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天文十六年（1547年），也就是小豆坂合战后的第五年，织田信长初阵的当年，其父信秀整备兵马，进攻冈崎城，想要一举灭亡松平氏。松平广忠被迫再次向骏河求援，然而这回今川义元不肯再无条件地发兵相助了，他听说广忠的儿子竹千代年已六岁，就要求把那个孩子送来骏河做人质。
大名之间交送而非交换人质，并不是一种平等的外交手段，而等同于承认对方拥有对自己的控制权、调动权，也即对方将成为自己的宗主国。虽然儿子年纪尚幼，虽然这是一份屈辱的盟约，走投无路的松平广忠也只好答应了。于是他派二十八名家臣护送竹千代从本城冈崎出发，经海路在大津（现丰桥市）上岸，准备由当地豪族、田原城主户田康光送往今川义元的本城骏府。
岌岌可危的松平氏随时都可能垮台，最好的下场无过于从属于其他强大的势力，这是包括广忠在内，每个松平家族的成员及其麾下国人领主都心知肚明的事情。但从属于何人，是东方的今川氏，还是西方的织田氏，每个人心中却都在打着不同的算盘。户田康光早就和织田信秀暗通款曲，他不但没有按计划护送竹千代前往骏府，反而将其劫持到了尾张。就这样，六岁的松平竹千代在尾张古渡城遇见了十四岁的织田信长。
松平竹千代就是后来开创江户幕府的德川家康。据说信长对这个小自己八岁的人质相当友好，经常携其出行，一起游玩，并教会他骑马和游泳。但这种儿时的友谊，是否直接影响到他们日后牢不可破的同盟，可就是众说纷纭，见仁见智的事情了。
在得到松平竹千代以后，织田信秀原本以为能够以此为要挟，迫使松平广忠降伏，然而广忠或许难消心头之恨，或许保有在乱世中绝对稀罕的忠义之心，竟然拒不开城投降，依旧把靠山锁定为今川家。今川义元大受感动，于是在第二年（1548年）三月，以军师太原崇孚（雪斋和尚）为总大将，第二次大举发兵西三河，与织田军再遇小豆坂。
以领地的广狭、士卒的多寡来论，其实织田根本不是今川的对手，更何况来自北方美浓国斋藤氏的压力日盛，牵制了部分兵力，再加上此次对阵的今川方总大将太原雪斋又是以智谋闻名的厉害人物，经过激战，织田军先胜后败，终于一溃千里。信秀逃回古渡城，只留下长子信广守备安祥城，作为依旧楔牢在西三河的一枚钉子。
为了防备今川义元乘胜侵入尾张国，信秀随即就把主城迁到更靠近三河、尾张边境，地势险要的末森城（也写作末盛城，在今名古屋市东部）。原本的古渡城是尾张东部的经济中心，是连通关东地区中心城市镰仓与京都的“镰仓街道”【日文中的街道，均指大路。】之重要中继点，并且往南还靠近沿海港口。而末森城则只具有军事方面的意义。
信秀此时的处境非常危险，领国一元化统治还没有完善，他麾下很多国人领主只不过摄于其武威而暂时服从而已，这种主从关系是很不牢靠的。一旦大名吃了败仗，威信降低，这些国人领主们就可能起而造反，宣布独立或者依附于别的更强大或更有希望的势力。信秀长年以来两线作战，却收获甚微，他的统治开始动摇了。
为什么说他两线作战呢？因为除了向东进攻西三河以外，从天文十三年（1544年）开始，他又和北方的美浓国斋藤氏交上了火——咱们这里就必须交待一下信秀的第三个强敌、美浓国主斋藤道三。
美浓国的守护原本是土岐氏，近年来却被一个来历不明的人物篡取了实权——此人非常富有传奇色彩，据说他本是卖油郎出身，因为擅长舞枪而被美浓守护代斋藤氏的同族长井氏收为家臣，经过多年不懈的努力，他首先篡夺长井氏，继而篡夺长井氏的主家斋藤氏，改名为斋藤秀龙，剃度后称为入道道三。和几乎所有强力的守护代一样，斋藤道三最终也驱逐了守护土岐赖艺，把美浓一国掌握在自己手中。
民间传说不可尽信，卖油郎而精通枪法，本身就是一个笑话。现在普遍认为，道三本是来自近江国（今滋贺县）的浪人【浪人是指失去主家，没有土地，被迫到处流浪的武士。】。
且说土岐赖艺凄凄惶惶逃出美浓国，来到尾张，托庇于织田信秀门下。信秀本就垂涎富庶的美浓国，这下得到了大义名份，喜不自胜，于是立刻以帮助赖艺复国为名，出兵攻打美浓国。擅长阴谋诡计，被人称为“蝮蛇”的斋藤道三，本身也是位优秀的战术指挥官，他亲自领兵迎战，双方各有胜负。
断断续续的战争延续到天文十六年（1547年），织田信秀再伐美浓，一直打到斋藤氏的本城稻叶山下，但随即遭到强力反击，全军崩溃。败报传来，下四郡守护代、清洲城的织田信友坐不住了，悍然起兵攻打信秀的领地，想要恢复家族往日的荣光。
织田信友所以敢于趁乱起事，全都是由其家老坂井大膳所一力撺掇的，事实上，即便真的打败了信秀，下四郡的统治权也不会落到信友手中，坂井大膳会变成第二个织田信秀。听说后方出事的信秀大为恐慌，匆忙率领残兵回到主城古渡。多亏家老平手政秀献策，通过谈判让给坂井大膳一点甜头，劝其退兵，两家才总算是达成了和议。
织田信秀吃过一次亏，却毫无觉悟，就在第二次小豆坂合战败回的当年九月，他再度侵入美浓国，想要失之东隅，收之桑榆。这回败得比上回还惨，连二弟信康也战死了。
既然无法吞并松平家，就要面对来自东方骏河今川氏的强大压力，北面再对付狡猾的“蝮蛇”，年过四旬的“尾张之虎”织田信秀终于感到力不从心了。就在这个时候，平手政秀又献上一条妙策，建议利用婚姻关系来达成与斋藤道三的和睦。