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觊觎织田信长权力的，不仅仅是国内的势力——包括守护代和自己的亲兄弟——还有领地外的诸多敌对力量。平手政秀死谏的同年四月，斋藤山城守道三突然提出想见自己的女婿一面。
道三有些不耐烦再等待了，信秀去世已经两年多了，信长四周都是敌人，自己的女儿为何还不动手，或起码送来有用的情报呢？作为一辈子在阴谋诡计中打滚的“蝮蛇”，他习惯谋定而后动，既然目标是自己的女婿，哪怕是傻瓜女婿，也需要先见一面，仔细观察一下他是否还有可资利用的价值。况且，利用会面的机会，直接擒下信长，胁迫他向自己递上降表，也是一招惠而不费的妙计。
包括浓姬在内，信长身边几乎所有人都反对他去见道三，因为谁都猜测不到“蝮蛇”的心中究竟在想些什么，他会不会下毒手。然而信长却力排众议，如约前往。会面的地点，定在尾张富田的正德寺（在今爱知县一宫市），这里正好是两势力相衔接的中间地区。
然而，令人惊异的是，信长前往与道三会面，并且缔结友好盟约后，安全地归来了。不仅如此，其后斋藤道三竟然变成了傻瓜女婿的坚强靠山，每每调兵协助信长平定尾张不肯臣服的各地方势力。正德寺中，究竟发生了些什么？
世间流传着这样的故事——
据说在会面以前，道三带着几名亲信，悄悄躲藏在信长必经之路的一间民居中，想在正式见面前先从外表上判断一下女婿的智能和志向。令他大吃一惊的是，竟然见到一个打扮如同土匪一样的家伙：不戴帽子，头发用稻草绳粗略地捆扎起来，敞开衣襟，袒露出左臂，腰挂皮袋、火石、葫芦等各种零碎，下身套着虎皮和豹皮织成的短裙裤。“果然是名不虚传的大傻瓜！”道三吩咐部下，等信长以这幅尊容出现在正德寺中的时候，就立刻斥责他无礼，将其当场拿下。
然而这一道命令却分明不易执行。虽然道三预先在寺外埋伏了许多武士和忍者，信长却也并非孤身前来。据说信长此行携带了千余兵卒，其中半数为长柄（长枪）队，长柄的长度连擅用枪兵作战的道三也自愧不如。此外，他还从近江的国友村（著名的铁砲【日本最初的火枪称为“铁砲”或“火绳铳”，传自葡萄牙，很快国内就具备了仿制能力。】产地）购买了数百梃当时最先进的铁砲，全都带来了正德寺。
道三在民居中看到这一切，觉得事情有点难办。亲信们还在谋划怎样调开尾张兵，从而一举擒拿信长，道三却摇头说：“能够编组起如此严整兵力的家伙，真的是一个傻瓜吗？还是以静制动，继续仔细观察一下吧。”
道三潜回正德寺，在客房里正襟危坐，等待信长到来。随着家臣们的通报，信长终于在门口出现了。令道三大为惊愕的是，他眼前这个尾张大名，和在路上偷窥到的打扮完全不同：头发梳理得一丝不乱，戴着折乌帽子，身穿整洁的褐色礼服，态度恭谨而不失威严——信长是当时著名的美男子，他正装以后的容仪，不禁令道三大为折服。
道三和信长两人并没有怎么对话，本来这次会面的目的就是要重申信秀时代两家所缔结的盟约，没有什么新内容。于是两人随便寒暄了几句，家臣们端上来表示结盟的酒盏，相对啜饮几口以后，信长就告辞离开了。
据说道三虽然是战国时代罕见的阴谋家，但却高大健美，仪态端庄，不是那种獐头鼠目的小人，如果退回二三十年，他就外表而言大概不会输给信长吧。信长回来以后，并没有对道三多做评价，但观其以后的举动，对于这个父辈的强敌却是相当敬重的。信长所以能够富国强兵，驰骋天下，他其后颁布的很多政策，一半是父亲信秀理念的延续，一半是受了岳父道三的启发。
要说给信长影响最深的长辈，大概就只有信秀、平手政秀，以及斋藤道三三个人而已了。
而道三在女婿离开以后，却悄悄地对亲信们说：“我的几个儿子都比不上信长，他们将来恐怕会系马在女婿门口，成为他的家臣吧。”