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高中毕业那年的夏天，乔布斯和克里斯安·布伦南同住在一个小木屋里。从此，克里斯安·布伦南就在乔布斯的生活中进进出出。1974年，乔布斯从印度回来之后，他们一起在罗伯特·弗里德兰的农场度过了一段时光。克里斯安回忆说：“史蒂夫邀请我到农场去，我们那时年轻、自由、无忧无虑，那里似乎有一种能量注入我的心中。”
搬回洛斯阿尔托斯后，两人的关系逐渐疏远，大部分时间只是普通朋友。乔布斯住在父母家，在雅达利公司工作；克里斯安自己住一个小公寓，大量时间都待在乙川弘文的禅宗中心。1975年初，她开始跟两个人共同的朋友格雷格·卡尔霍恩交往。伊丽莎白·霍姆斯回忆说：“她跟格雷格在一起了，但有时候也会回到史蒂夫身边。我们当时基本上都是这样，交往对象会换来换去。”克里斯安说她确实跟史蒂夫和格雷格都交往过，但从来没有脚踏两只船。
跟乔布斯、弗里德兰、科特基和霍姆斯一样，卡尔霍恩也在里德学院就读，并且他也深深地沉迷于东方的精神世界。卡尔霍恩中途退学，后来到了弗里德兰的农场。他把一个宽约2.5米、长约6米的鸡舍放置在煤渣砖上，在里面搭了一个小床，把鸡舍改造成一个小房子，住了进去。1975年春，克里斯安搬进农场与他同住，第二年，他们决定去印度开启自己的朝圣之旅。乔布斯建议卡尔霍恩不要带着克里斯安，说她会妨碍他的精神探索，但二人最终还是一同前往。克里斯安说：“史蒂夫的印度之旅深深触动了我，我也想亲自体验一番。”
他们的印度之旅非常深入，从1976年3月开始，持续了将近一年时间。两个人一度把钱花光了，于是卡尔霍恩搭便车去了伊朗，在德黑兰教英语，克里斯安则留在了印度。卡尔霍恩的教学工作结束后，他们选择在两地中间的阿富汗会合。当时的中东还是一片和平景象。
过了一段时间，他们两个之间出现摩擦，各自从印度返回美国。1977年夏，克里斯安搬回洛斯阿尔托斯，在乙川弘文的禅宗中心的一个小木屋里住了一阵子。此时，乔布斯已经搬出父母家，跟丹尼尔·科特基在库比蒂诺市郊租了一套月租600美元的低矮平房。他们把房子命名为“郊区农场”，在那里过着自由奔放的嬉皮士生活。乔布斯回忆说：“房子有四间卧室，我们有时会把其中一间租给各种各样奇怪的人，有次还住进来一个脱衣舞娘。”科特基不太明白为什么乔布斯明明不缺钱却不自己买套房子。他推测说：“我觉得他就是想有个室友。”
虽然克里斯安与乔布斯分分合合，但她很快也搬了进来。她回忆说：“史蒂夫和我想住在一起，但我们彼此心存嫌隙，因为两个人之间确实存在一些无法解决的问题。”房子有两间大卧室和两间小卧室。不出所料，乔布斯霸占了其中最大的一间，克里斯安就住进了另外一间大卧室（其实两个人并没有真正同居）。科特基说：“两间小卧室像婴儿房，空间太小了，我不想要，所以就搬到了客厅，睡在泡沫垫上。”他们把一个小卧室改成了冥想室，在里面堆满了苹果电脑包装箱里用的泡沫材料。科特基说：“邻居家的小朋友经常跑过来玩儿，我们就把他们扔到泡沫塑料材料里，特别好玩儿。但后来有猫在泡沫塑料里撒尿，我们只好把它们都扔掉了。”
同在一个屋檐下，克里斯安和乔布斯难免又有了肌肤之亲。没过几个月，克里斯安就怀孕了。她说：“在我怀孕之前，我和史蒂夫总是分分合合，已经有5年。我们不知道如何好好相处，也不知道怎样彻底分开。”1977年的感恩节，格雷格·卡尔霍恩从科罗拉多州搭便车来找他们，克里斯安把怀孕的事告诉了他：“史蒂夫又和我在一起了，我怀了他的孩子，但现在我们的关系又断断续续，我不知道该怎么办了。”
卡尔霍恩注意到，乔布斯完全一副事不关己的样子。他甚至还想说服卡尔霍恩留下来，去苹果工作。“史蒂夫根本没把克里斯安放在心上，没把她怀孕当回事儿。他上一刻还对你全情投入，下一刻就会对你视而不见。他的性格中有冷漠得吓人的一面。”卡尔霍恩说。
如果乔布斯不想为一件事分散注意力，他就会选择忽视它，就好像他可以用意志力让这件事消失一样。有时，他不仅扭曲别人的现实，甚至还能对自己扭曲现实。在对待克里斯安怀孕这件事上，他完全把自己置身事外。如果有人问他怎么回事，他会承认他的确跟克里斯安上过床，然后说不知道自己是不是孩子的父亲。“我不确定孩子是不是我的，因为我确定我不是唯一跟她上床的男人。”乔布斯后来告诉我。“她怀孕的时候，我们两个并不是男女朋友。她只是住进了我们的房子，她有自己的房间。”克里斯安毫不怀疑乔布斯就是孩子的父亲。她当时并没有跟格雷格或其他任何男人发生关系。
他是在自欺欺人吗？还是真的不知道自己是孩子的父亲？对此，科特基说：“我认为他是不想调动大脑思考这个问题，也不愿为此承担责任。”伊丽莎白·霍姆斯表示同意：“他思考了是否要承担为人父的责任，最后的决定是放弃。他对自己的人生另有打算。”
两个人从来没有讨论过是否结婚。“我知道她不是我理想的人生伴侣，我们在一起不会幸福，我们的婚姻也不会长久。”乔布斯后来说，“我完全赞成她去堕胎，但是她不知道该怎么办。她反复考虑之后，决定把孩子留下来。其实我也不确定这是不是她主动选择的，我觉得应该是时间替她做了决定。”克里斯安告诉我，把孩子生下来是她自己的选择：“他说他对堕胎没意见，但从来没有强烈要求过我。”有意思的是，鉴于自己的身世，乔布斯坚决反对一种做法，就是“他强烈反对我把孩子送给别人收养”。
具有讽刺意味的是，克里斯安怀孕的时候，乔布斯和克里斯安都是23岁，当年乔安妮·希贝尔怀上乔布斯的时候，她和乔布斯的生父阿卜杜法塔赫·钱德里也都是23岁。乔布斯尚未开始寻找自己的亲生父母，但养父母已经告诉他亲生父母的一些故事。乔布斯说：“我当时并不知道年龄上的巧合，所以年龄的事对我和克里斯安之间的讨论没有什么影响。”有说法称乔布斯步生父的后尘，有意在23岁的时候让女友怀孕，乔布斯否认了这个说法，但也的确承认其中的巧合颇为讽刺，让他沉吟良久。“当我发现他也是在23岁让乔安妮怀上我时，我大吃一惊，觉得太巧了。”
乔布斯和克里斯安的关系迅速恶化。“克里斯安会摆出一副受害者的姿态，指责我和史蒂夫联合起来欺负她。”科特基回忆说，“史蒂夫只是一笑置之，根本不把她当回事。”克里斯安自己后来也承认，她的情绪不是很稳定。有一次她气得乱扔盘子，“以此表达我们之间的关系是多么糟糕”。她说乔布斯一直在用自己的麻木不仁激怒她：“他虽开悟了，但又十分残忍。”科特基夹在中间，左右为难。克里斯安说：“丹尼尔没有冷酷无情的基因，所以他对史蒂夫的行为有点儿看不惯，他有时候会说‘史蒂夫这样对你是不对的’，但有时候又会跟史蒂夫一起嘲笑我。”
罗伯特·弗里德兰和妻子向克里斯安伸出了援手。“他听说我怀孕了，就让我去他们的农场生孩子，”她回忆说，“于是我去了。”弗里德兰夫妇找到了俄勒冈州的助产士帮她接生。1978年5月17日，克里斯安生下一个女婴。三天后，乔布斯乘飞机去农场看望他们，一起给新生儿取名。公社的惯例是给孩子起一个带有东方精神的名字，但是史蒂夫和克里斯安坚持认为孩子在美国出生，就应该有一个美国名。最后，他们给孩子取名为丽萨·妮科尔·布伦南（Lisa Nicole Brennan）。直到9岁，她的名字里才有了“乔布斯”这个姓。接着，乔布斯就返回苹果工作了。克里斯安说：“他不想跟我和孩子有任何瓜葛。”
克里斯安带着女儿丽萨搬到了门洛帕克，住在一户人家后面的一间破旧的小房子里。母女二人靠政府救济金生活，因为克里斯安觉得自己没有能力去打官司争取抚养费。最后，圣马特奥县起诉了乔布斯，要求他证明与丽萨没有父女关系，否则就要承担经济责任。起初，乔布斯决定把官司打到底。他的律师希望科特基做证说从没见过乔布斯和克里斯安上床，同时一边搜集证据，想要证明克里斯安曾与其他男人上床。克里斯安回忆说：“有一次，我在电话里对史蒂夫大吼：‘你知道这不是真的！’他逼我抱着小孩子上法庭，还想证明我是个人尽可夫的荡妇，证明任何人都可能是孩子的父亲。”
丽萨出生一年后，乔布斯同意接受亲子鉴定。克里斯安认为，他是出于法律上的考虑，被逼无奈才这样做的。不管是出于何种考虑，乔布斯知道苹果很快就会上市，他想要在上市前把问题解决掉。DNA（脱氧核糖核酸）测试在当时还是新鲜事物，乔布斯的测试在加州大学洛杉矶分校进行。他说：“我读了一些关于DNA测试的报道，我很乐意通过测试来解决问题。”测试结果非常具有决定性。报告显示“亲子关系的可能性为94.41%”。加州法院命令乔布斯开始每月支付385美元的抚养费，签署承认父女关系的协议，还要求他偿还县政府5856美元的政府救济金。乔布斯获得了探视权，但他很长一段时间都没有行使这一权利。
事已至此，乔布斯还是会不时地扭曲他周围的现实。“他最终把这件事告知了董事会成员，”阿瑟·洛克回忆道，“但他坚持认为他很可能不是孩子的父亲。他沉浸在自己的妄想里。”乔布斯告诉《时代周刊》的记者迈克尔·莫里茨（Michael Moritz），通过数据分析就会发现“美国28%的男性都可能是这个孩子的父亲”。这个说法不仅错误，而且非常滑稽可笑。更糟糕的是，当克里斯安·布伦南后来听说他这番话之后，她误以为乔布斯故意夸张，说她可能跟美国28%的男人上过床。“他想把我描绘成一个荡妇或妓女，”她回忆说，“他在我身上打上妓女的标签，以此逃避责任。”
在乔布斯的一生中，他承认后悔的次数屈指可数，而多年以后，他表示对当时的行为懊悔不已：
如果能重来，我不会再这样做了。我当时还没有做好当父亲的准备，所以没有勇敢面对现实。当测试结果显示她是我的女儿时，我并没有表示怀疑。我同意支付抚养费，直到她18岁，我还给了克里斯安一些钱。我在帕洛阿尔托找到了一所房子，装修之后让她们母女免费住进去。克里斯安为丽萨找了很好的学校，学费也是我承担的。我努力做正确的事情，但如果可以重新来过，我会做得更好。
官司结束后，乔布斯沿着自己的生活轨道继续前行，他虽然没有一夜长大，但的确在某些方面成熟了不少。他戒掉了迷幻药，不再奉行严格的素食主义，减少了花在禅修上的时间。他开始去理发店做时髦的发型，也开始在旧金山高档服装店威尔克斯·巴什福德（Wilkes Bashford）购置西装和衬衫。他还跟里吉斯·麦肯纳手下的一名员工开始了一段正式的恋爱，女孩儿名叫巴巴拉·亚辛斯基（Barbara Jasinski），长得很漂亮，拥有波利尼西亚和波兰血统。
有一点毫无疑问，乔布斯骨子里依然带着孩子气的叛逆。他和亚辛斯基、科特基三人喜欢到斯坦福大学附近的280号州际公路边的费尔特湖里裸泳。乔布斯买了一辆1966年的宝马R60/2摩托车，车把上装饰着橙色的流苏。他有时仍旧非常令人讨厌。他瞧不起餐厅的女服务员，经常说她们上的菜是“垃圾”，让服务员端回厨房重做。在公司第一年的万圣节派对上，他穿着长袍，扮成耶稣基督，乔布斯自认为是带有讽刺意味的有趣行为，但招来诸多白眼。他刚刚开始学着如何过居家生活，但其间也表现出种种怪癖。他在洛思加图斯山区买下了一栋不错的房子，购置了马克思菲尔德·派黎思（Maxfield Parrish）的画作、博朗的咖啡机、亨克斯的刀具。乔布斯对家具无比挑剔，所以家里东西很少，没有床，没有椅子，也没有沙发。他的卧室里只有一张床垫，墙上挂着爱因斯坦和马哈拉杰的裱框相片，地上放着一台Apple II。