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刚刚稳定了兖州的地盘，曹操马上就遇到了一件烦心的事。这时候，在长安的东汉朝廷由于兖州刺史刘岱战死，就任命一个叫金尚的人前来继任兖州刺史。因为曹操的兖州牧是自领的，朝廷不予承认。曹操得知这一消息，预先派兵到兖州边界迎击，金尚无法入境，跑到南阳投奔袁术去了。
可是，还没等曹操把这口气咽下去，袁术却派兵攻打他来了。
袁术是袁绍的弟弟。虽是弟弟，袁术是嫡出，袁绍却是庶出。汝南袁氏家世显赫，连续四代五人备位“三公”。史书对于早年的袁术，除了“侠气”和“飞鹰走狗”两条，别无其他的记载。这是因为出身名门正宗的他，根本不用像曹操那样，到处低三下四地恳请名士的垂爱和推举；他也无须像袁绍那般，别有用心地打着“四世五公”的招牌，天天挖空心思为自己培植名声。袁术大可以终日厮守在后花园，一边摆弄他的花拳绣腿，一边作为袁氏家族的代表，接受满天下门生故吏的恭维和巴结。
也正因为他的“根正苗红”，袁术一步跨越了袁绍守丧六年的煎熬，被察举为孝廉，此后又仗着他的家庭背景，仕途非常顺畅，还在董卓肆行废立之前，他就已经先后担任过郎中、折冲校尉、虎贲中郎将兼河南尹等职务。假如没有董卓之乱的发生，袁术即便无望列位“三公”，厕身“九卿”应当不在话下。
然而，董卓的盲动蛮干，既扰乱了朝政，也改变了袁术的政治命运乃至生活轨迹，他很快逃离洛阳，从此再也没有回来过。
距京城不远的鲁阳（今河南鲁山县），是袁术的第一个落脚点。他显然不是独自一个人出奔鲁阳，同行的还有他控制下的部队。
第二年，也就是献帝初平元年，屯守鲁阳的袁术时来运转。当时，长沙太守孙坚先是和荆州刺史王睿共同起兵，响应袁绍等人对董卓的声讨，不久就逼迫王睿自刎，接着又杀了不肯送军粮给他的南阳太守张咨，然后投靠袁术。于是，袁术不但占据了南阳，拥有了属于他的地盘，而且由于孙坚的归附，实力大增。
新任荆州刺史刘表，因此不能不尊重雄踞在他辖区之内的袁术，于是上表朝廷，保荐袁术为南阳太守。袁术当仁不让，立马就任南阳太守，并且上表保荐孙坚为破虏将军，领豫州刺史，同时派遣孙坚继续北上，开展讨伐董卓的军事行动。他自己则留在南阳，巩固并扩大自己的势力范围。
《三国志·袁术传》说，袁术在南阳期间，为了满足自己荒淫奢侈的生活，不顾民众死活，大肆搜刮民脂民膏，搞得民不聊生、怨声载道，南阳因此残破不堪。
在袁术着力经营南阳的同时，袁绍也占据了青、冀二州。身为讨董联盟的盟主，袁绍不但无意团结同志，居然还趁着孙坚屯据阳城（今河南登封县东南）与董卓军队作战的机会，派了他的部将会稽人周昂，前去抢夺孙坚名下的豫州。袁术虽然对孙坚不是很放心，这次却派兵协助孙坚打退了周昂，也因此得罪了袁绍。
袁绍不但敷衍对董卓的讨伐，而且秘密策划拥戴幽州牧刘虞做皇帝，另组一个他操纵下的朝廷。他的阴谋诡计，遭到了刘虞、曹操等人的明确反对，也没有得到袁术的响应。于是，兄弟俩反目成仇，各自思量着谋害对方。袁绍远交了荆州牧刘表，企图借助刘表的力量颠覆袁术在南阳的统治。袁术针锋相对，与幽州的公孙瓒结盟。
袁术还写信给公孙瓒，公然宣称袁绍不是他们袁家的骨肉。
于是，袁家兄弟的反目，演化成了两大阵营之间的决斗，争夺地盘是这次决斗的核心内容所在。站在袁绍这一边的，除了刘表，还有代理兖州牧曹操；支持袁术的，除了公孙瓒，还有徐州牧陶谦。
献帝初平三年，袁术、公孙瓒从南北两翼向袁绍、刘表发动了强大的攻势。在北翼，公孙瓒进据磐河（即般河，故道在今山东乐陵市境内），并且给朝廷上表，数说袁绍的十大罪状。公孙瓒的军队首战不利，在今河北威县北面的界桥失利，他所任命的冀州刺史严纲，也在这次战役中被生擒活捉。直到退守故安（今河北易县东南）之后，公孙瓒的部队才缓过神来，于是重整旗鼓，予以反击，在巨马水（今河南新城县东）大败袁绍军，然后乘胜追击，占领了青州的大部分地区。袁绍自然不甘心丢失他的青州，于是派了全部主力和公孙瓒死拼，双方一直拼到献帝兴平二年（195），袁绍才最终取得了决定性的胜利，在鲍丘（今北京通州区南）给了公孙瓒毁灭性的打击。
在南翼，袁术派了孙坚南征驻守襄阳的刘表。孙坚先胜后败，被刘表手下那位诡计多端的黄祖，用暗箭射死，孙坚的余部，在他侄儿孙贲的统率下，回到南阳见袁术，被袁术兼并。袁术同时扣留了孙坚的遗孀吴氏，逼使她交出孙坚在洛阳宫中捡到的传国玺。这块传国玺，据说是李斯为秦始皇所刻，玺上刻有“受命于天，既寿永昌”八字。刘表北上追击，进逼南阳，并切断了袁术的粮道。
袁术一直以来都是靠着孙坚的勇猛坐享其成，他本人虽然自幼喜好武事，但临阵指挥却不是他的强项，因此面对刘表的进逼，他被迫在初平四年（193）放弃盘踞多年的南阳，转入陈留郡境内，驻扎在陈留郡的封丘县（今河南封丘），并派部将刘详分兵驻守封丘东北的匡亭（今河北长垣西南），以为掎角之势。这个封丘，与曹操的大本营-城（今山东-城）相距不远。
陈留太守张邈是代理兖州牧曹操的好友，陈留则是兖州下属的一个郡（至少名义上是曹操的辖区）。
本来，曹操在二袁的斗争中虽然站在袁绍一边，但一直未与袁术正面交锋，这一则因为他们之间没有直接的利益冲突，二则因为曹操正忙于应付兖州境内的黄巾军。
如今，袁术公然前来挑衅，曹操自然不能不予以还击，亲提大军从-城长驱直下，攻打刘详把守的匡亭，袁术也亲自率领主力部队前来援助匡亭，两军接战，袁术根本不是对手，被打得落花流水，于是退保封丘。曹军马不停蹄，进围封丘，袁术见势不妙，还未等合围，就弃城出逃，但曹操仍然不依不饶、尾追不舍，搞得袁术犹如丧家之犬，疲于奔命，从封丘逃到襄邑（今河南睢县西），又从襄邑逃到宁陵（今河南蔡丘东南），一直逃到扬州九江郡（郡治寿春，今安徽寿县），才得以安定下来。袁术这一路狂奔，真是狼狈至极，要不是曹操就此打住，率军回到定陶，真不知他将逃往何方。
曹操是夏天回军定陶的。到了秋天，便发动了攻击徐州陶谦的战役。
丹阳（今安徽宣城）人陶谦，字恭祖，历任卢县令、幽州刺史等职。因参与镇压黄巾起义有功，被任命为徐州刺史。董卓擅权，他没有参加关东联军的行为，被董卓任命为徐州牧。
曹操为何要东征陶谦？有许多史料都说，这是因为曹操一心要向陶谦索报杀父之仇。
这又是怎么一回事呢？
《三国志·武帝纪》裴注引《魏晋世语》说，曹操基本稳定兖州后，想把父亲曹嵩接到自己的身边来，派泰山太守应劭带兵前往迎接。曹嵩来到泰山郡的华县，陶谦乘应劭还没有到达的机会，秘密派遣数千骑兵突袭。曹嵩家人以为是应劭带兵赶到，一点也没有防备。陶谦兵到，即在室内将曹操的弟弟曹德杀死。曹嵩听到动静，赶忙朝后院逃跑，打算从后墙的墙缝中逃出去。他先让他的爱妾往外钻，但这个妾长得太胖，怎么钻也钻不出去。曹嵩见状，只得掉头逃到厕所里躲藏起来，但很快就被发现了，连同那位胖妾一起被杀死，其余的家人一个也没有活下来。应劭赶到后，看到眼前的一切，非常害怕，结果弃官逃到袁绍那里去了。
对这件事，裴松之还引了另外一种说法（韦曜《吴书》），说，曹嵩来投曹操，有辎重一百多辆。陶谦派部将张闿率骑兵二百护送。来到华县、费县之间时，张闿见财起意，将曹嵩杀死，抢夺了财物，逃到淮南去了。
《后汉书·陶谦传》和《后汉书·应劭传》的说法又有些不同，我们不去细说。综合不同史料对曹嵩遇害事件的记载，可以发现这么一个问题，即尽管时间、地点、经过不尽相同，但是，它们无一例外地指责陶谦应对此事担负直接或者间接的责任。曹嵩及其家人的遇难，要么是陶谦主动设谋的结果，要么是他听任部下恣意妄为的产物。从陶谦的一贯为人来看，我们觉得前者的可能性应该更大一些。
不管怎样，这一事件确实是曹操兴师问罪、东征徐州的导火线。
其实，即便没有曹嵩遇害事件的发生，曹操也迟早要与陶谦摊牌。当时，曹操、陶谦分属不同的阵营（以袁绍、刘表、曹操为一方，以袁术、公孙瓒、陶谦为另一方），曹操还在初平三年就协助袁绍，在兖州东郡境内与陶谦激烈交火，陶谦战败撤退。
而且，曹操控制下的兖州，地处冀、豫、青、徐四州之间，其中的冀、青二州主要是盟友袁绍的势力范围，盘踞豫州的袁术刚刚受到了袁绍、曹操联军的重创，因此，陶谦控制下的力量相对较弱的徐州，顺理成章地成为曹操最理想的攻击对象。
献帝初平四年秋，曹操命令陈宫守卫东郡（郡治濮阳县），夏侯惇屯兵濮阳（今河南濮阳西南），荀彧和程昱驻守大本营-城（今山东-城县北），自己亲提大军直扑徐州，向陶谦发动了强大的攻势。
曹操的这次行动，通知了盟友袁绍，并得到了袁绍的支持。奉袁绍之命前来助战的朱灵，对曹操佩服得五体投地，佩服之余，干脆跳槽，成了曹操的帐下大将。
在友军的协同作战下，曹军势如破竹，不仅一举攻占了陶谦名下的十多个城池，而且在彭城击溃了陶谦的主力部队，迫使陶谦退保徐州当时的州治郯县（今山东郯城县北）。不过，在围攻郯县县城时，曹军遇到了陶军的顽强抵抗，于是，改变进攻方向，沿着泗水向南推进，先后攻克了取虑（今江苏睢宁西南）、睢陵（今江苏睢宁）和夏丘（今安徽泗县）。
曹操的这次东征，持续了半年左右的时间，直到第二年（兴平元年，194）的二月，方才退兵。这次退兵是被迫的，因为在陶谦的请求下，青州刺史田楷带了他的平原国（今山东平原县西南）相刘备，率兵前来救援，这在一定程度上缓解了陶军的压力（陶谦因此上表朝廷，推荐刘备为豫州刺史，刘备也从此斩断与故主公孙瓒的联系，转投了陶谦），当然更为关键的原因还在于：曹军的粮草供应这时发生了极大的困难。于是，曹军被迫退还大本营-城。
据说，在这次军事行动中，徐州所属的彭城、傅阳、取虑、睢陵和夏丘五座城市遭遇了屠城之难，有几十万人，包括为逃避董卓之乱而迁居徐州的长安和洛阳难民惨遭曹军的屠杀。即使有幸免于难的，也只好颠沛流离，比如家住徐州琅琊（今山东临沂北）的诸葛孔明先生，也就是在这场战乱中背井离乡，随叔父诸葛玄辗转奔走，最终迁居南阳的。
这五座城市为何被屠，史书并未加以明确交代。其中，彭城和傅阳是曹、陶两军激烈交战过的地方，取虑、睢陵和夏丘则是曹军围攻郯县不克后所攻取的三座城市。
被迫退兵的曹操，并未就此放弃征服徐州的渴望。经过一个多月的人员休整和战备扩充，四月，曹操再度南下开辟徐州战场，意欲给陶谦以毁灭性的打击。曹军进兵神速，很快就攻拔了五座城市，主力部队一直扫荡到琅琊、东海（治郯县，郯县故城在今山东郯城县北），在郯县县城东郊击溃了前来堵截的陶谦部将曹豹、刘备，乘势攻取了襄贲（今山东苍山县南）。
曹操军团在徐州中部核心地带的来回奔突和攻城略地，使得陶谦既心惊肉跳又无计可施。他曾经上表朝廷，异想天开地请求献帝下诏罢免各路诸侯的拥兵权，希望以此阻止曹操的军事行动。这时，他情急之下，甚至打算向丹阳老家逃窜，以躲避曹军凌厉的攻势。
眼看徐州即将为曹操所有，不料事情突然起了变化，踌躇满志的曹操接到了谋士荀彧寄自兖州大本营的急报，说是他最亲密的战友陈留太守张邈，竟然在陈宫的怂恿下背叛了他，推举吕布作了兖州的新东家。于是，心急如焚的曹操，不得不撤离即将到手的徐州，去和吕布争夺对他来说更为重要的兖州。
曹操的撤军，让陶谦七上八下的心情得以暂时平静。但是，这个六十三岁的老人，却因为一年多来的担惊受怕，一病不起。《三国志·先主传》说，陶谦在弥留之际，指定刘备为自己的接班人，把已经残破不堪的徐州无偿地转让给了刘备。在糜竺、陈登、孔融等人的一再劝说下，刘备也就半推半就，“勉为其难”地宣誓就任徐州牧（他同时还兼任豫州刺史）。
对于《三国志·先主传》的这种说法，晚出的范晔《后汉书·陶谦传》没有记载，因为范晔就不相信有这样的事。范晔的不予记载是有道理的，陶谦有两个儿子，陶商和陶应，他怎么不把徐州交给自己的儿子呢？退一万步说，陶谦即使想把徐州转让给自己的下属，也绝对不会考虑刚刚投诚过来的刘备，他考虑的人选应该是手下的丹阳籍亲信。这不仅是因为他原籍丹阳，而且是靠着这批丹阳籍亲信控制着徐州的。因此，《三国演义》第十二回“陶恭祖三让徐州”所说的一切，我们也只能当作故事来读。
献帝兴平二年夏，陶谦终于死在病榻上。据韦曜《吴书》记载，曾经遭陶谦迫害的张昭，这时与他的同事合作，联名发表了一份悼念词，高度讴歌了徐州牧陶谦不平凡的一生。这样的悼词，肯定不是发自肺腑的真情表白；张昭等人的所为，显然出自孙吴集团的政治需要；吸引徐州人才来江东，应该是其中的主要目的。
复仇的情绪、夺地的热望，这两种心情交织在一起，使得初平四年的曹操几近疯狂。诡诈、残忍、嗜杀等恶性的完全暴露，使他大失民心，部下震恐，后院起火。张邈和陈宫的背叛、吕布的介入，使得上升的走势遭到了猛烈的打压。那么，曹操如何应对目前这火烧眉毛的窘境呢？