段笔记旁边的空白处草草写道：“参见天国（Kingdom of Heaven）。”在后来的一堂课上，阿德勒的一名同事声称，世界动荡的主要原因是不平等，而个体心理学的目标就是建立一个“地球合众国”，（根据罗洛的课堂笔记）“平等=尊重每个人的人格尊严”。
然而，最让罗洛叹服的是阿德勒对个人症状的分析。在这位精神分析学家描述受损的社会感和“器官劣势”之间的关系时，梅不禁联想到他小时候被诊断出的心脏问题（心动过速），而他从来没想过这与他的个性有什么关系。“我的心脏问题是一种逃避身体责任的借口吗？”他问自己。他似乎也从没承认过他与兄弟姐妹之间的竞争。不过，一堂有关手足竞争的课唤起了他的回忆，令他疑惑起来：“难道我对露丝的失败感到满足？”
研讨会上的分析师莱昂哈德·赛夫（Leonhard Seif）更深入地探索了梅的躯体症状。赛夫是德国个体心理学的领军人物。与经常在课堂上讲笑话、跟患者聊天的阿德勒不同，赛夫擅长讲严肃的道理。他告诉这名年轻的美国人，他的害羞、童年时的尿床以及自慰都源于他是一个“被宠坏的孩子”
，这种情况常见于有一个姐姐的长子。这不是嘲讽，而是在解释一系列令人困惑的感受——自我意识、对他人想法的过分敏感、无助、与他人的距离，以及同时存在的自卑感和优越感。
当然，赛夫将这些感受归咎于错误的教养方式。梅的尿床经历给这个年轻人带来了无尽的痛苦和羞耻，它源自一种“器官方言”，是在对父母那令人有压力的要求“说不”。梅的虚荣心、他对着装细节的关注，以及他对自己身体某个部位的忧虑——比如，他觉得自己的鼻子太小，也让赛夫震惊。正如梅在日记中所写，赛夫猜测：“一定是有人在你小时候对你说过什么，导致你过分强调审美细节。”而他的建议是什么呢？
因为你是个被宠坏的孩子，你对生活要求太多，对自己的自卑有夸大的看法。你越是学会肯定地球、世界和自己，你就会感觉越好。你的自卑感也让你看见并纠缠于他人的弱点。
阿德勒的另一位同事埃尔温·克劳斯博士（Dr.Erwin Krausz）进一步复杂化了罗洛的个人分析。在读完梅的自我分析后，他称赞了梅的文采，但也指出，这本身就是一个需要分析的症状。他说：“如果一个人喜欢自省，那是有原因的；找到原因，不要与自省纠缠。”克劳斯建议他思考：“当一个人自省的时候，会发生什么？”梅通过内省来逃避哪些行动或领悟呢？克劳斯的问题困扰着梅，并预示了梅的存在主义治疗的一些基本原则：你现在感觉怎么样？为什么？
阿德勒的理论对梦也有特别的研究。弗洛伊德强调，被记住的梦境片段是一扇通往永恒的无意识世界的大门，其中满是恐惧和欲望，人们可以在这个世界中尽情探索，以获得对心灵的洞察。阿德勒接受弗洛伊德对梦和释梦的实用性的强调，但认为他的诠释框架太过狭隘。相反，阿德勒认为梦是普通意识的延展，不过采取了混乱或伪装的形式。它们可能是有用的，但对个体心理学来说几乎无关紧要。他确信，随着神经症患者的好转，他们的梦会越来越少。事实上，有一位美国同事曾在早餐时问候阿德勒：“我想您昨晚肯定做了个好梦。”谁知阿德勒竟然回答：“我从不做梦！”
尽管如此，阿德勒还是鼓励参与研讨会的人记住并诠释他们的梦。对梅来说，这是一种全新的体验。痛苦的自我审视、道德主义、精神练习、革新计划——这一切都反映了一种局限于时间和地点、枯竭于想象和叙事的意识状态。不管罗洛在文字或符号之外感受到了什么，不管他在无名的忧郁或强迫性的活动中被什么东西攫住，他都以刻板的现实来定义自己的生活，以简化的道德视角来审视自己的生活。因此，记录梦境这一简单的行为，成了一种不可思议的解放。肤浅的视角变得深刻；线性的时间变得延缓；地点、姓名和人物，已知的和未知的，创造出一种超现实的个人景象。感官的、骇人的、古怪而意味深长的梦，为罗洛的自我审视赋予了不可思议的维度和不容置疑的意义。
罗洛在塞默灵记录了一个梦，生动地说明了他最终所看到的无意识不受约束的创造力。这个梦预示着他将回到马林城，以他刚刚获得的自由、信心和渴望的形象，重塑他的高中岁月。梦的结尾出现的意象则暗示着他已准备好应对生活的任务，也许还会与露丝和解：
我回到了家——回到了马林城的房子里。还没决定那晚应该和谁约会。西装还没熨好，后来终于把棕色西装熨好了。我想和一个可以亲吻的漂亮姑娘约会……开着我们的福特车去另一个城市；我开着车……在户外吃了自助晚餐——当时我选了佩格（Peg）和我约会；她坐在一排女孩的最边上。我们几个人试图在一艘船上找份工作；我路过船舱的窗户，看到船长和主管正在开会，说：“你们需要一个好会计。”我当时抱着一只猫。后来，我和某个人坐在一起，我们两人都有猫——我想，那个人是露丝。
无论我们如何分析这个梦，它的出现都要归功于阿德勒及其助理的理论和鼓励。阿德勒学派的分析强调个人生活的更广泛的社会背景，其宏大主题是克服扭曲个人和社会行为的自卑感。要理清梦的所有复杂含义，阿德勒学派的分析是一种非常重要的工具，尽管这一工具并不完备。不到十年，梅就开始认为，阿德勒对现实的理解过于简单化。然而，他在塞默灵的经历标志着他在探索人类心理方面迈出了重大的第一步。
梅还从赛夫那里得到了一些直接的建议。赛夫告诉这个局促不安的人：“不要管别人，让他们按照他们的想法去做。我们管好自己的事情。道德家让我们感到自卑，是想要控制我们。你缺乏勇气。你必须鼓起勇气——去做一个简单的、自然的自己。”他们还建议梅，以开放的心融入这个世界，冲破恐惧和羞怯的阻碍，去真正地拥抱他人。
梅听从了他们的话，尤其释放了他此前被束缚的性欲。研讨会上自由的氛围、远离安纳托利亚学院和密歇根州对传教士的约束，以及一次偶然的际遇，都有助于他的这一努力。第一步是失去童贞。诗人苏珊·格里芬（Susan Griffin）是梅晚年时结交的朋友，她记得梅讲过自己失去童贞的故事，这段故事显然已经染上了奇幻色彩。梅回忆说，他旅店里的一位伯爵夫人招呼他去她的房间里吃糖果，然后耐心地把他带到了床上。他向格里芬描述自己是“一个特别严肃的年轻人，很害羞，在这类事情上完全没有经验”，当他走进伯爵夫人的房间时，他“僵硬而犹豫不决”。“她从门边走过去拥抱他，”格里芬复述道，“紧紧地抱着他，然后分开，抱住再分开，抱住再分开，直到他们之间产生了一种不可抗拒的力场。”梅告诉这位诗人，这段有韵律的舞蹈，是他所经历过的最具情欲的时刻。