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从与董卓决裂到陈留起兵，曹操所做的事便是东逃、散家财、合义兵。其中发生的一件事被后人演绎成曲折离奇、跌宕起伏的一幕大戏。这到底是怎么回事？历史的真相又是如何呢？
董卓对曹操其实是很赏识的，也有意加以重用，因此上表推荐他做骁骑校尉，然而，曹操却不愿意和他合作，断然拒绝接受委任状，和袁绍一样逃离了京城。
曹操的出奔是被通缉的，至于为什么被通缉，而且逃跑的时候为何连家里人都来不及通知，史书不曾交代。
《三国演义》第四回《废汉帝陈留践位 谋董贼孟德献刀》，给曹操慌里慌张地离开洛阳并遭到通缉，安排了一个理由。说曹操向司徒王允求得宝刀一口，前往相府伺机行刺。进到了董卓内室，与董卓谈了没几句，董卓由于身体过于肥胖，不耐久坐，便侧身而卧，脸面朝内。此乃天赐良机！曹操拔刀欲刺，不料董卓于镜中看见，回身惊问，曹操连忙跪下，诡称献刀，竟也骗过董卓。趁赶到室内的吕布与董卓欣赏宝刀之际，曹操急忙逃出，飞马而去。
这虽然只是小说家的推测和安排，但似乎并不能完全排除类似这种突然事件发生的可能性，否则难以解释曹操为什么走得那么匆忙。
同一时间，袁术专程跑到曹操的家里，向尚留在洛阳的卞夫人散布曹操已被董卓干掉的流言。
正因为是通缉犯，曹操的这次出奔相当狼狈，不但不敢走通衢大道，甚至还为此改换了姓名。
王沈的《魏书》记载说，曹操和他的亲随在逃亡途中，路过成皋（今河南荥阳汜水镇）时，前去拜访故友吕伯奢，很不巧，吕伯奢刚好有事外出不在家。这时，不成器的吕公子，竟然伙同他的朋友，企图抢劫曹操一行的马匹和行李，结果做贼不成，反而做了曹操的刀下之鬼。
郭颁的《魏晋世语》与王沈《魏书》所记大相径庭。它说当曹操投宿在吕家时，尽管吕伯奢不在家，他的五个儿子却很有礼貌地接待了父亲的老朋友。问题在于曹操对吕公子们给予盛情款待的用意很表示怀疑，于是断然采取先下手为强的策略，当夜就结果了吕家的八条性命，然后逃之夭夭。
孙盛的《杂记》，赞同《魏晋世语》的说法，并作了两点补充：一是吕家兄弟收拾食器时，杯盘相碰发出的声音，被曹操误认为是兵器相碰的声响；二是当曹操发觉错杀吕家兄弟后，虽然不无悔意，却还是凄怆地说：“宁我负人，毋人负我。”
对于上述三种记载、两类说法，大多数史学家认为《魏书》的记载不可信，一个理由是作者王沈曾经是曹魏的大臣，虽然后来做了西晋的司空，但在情感上仍然倾向于曹操，当然要为曹操曲笔回护；另一个理由是逃亡途中的曹操，根本没有什么值钱的东西可供抢劫。
不过，这种观点虽不无道理，却很难令人信服。王沈的《魏书》固然有可能曲笔回护，但也不能保证郭颁、孙盛两人一定会据事直书（尤其是孙盛，他的人品是出了名的坏）。另外，有资料间接显示：曹操在逃离京城的时候，确实携带了大量的财物，这部分资金后来被他用作活动经费，在陈留郡招兵买马。
其实，很难断定上述两类说法哪一类更接近史实。如果《魏书》的记载是事实，那么曹操的杀人，在性质上属于正当防卫或防卫过当，吕公子死有余辜；如果《魏晋世语》《杂记》的记载是事实，那么曹操的行为系误杀无辜，但也情有可原。
我们大体上可以肯定的只是：曹操行经成皋时，确实在吕伯奢家投宿过，也许真的杀了吕伯奢的家人。至于他是否说过“宁我负人，毋人负我”之类的话，难以考证。
曹操离开吕家后，继续向东逃到今日河南省的中牟县境内。曹操大概因为刚刚杀了人，因而难免行色慌张，这就引起了当地一个责任心很强的亭长的怀疑，然后曹操被当作逃犯，押送到县衙内加以拷问。当时，中牟县府已经收到了董卓下发的通缉令和曹操的画影图形，所以该县主管文书的功曹一眼就认出了曹操，但这个名不见经传的功曹，很可能对董卓的倒行逆施心怀不满，因而不但没有把曹操押到京城邀功请赏，反而在请示县太爷之后（史书不曾交代这个县令的姓名），立马释放了曹操，曹操也因此得以流亡到陈留郡，拉了一支队伍，准备起兵声讨万恶的董卓。
有关曹操的这段逃亡经历，各类史书的记载大抵如此。不能不佩服罗贯中的艺术想象力，出于渲染曹操奸诈残忍本性的需要，紧紧抓住曹操误杀吕伯奢家人一事，绘声绘色地改编出陈宫捉放曹操的故事；他所编排的这一情节，后来又被搬上舞台，演绎成了京剧名戏《捉放曹》。
《三国演义》说，曹操在中牟县被捕之后，身为县令的陈宫，因为曾经在洛阳见过曹操一面，所以很快就确认眼前这位自称复姓“皇甫”的客商正是董丞相悬赏缉拿的要犯。他在听取了曹操的慷慨陈词之后，认为曹操是个难得的忠义之士，不但肃然起敬，而且毅然挂印弃官，决心追随曹操为国除害，当夜就与曹操一道奔赴曹操的老家谯县。
三天后的傍晚时分，路过成皋的曹操，领着陈宫，前去他父亲的拜把子兄弟吕伯奢家中投宿，受到了热烈的欢迎。一阵寒暄之后，吕世伯起身去西村打酒，以便招待客人。不一会儿，从吕家的后屋传来霍霍磨刀的声响，曹操于是凑近偷听，只听得屋里有人说：“绑起来再杀，怎么样？”因此怀疑吕家企图暗算他俩，于是决定先行下手，和陈宫冲入屋内，连杀了吕家男女八口。但杀完之后，在厨房间看到一头被绑待宰的猪，这才意识到刚才误杀了好人，于是夺门而出，逃离了凶杀现场。在村外，两个人恰好碰到打酒买菜归来的吕伯奢。让陈宫始料不及的是，曹操不但将错就错，挥剑砍死了他的吕世伯，而且居然振振有词地宣称：“宁教我负天下人，休教天下人负我。”陈宫由此看透了曹操的为人，他在痛心疾首之余，一度想趁曹操熟睡之机，结果这个狼心狗肺的家伙，却又觉得杀之不“义”，于是悄然离去，从此和曹操分道扬镳。
故事虽然精彩，但有两个问题需要加以说明：第一，成皋地处洛阳之东，中牟又在成皋的东面。急于向东赶路的曹操，绝不至于在抵达中牟之后，再返回到成皋；按理说，他应当先到成皋吕家，然后才行至中牟。第二，陈宫究竟从何时开始成为曹操的部将，不得而知，很可能是在献帝初平二年（191）七月曹操就任东郡太守之时。也就是说，那个时候，曹操与陈宫还不认识。因此，捉放曹是一则故事，却不是历史。
我们还是把视线放到历史上来。初平元年二月，董卓不顾司徒杨彪、太尉黄琬等人的坚决反对，强行迁都长安。西迁的原因是：第一，他一方面感受到了关东联盟的压力，另一方面，郭太领导下转战于太原、河东一带的白波军，也对洛阳形成了一定的威胁，为了避免可能的腹背受敌，因而决意后撤，以便据险守要；第二，他虽然控制了朝政和驻京部队，却也不能不担心这些非嫡系部队是否忠诚于他。权衡之下，将政治机构回撤到距离凉州老巢较近的长安自然是更为保险。
仅就纯军事的角度而论，董卓此举还算得法，但从政治角度来说，既有些示敌以弱的嫌疑，也不利于鼓舞士气。至于强迫民众西迁及焚毁洛阳城，同样利弊参半。它固然达到了不给敌人以任何物质、人力支持的目的，却也导致了朝野上下的怨声载道。最值得董卓检讨的是，他不该指使吕布掘坟盗墓，因为这种强盗行径极大地破坏了他的形象。曹操在《薤露行》一诗中，更将董卓视为荡覆汉室基业的乱臣贼子：“贼臣持国柄，杀主灭宇京。荡覆帝基业，宗庙以燔丧。播越西迁移，号泣而且行。瞻彼洛城郭，微子为哀伤。”
从此后的事态发展来看，董卓显然过高地估计了关东联盟的凝聚力和战斗力。就在董卓西迁之际，袁绍屯兵河内（郡治在今河南武陟西南），桥瑁、刘岱、张邈等人合驻酸枣，袁术、孔伷、韩馥则分守鲁阳、颍川、邺县，他们各自拥兵数万，却始终按兵不动，坐视董卓从容西迁。实际上，他们中的绝大多数对讨董救国运动意兴阑珊，根本不想也不敢与凉州兵团正面交锋，其真正的意图，不过是借此为自己的称兵割据披上一层合法的外衣。
联盟中真正想打敢打会打的，只有曹操、孙坚两人而已。
曹操这时对反董事业无限忠诚，一心想打进洛阳去。在他看来，当前正是兴师问罪、进而消灭董卓的最佳时机，因而慷慨激昂地极力主张趁机追击。但盟军上层只管吃酒作乐，不理睬他。于是，曹操毅然决然地采取单独行动，向前线进发。不同程度地给他的这一勇敢行动予以支持的人，除了济北相鲍信及其兄弟鲍韬之外，还有曹操的顶头上司陈留太守张邈。张邈让卫兹带上部分兵力随他西征成皋（今河南荥阳汜水镇）。
曹操行至荥阳附近的汴水岸边，正好与董卓部将徐荣狭路相逢。由于双方实力对比过于悬殊，而且曹操的部队又缺乏作战经验，因而在这场遭遇战中，被训练有素、久经战阵的凉州兵打得溃不成军，不但鲍信挂彩，卫兹和鲍韬阵亡，曹操本人也被乱箭射中，胯下坐骑受伤不能动弹，要不是堂弟曹洪伸出援手，很可能就“壮烈牺牲”了。然而，曹操虽败犹荣，这不仅是因为汴水之役为关东联军与董卓部队的第一战，而且这次过招，让徐荣心有余悸，得胜之后竟然不敢向前推进，挑战驻守在酸枣的联军主力部队。
可悲的是，当曹操在前线浴血奋战之时，盟军高层却坐拥十多万大军而不思进取，天天在酸枣宴饮作乐，忙得不亦乐乎。铩羽而归的曹操，见此情形虽然不免忧愤交加、痛加指责，但还是希望盟军高层能及时改弦更张，同仇敌忾，全力讨伐董卓的倒行逆施，并将自己酝酿已久的兵分三路的攻敌计划和盘托出：一路由盟主袁绍亲自挂帅，进军黄河北岸的孟津；一路由酸枣诸将联合行动，攻占黄河南岸的成皋、敖仓（今河南荥阳东北），同时封锁轘辕（今河南偃师东南）、太谷（今河南洛阳东南）两关；另一路则由后将军袁术率领，从南阳挺进武关（今陕西商南西北），威胁“三辅”（也就是长安及其附近地区）。此外，曹操还详细阐述了据险、示势、设疑、引而不发等战略主张。
但是，桥瑁等老油条，对曹操的精心规划置若罔闻，依然我行我素，不愿为伐逆一事费神劳心。而且，这批家伙隔三差五置酒高会，不但没能增进友谊，反而滋生出许多的矛盾冲突。刘岱、桥瑁两个人更为恶心，先是拳脚相向，然后兵戎相见，结果桥瑁还“来不及”为国家的讨董大业捐躯疆场，就被盟友送入黄泉，真是滑稽至极！
至此，在持续了几个月的虚张声势之后，酸枣盟军的讨逆运动，随着各路人马的自行散伙，终于无疾而终。
曹操未曾目睹盟军内讧的闹剧，当时的他在极度失望之余，已经离开酸枣，带着曹洪和夏侯惇南下扬州招募士卒，以期重整旗鼓。在此期间，扬州刺史陈温和丹杨太守周昕看在曹洪的面子上，给了他几千兵，曹操一共招募到四千多兵力。但是，大多数士兵大概不想远离家乡北上讨逆，因而行至龙亢县（治所在今安徽怀远西北龙亢集），趁着夜色突然发动了兵变，放火焚烧曹操的营帐，要不是曹操应对有方，很可能遇害身亡。事后清点，原本四千多人的部队只剩下五百人。恰在这时，曹洪带着家兵千余人赶到龙亢与曹操会合。于是继续北上，在行经铚县（治所在今安徽宿县西南）、建平侯国（治所在今河南夏邑县西南马头寺）时，又先后招募到一千余人。
曹操后来在《让县自明本志令》中提到，他在初平元年南下募兵期间，之所以只招到三千多人，是因为“本志有限”。但从实际情况来看，这话显然不对。其根本原因就在于：当时很少有人甘愿冒着生命危险，追随势单力薄的曹操去造政府的反，因为曹操这时仍然是通缉犯。
曹操没有再回到酸枣，而是带着三千人左右的部队，渡过黄河，投奔驻扎在怀县（治所在今河南武陟西南）的袁绍，打算鼓动袁绍出兵讨伐董卓。但令曹操失望的是，袁绍不但无意与董卓对阵交锋，反而在初平二年正月暗中与韩馥策划另立朝廷，拥戴幽州牧刘虞为帝。他们的借口是：汉献帝不过是董卓拥立、操纵下的傀儡，既不是合法的继承者，至今又不知生死；而宗室刘虞年长懂事，是合适的、理想的皇帝人选。
袁绍的借口虽然冠冕堂皇，却论据不足，而且居心叵测。汉献帝的登基固然是董卓一手操纵的结果，却也得到了何太后的首肯和朝野上下的普遍承认，具有不容置疑的合法性；至于袁绍企图拥立刘虞的用意，更是不言自明。
因此，不但刘虞本人坚决拒绝了袁绍等人的意见，曹操、袁术等人也断然否定了袁绍的动议，拒绝与他同流合污。曹操分析说：年幼的皇上固然是董卓控制下的傀儡，但从未犯过破坏汉家制度的过错，如果不予承认，转而另立他人为帝，势必造成更大的混乱，局面也将更加难于收拾。最后，他明确表达了自己的政治立场：“诸君北面，我自西向。”就是说，即便你袁绍真的拥立了刘虞，我曹操也只承认身陷长安的汉献帝为天下的共主。
让曹操痛心的是，身为盟主的袁绍，始终无意讨伐董卓，却奋力于争夺地盘，侵犯盟友。在袁绍的威逼利诱下，初平二年七月，无能的韩馥将冀州拱手相让，不久之后又被迫自杀。韩馥的下场，使曹操彻底认清了袁绍的嘴脸，也意识到讨董救国运动的无望，于是，孤掌难鸣的他，采纳了鲍信“自立门户”的建议，决定先向黄河以南发展势力，以等待形势的变化。
机会很快就来了。就在这年（初平二年）秋天，黄巾军余部黑山军十余万人攻略袁绍名义下的魏郡（治所在今河北磁县南），以及徐州的东郡（治所在今河南濮阳西南），来势凶猛，不但将东郡太守王肱打得落花流水，而且严重威胁到冀州的安全。于是，曹操欣然接受袁绍的派遣，前去抵挡，并在濮阳大败白绕所领的黑山军，因此被袁绍上表推荐为东郡太守，从而开辟出了以郡治东武阳（今山东莘县南）为中心的根据地。也就是说，曹操有了自己的一小块地盘。
初平三年四月，青州黄巾军以百余万之众攻入兖州地界，首先斩杀了任城（今山东济宁南）国相郑遂，而后又转攻东平国（今山东东平县东）。这时，济北国相鲍信，建议兖州刺史刘岱采取“坚壁清野、防守反击”的对策，但平庸的刘岱根本听不进去，不自量力地贸然出击，结果战败被杀。
鲍信乃泰山郡平阳县（今山东新泰）人氏，在何进柄政期间，被任命为骁骑都尉；初平元年正月，又以济北相的身份，参加了讨董联盟。鲍信很善于识人，不但最早建议袁绍趁董卓立足未稳之机加以剪除，而且在初次与曹操谋面之后，就认定曹操是唯一能够拨乱反正的大英雄，从此倾心结交，既为之出谋划策，更与之共进共退。
刘岱死后，东郡人陈宫眼见曹操最有可能继任兖州牧，就抢在鲍信之前，毛遂自荐，为曹操做说客。既有本地名人陈宫的奔走呼号，又有地方实力派鲍信的坚决支持，本人也有成功抗击黄巾军的经历，诸如此类，使得曹操成为处于黄巾军直接威胁下的兖州各阶层至少暂时可以接受的最佳州牧人选。于是，鲍信和“州吏”万潜等人特地跑到东郡，恭迎曹操来做代理的兖州最高军政长官（代理兖州牧）。
兖州是东汉十三部刺史之一，不但地域广大（下辖陈留、山阳、济阳、泰山等五郡，以及城阳、济北、任城、东平四国），而且战略位置相当重要（东接青州、徐州，西连豫州，北通冀州，南靠江淮）。
曹操走马上任后，立即和鲍信组成联军，主动出击，与青州黄巾军会战于寿张（今山东东平西南）东境。战斗进行得相当漫长、艰苦，亲密战友鲍信就在这次会战中为保护曹操而不幸阵亡，战后居然连尸体都没能找到。不过，一则由于曹操“思想政治工作”做得及时到位，战术运用得当，二则因为黄巾军对曹操也有所敬畏，因此，尽管过程漫长而艰苦，且互有胜负，但曹操还是勉强地取得了寿张会战的最后胜利。
据王沈《魏书》记载，在会战期间，青州黄巾军曾经写信给曹操，宣称“汉行已尽，黄家当立”是“天之大运”，希望曹操不要再执迷不悟，不要再为拯救注定亡国的东汉皇朝做徒劳的努力。信中还提到曹操“昔在济南，毁坏神坛，其道乃与中黄、太乙同，似若知道，今更迷惑”，这句话尤其值得品味。它既表明曹操在任职济南国期间（济南国在青州刺史部监察范围之内）对于当地淫祀之风的严厉打击得到了青州黄巾军的赞赏（因为淫祀与他们所尊奉的太平道教义背道而驰），同时也暗示了青州黄巾军对曹操很有好感。
实际上，这种赞赏和好感，正是几个月之后（初平三年十二月）青州黄巾军主力部队在济北境内向曹操集体无条件投降（并非战败投降）的关键所在。
投诚后的青州黄巾军，连家属在内共计百余万人，其中三十万身强体壮者，被曹操整编成为具有相对独立性的“青州兵”；至于那些没有被吸收为军人的青州黄巾军成员，很可能从此被曹操组织起来，专心从事农业生产。
这时候的曹操已经不是两年前的曹操了。讨董救国的热血渐趋冷却，他知道天下大乱、军阀混战的局面已经不可避免，在这种局面下，首先要站稳脚跟，进而扩大地盘、发展地盘，没有足够的兵力是万万不行的。兵从何来？曹操的想法是：取敌以为己用。收编黄巾军就是这种思想的体现。
收编了青州兵，取得了兖州一带的控制权，又得到兖州一些地方兵的支持，曹操的脚跟算是稳固了。更令曹操欣喜的是，随着他的力量壮大，不少谋臣良将投奔到了他的麾下，其中有著名的荀彧、满宠、毛玠、程昱、乐进、于禁、李典、吕虔、典韦等等。
身任方面之重，而且手握重兵，此时的曹操名副其实地成为一方诸侯了。那么，他的下一步目标又是什么呢？