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传说后醍醐天皇曾经做过一个奇怪的梦，梦见自己坐在紫宸殿面南的御座上向群臣发号施令，背后有一株枝叶繁茂的大树——大树向南的部分枝叶长得最好，树荫笼罩了整个大殿——接着又见到两个童子跪拜，并对他说：“当今天下虽无安定之处，但只有那御座才是陛下最可安身之地。”话音刚落，两个童子便起身向南而行。
天皇醒来以后，立即召见笠置寺中的伊予守源为他释梦。伊予守源说，所谓南边之大树，意即楠木也，只有一个苗字（武士分家的姓氏）为楠木的人才是陛下所能依赖的最好武士。于是天皇下令，到处寻找叫做楠木某某的武士前来勤王。
可是他这里还没能找到合适人选，这个似乎是命中注定的辅佐者却自己送上门来了。数日后，臣下前来禀报：“河内楠木兵卫前来觐见。”这个楠木兵卫当然就是著名的“恶党”楠木正成了。后醍醐天皇闻报大喜，立刻召见正成，并且认定异梦正应在这个长有长鼻毛的家伙身上，于是对他倍加器重。后世的儒学者还写诗赞美此事说：“紫宸庭树南枝梦，占得中兴第一功。”
楠木正成虽然出身卑微，却熟读兵法，非常具有战略眼光，况且并非正经武士出身，也使得他的军事思想丝毫不受局限，视野更为开阔。在笠置山上，当后醍醐天皇询问他“使用什么办法才能打倒北条氏”时，正成回答说：“草创天下之功就是武略和智谋。若仅以军力作战，虽集六十余国（日本古时分为六十六国）之兵亦难取胜武藏、相模两国幕府军。倘以计谋相争，即使对全部关东（坂东地区的扩大，基本包括镰仓附近八国），武力亦可胜之。胜败乃兵家常事，一两次失败无足挂齿，不必介意。只要听说正成未死，圣业必能实现。”
看起来对于倒幕战略，楠木正成早已成竹在胸，至于战略内容并未披露，但天皇对此深信不疑。想来当时集合在后醍醐天皇身边的除了公卿就是和尚，没几个人真懂得行军打仗，更别说争夺天下了。因此当楠木正成这个早就在畿内威名赫赫的“恶党”主动投奔以后，后醍醐天皇自然会全力依靠他了。从以后的行动来看，正成战略主要特点是打持久战，以守为攻，逐步消耗敌人，并且建立和巩固根据地，进而在全国范围内发展倒幕力量，等待时机成熟后再转而采取攻势。
笠置山面圣以后，楠木正成立即返回老家金刚山，建筑赤坂城，准备抵御必然来到的汹涌如潮的幕府大军。
楠木正成充当了武力倒幕的带头人角色，这需要有极大的决心和勇气。北条氏的日子已经不长了，可以说稍有政治头脑的人都很清楚，甚至象前代持明院统花园天皇这样的人也能看得出来。1317年他就曾说过：“近年来东风已经衰竭。”（镰仓在京都东面）但毕竟幕府还掌握着天下的力量，此时敢于将倒幕立即付诸行动却是很难的，从对待后醍醐天皇倒幕诏书的态度就可看出，大多数人都在观望，只有“傻瓜”楠木敢于当这个出头的椽子。后来在京都和关东大战幕府军的足利高氏也好，新田义贞也罢，他们站出来倒幕都是元弘三年（1333年）五月间的事情，而那个时候，正成早已经在河内地区坚持作战了两年多，为全国性倒幕局面奠定了良好的军事基础。
至于楠木正成没有留在笠置山，也可见其出众的政治眼光和军事素养。笠置山上虽有一些聚集起来的武士和僧兵，但毕竟难以抵挡幕府方面的征讨大军，死守笠置山只能是死路一条。况且正成很清楚，后醍醐天皇即使落到幕府手里，幕府也不敢加害，最多将其放逐到海岛上去，所谓“留得青山在，不怕没柴烧”，天皇可以等待时日，以图东山再起。而自己如果死守笠置山，不但性命难保，而且使得目前扯起倒幕大旗的力量在这里被幕府一次性解决，到那时剩下后醍醐天皇孤家寡人一个，刚刚燃起的倒幕火焰就很可能被彻底扑灭。因此，自己还不如返回地理人脉都相对便利的金刚山区，坚持对幕府的斗争——事后的发展也证实了楠木正成这一判断的正确性。
后醍醐天皇本人虽然颇有雄心壮志，却并没有战略头脑，丝毫不懂军事，他手下也没有一个将才，因此就在楠木正成离开后的九月六日，攻下比叡山的幕府军挺进笠置山，朝廷部队在凭藉木墙坚守二十天以后，终于在二十七日全面崩溃。后醍醐天皇在逃往赤坂城的途中被捕，幕府军搜出了象征天皇权力的神器，随即送他回京都软禁。元弘二年（1332年）三月，后醍醐天皇被流放隐歧岛，幕府军将领足利高氏等人与持明院统的花园上皇商议后，扶东宫量仁亲王继承大统，就是光严天皇，倒幕计划看上去就要成为泡影了。
笠置山失守，后醍醐天皇被捕后，倒幕形势进入低谷，只有楠木正成还在赤坂城坚持战斗。大概是为了向天下示威，幕府攻打这样一座只有五百人防御的小城，竟然调遣了足利高氏等诸多名将率领的三十万大军——当然，这个数字肯定是有水分的。
然而本以为可以一蹴而破的小小赤坂城，在楠木正成的出色布置之下却固若金汤，城里布下了疑兵，城外又有游兵骚扰，在敌我双方力量悬殊的情况下，正成采用了各种战术，对付来攻之敌，甚至往城下敌军阵中倾倒屎尿，或取城上的石头向城下敌群投掷，或用长柄勺盛满热水往敌人头上浇去。面对上述超出常规的战法，幕府军一筹莫展，围攻长达二十余日，用尽各种办法，竟然不能攻克。最后还是由于城中饮水不足，楠木正成假装集体自焚，却趁着幕府军懈怠的机会率部混出重围，赤坂才最终陷落。
然而楠木正成虽然放弃了赤坂城，却并没有放弃倒幕大业，他随即就在群众基础良好的金刚山上打起了游击战——这是“恶党”们的拿手好戏，幕府将领却见都没有见过。于是幕府军在山林中到处挨打，耽搁了许多时日也找不到楠木军主力的踪迹，只好留下汤浅定佛的部分部队长时间驻扎赤坂城进行围剿，剩余部队灰溜溜地返回了六波罗探题。
楠木正成并没有因为赤坂城的失守而沉沦，综观其一生的征战，从来不计较一城一地的得失，而更多的时候是跳出了战役战术层面，从全局战略的高度去观察思索问题。这一次在赤坂城是这样，后来在千早城保卫战、京都保卫战中更是如此。
恐怕在正成眼中，被己方主动放弃的赤坂城仅仅是被幕府方面“借”去了，早晚是要还回来的。果然，在第二年四月初的一个漆黑的夜晚，正成率五百人突然走出金刚山麓的丛林，悄悄地向赤坂城进发。