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赤坂城是座山城，幕府驻军的粮草全部由山下供应，楠木正成敏锐地注意到其中的战机，首先在半路伏击了幕府军的军粮运输队。护卫运输队的幕府军士兵怎么也没想到在金刚山上神出鬼没的楠木正成会突然带人出现在山下，几乎没做多少有效的抵抗就被制服了。
正成在夺取了军粮以后，就选派精锐士兵化装成运粮的民伕和护卫粮车的士兵，然后将武器装进粮袋里，随后又命令一些士兵扮作追杀运输队的样子。化装的楠木军士兵来到赤坂城前，守军只道是运输队遭到后面楠木军的追杀，一方面打开城门放“运输队”入城，一方面紧急集合，准备迎敌。谁知运输队入城后立刻就从粮袋中抽出兵器，摇身一变成了楠木军的士兵。守门的幕府军猝不及防，很快就被楠木军杀散，城门被楠木军控制。而城中的幕府军忽然听到城内城外一起呐喊鼓噪，不知有多少敌人，紧接着就见从城门冲入的楠木军已经杀到眼前，顿时斗志全无，四散奔逃。就这样，赤坂城被幕府军“借去”半年后，又几乎原封不动地回到了楠木正成手中。
直到这个时候，幕府也没有把这个手下只有五百余人的河内“恶党”放在眼里，后醍醐天皇本人已经不得不蜗居隐岐岛了，一个小小的楠木正成又能有多大能量呢？但是树欲静而风不止，就是这个小小的楠木正成，并没有满足于重占赤坂城，他竟然带领手下不多的兵马开始发动进攻了。
元弘三年（1333年）一月，楠木正成从赤坂城主动出击，跳到外线作战。他先后击败了根据地周围的幕府地方武装，赶走了和泉守护和河内守护代（代理守护），消灭了和泉的御家人们，并进军摄津，闹得畿内一带的幕府军不得安宁。六波罗方面急忙派隅田、高桥两将率兵马五千进行“讨伐”。该军计划从横跨摄津淀川的渡边桥渡河南下，企图利用楠木军脱离赤坂坚城，离开根据地的机会，在野战中一举击垮这支顽强的队伍。
面对强敌，楠木正成冷静地分析了敌我双方的优势和劣势，利用幕府军自恃兵力强大并急于求胜的特点，将计就计，首先将本军主力集中于渡边桥南方的四天王寺一带，并将一部兵力部署在渡边桥附近作为诱饵。幕府军远道而来，见到渡边桥附近的楠木军数量不多，便不待部队休整，全力进攻。楠木军的诱敌部队且战且退，成功地将幕府军引过了淀川。待幕府军主力进入伏击圈后，楠木正成一声令下，在四天王寺以南埋伏多时的主力部队立即开始全面转向反击，从两翼向幕府军包抄过来。
楠木军主力如神兵天降一般出现在幕府军正面及两翼，使得原本以为胜券在握的幕府军立时三面受敌，顾此失彼，只得仓惶后退。在楠木军的猛烈进攻下，幕府军的后退逐渐变成了溃退，五千兵马争相逃命。渡边桥不宽，大军有序通过还可以，但溃军逃命是人人恐后，个个争先，岂有秩序可言？于是五千幕府军大半在楠木军的追击下被赶下了淀川。楠木正成由此使幕府明白，他不仅仅是一个守城的名将，其野战水平也同样出色。
刚刚击败隅田、高桥军，幕府派来增援的宇都宫公纲所部又接近了四天王寺。楠木正成清醒地认识到，虽然本军刚刚获胜，士气正旺，但是毕竟已感疲惫，而且敌众我寡，不能力敌。于是他就在气势汹汹的宇都宫公纲军面前一退再退，放任幕府军占领四天王寺。当幕府军在四天王寺宿营以后，楠木正成便命令士兵们在当晚对幕府军展开夜袭。
楠木军的士兵在夜幕中敲打刀枪，高声呐喊，吹响法螺号，弄得敌人彻夜不安。待到天明，幕府军四下寻找楠木军主力却不见踪迹。这样连续搞了几天，宇都宫公纲的部队白天找不到敌手，晚上得不到休息，万般无奈之下，只得狼狈退兵。楠木正成立刻抓住时机，不断出奇兵打击撤退中的幕府军，宇都宫公纲军在神出鬼没的楠木军反复袭击下，丢盔卸甲地跑回了六波罗。
在连续击败隅田、高桥军和宇都宫公纲军以后，楠木正成又摆出了一付要进攻幕府在畿内的大本营六波罗，占领京都的样子。被正成搞得晕头转向，更加吓破了胆的六波罗探题根本认识不清敌人究竟有多少士兵，是否有占据京都的实力，匆忙派快马驰去关东的大本营镰仓求救。于是幕府调集了数万精锐，浩浩荡荡西进，前来清剿楠木军。
实力悬殊，正成率领部队且战且退，又回到内线，将幕府军引到了金刚山赤坂城。待幕府大军云集，包围圈即将形成之时，正成再一次主动放弃赤坂城，带领部队跳出了幕府军的合围，在敌后不断打击幕府军的运粮道。幕府数万大军集结在赤坂城附近弹丸之地上，而补给线又不断被楠木军扼断，只得狼狈撤军。于是正成在一年多的时间内，第三次入驻了赤坂城。
同时在这一年多的时间中，楠木正成和控制吉野城的大塔宫护良亲王在幾内各地秘密串联，重建和扩大倒幕队伍。护良亲王的讨幕令旨甚至下达到纪伊、伊予、筑后、萨摩等四国和九州之地，促进了各地倒幕运动的兴起。他们甚至同被软禁在隐岐岛的后醍醐天皇也保持着秘密联系，不时地交换情报。
护良亲王和正成的积极活动取得了不小成果，它扩大了根据地，促进了各地寺院徒众和土豪的举兵。这期间，护良亲王代替天皇发布令旨领导倒幕运动，但这只是名义而已，实质上两个根据地的战斗都是楠木正成在直接或间接地指挥着。就连隐居在京都的花园上皇都认为正成是倒幕运动中的核心人物，他在元弘二年（1332年）十一月十二日的日记中写道：“楠木的事业想来很兴旺吧。”
楠木正成第三次夺回赤坂城以后，对金刚山一带根据地的防御体系进行了整体改进：在东南葛城山地构筑上赤坂城，其南在金刚山西麓、千早川畔构筑千早城，并在上赤坂与千早两城之间设置了进深很大的防御阵地，即在扇状高地两翼配置十多个支城（卫星城寨），在千早城周围也配置若干支城，把上赤坂和千早两城紧紧包围起来，同占据吉野的护良亲王形成犄角之势，遥相呼应，形成一套完整的防御体系。有了牢靠根据地，进可攻，退可守，这样才能粉碎幕府军的进攻。这一防御体系完成后，楠木正成在赤坂除留下部将平野将监守御外，主力全部转移到了地形更为险要的千早城。
一年多来不断的作战，使得楠木正成已成幕府首要敌人。一月末，幕府又派来三路大军镇压，号称“百万”，可说是倾巢出动。同时发出悬赏令，说：“杀死正成者授丹波国船井庄，而不问其身份之高低。”阿曾时治率领八万人马攻打赤坂城；二阶堂道蕴率领六万人马攻打吉野城；剩下的数十万人马由大佛高直率领攻打千早城。半个月后的二月二十二日，赤坂、吉野两城被攻陷，驻守赤坂城的平野将监被俘，吉野城的护良亲王则突围逃进了吉野山。只有千早城由于地势险要，三面都是悬崖，狭窄的山道每次只能容纳不到千人的队伍行走，正成又不断使用各种奇谋巧计，使得千早城被数十万大军围困三个月后依然完好如初地屹立在金刚山上。
楠木正成以千名守军对抗号称百万的幕府军，树立了城砦保卫战术运用的范例。大凡守城战术都是凭险扼守高处，采取各种手段打退攀登之敌。正成常用的是投石和射箭之法，有时用稻草人诱敌来攻。三月五日，幕府军凭藉二十丈高（六十米）的云梯发动总攻，楠木军则投掷火把，并向云梯泼油，烧断云梯，挫败了敌人的总攻。
然而正成并不仅仅孤守城砦，他还发动了熟悉地情的“野伏”（地方上的小豪族和武装农民）七千多名，用他们或截断幕府军的粮道，或神出鬼没地袭击幕府军小队，有力地配合了千早城保卫战。三月二十二日，当九州探题的快马驰至镰仓后报告的第一句话就是“金刚山尚未攻下”，可见幕府对此次战役有多么重视。
由于楠木正成的奋勇作战，牵制了幕府军队的主力，使各地的守护、地头（庄园管理人）们看到了幕府的无能，于是在正成和护良亲王的努力下，四方烽烟迭起：播磨的赤松则村（入道圆心）、则佑父子在要隘苔绳城起兵，断绝了关西幕府军和六波罗探题的联系，并在船坂山收编了镇西探题派往京都支援六波罗探题的部队；伊予的河野一族大破长门探题的三百水军；肥后的菊池武时、阿苏大宫司率领岛津、大友等豪族进攻镇西探题……倒幕风潮如同瘟疫一般蔓延开来，全国性的倒幕形势就此形成了。