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商人阶层为士人阶层所轻视，在婚姻方面也是如此。大部分士人不愿与商人缔姻，而大部分商人则希望能与士人缔姻。因为从商人方面来说，与士人缔姻有助于改善自己的地位和处境，而且下一代有希望进入统治阶层。当然有时候也会出现例外的情况，这或是出于文人的想象，或是因为士人需要商人的金钱，而在门第方面作出让步。总之，通过商人阶层与士人阶层的缔姻情形，可以看出士商关系的一个侧面，并对商人阶层有更多的了解。
缔姻高门一直是商人阶层的幻想之一。我们看黄粱梦故事的原型《焦湖庙巫》，便可以发现一个有趣的现象，那就是其中的主人公乃是商人，他的梦想是缔姻高门：焦湖庙有一柏枕，或名玉枕，有小坼。时单父县人杨林为贾客，至庙祈求。庙巫谓曰：“君欲好婚否？”林曰：“幸甚！”巫即遣林近枕边，因入坼中。遂见朱门琼室，有赵太尉在其中，即嫁女与林，生六子，皆为秘书郎。历数十年，并无思乡之志。忽如梦觉，犹在枕傍。林怆然久之。（《太平寰宇记》卷一二六）这个故事出自晋干宝的《搜神记》，可见早在魏晋南北朝时期，商人们便已在做着缔姻高门的美梦了。这正是当时门阀社会中极不平等的士商关系的反映。商人们希望通过缔姻高门，获得进入统治阶层的机会；但是“忽如梦觉，犹在枕傍”，他们的愿望就像美梦一样难以实现。
另一篇唐代文言小说《郑绍》，也表现了同样的主题。商人做了一次缔姻高门的美梦，但美梦醒来依旧是两手空空。话说商人郑绍漫步华山脚下，邂逅一高门美丽女子，愿与他结百年之好，对此郑绍既感兴奋又觉惶恐：余一商耳，多游南北，惟利是求，岂敢与簪缨家为眷属也！然遭逢顾遇，谨以为荣，但恐异日为门下之辱。（《太平广记》卷三四五）后来的事实表明，这个高门女子纯属子虚乌有，因而这次艳遇也不过是商人的美梦一场。而商人那引以为荣又惶恐不安的心理，正反映了他们在幻想缔姻高门时的内心矛盾。
不过，当商人阶层的势力增强以后，依赖雄厚的经济实力，有时也能达成他们的美梦。比如，《儒林外史》里的大盐商万雪斋，就凭借自己的经济实力，而与高门缔结了婚姻：去年万家娶媳妇，他媳妇也是个翰林的女儿，万家费了几千两银子娶进来。那日大吹大打，执事灯笼就摆了半街，好不热闹。到第三日，亲家要上门做朝，家里就唱戏，摆酒。（第二三回）在这里起决定作用的是金钱，金钱扯平了门第之间的差异，填平了阶层之间的鸿沟。然而，即使有了经济实力，却还要与士族通婚，这仍反映了商人的自卑感；而那婚礼上的奢华与摆阔，也不过是同样的自卑心理的表现。而且当然，也不是所有的商人都有能力与高门缔姻的。
虽然不是缔姻高门，但是《儒林外史》里的五河县方家，也同样运用金钱的武器，打开了与士人阶层缔姻的大门：又有一家，是徽州人，姓方，在五河开典当行盐，就冒了籍，要同本地人作姻亲。初时，这余家巷的余家，还和一个老乡绅的虞家，是世世为婚姻的，这两家不肯同方家做亲。后来，这两家出了几个没廉耻不才的人，贪图方家赔赠，娶了他家女儿，彼此做起亲来。（第四四回）在这里起决定作用的同样是金钱，金钱使商人有可能与士人缔姻，并使得士人愿意与商人缔姻。不过即使这样，商人想要缔姻士人的基本愿望，以及这种愿望中所掺杂的自卑心理，也仍然没有什么改变。
商人想要缔姻士人，为此而赔出金钱，当然不是为了施舍，而只是为了实际的利益。说到底，是因为士人有可能进入统治阶层，商人通过缔姻士人，有可能得到实际的好处。《醒世恒言》卷七《钱秀才错占凤凰俦》里的洞庭西山商人高赞，生了个“美艳异常”的女儿，出于商人阶层的自卑心理，以及改善地位与处境的愿望，他一心要把女儿嫁给士人，而不是自己阶层中的商人。为此他设定了严格的条件，对士人作了严格的挑选：高赞见女儿人物整齐，且又聪明，不肯将他配个平等之人，定要拣个读书君子、才貌兼全的配他，聘礼厚薄到也不论，若对头好时，就赔些妆奁嫁去，也自情愿。有多少豪门富室，日来求亲的，高赞访得他子弟才不压众，貌不超群，所以不曾许允。后来他终于挑中的，是一个“家世书香”、“饱读诗书，广知今古，更兼一表人才”的秀才钱青，尽管钱青当时已“产微业薄，不幸父母早丧，愈加零替”，而“年当弱冠，无力娶妻”。高赞的“面试”不过两道“考题”，一是“外才”，即外貌长相；二是“内才”，即学问功底：高赞想道：“外才已是美了，不知他学问如何？且请先生和儿子出来相见，盘他一盘，便见有学无学。”考试的结果当然是合格了。而高赞之所以要考其“内才”，便是为了看他有否希望在科举上成功，从而进入统治阶层。后来钱青结婚以后，果然“一举成名”，使高赞的心愿终于实现，而他当初的“投资”也没有白费。
《醒世恒言》卷二十《张廷秀逃生救父》里的那个巨富商人王员外，之所以不顾别人的反对，一心要招赘小木匠的儿子做女婿，也是因为那小伙子会读书，将来有“科甲之分”，会对家庭有好处：王员外因是爱女，要拣个有才貌的女婿。不知说过多少人家，再没有中意的。看见廷秀勤谨读书，到有心就要把他为婿。还恐不能成就，私下询问先生。先生极口称赞二子文章，必然是个大器。王员外见先生赞扬太过，只道是面谀之词，反放心不下，即讨几篇文字，送与相识老学观看，所言与先生相合。心下喜欢，来对浑家商议。徐氏也爱他人材出众，又肯读书，一力撺掇。王员外的主意已定。与那个洞庭西山商人高赞一样，王员外也想要招个有前途的士人女婿，也为此而举行了“摸底考试”。“摸底考试”合格了以后，他才终于下定了决心。他自述自己的想法道：常言道：“会嫁嫁对头，不会嫁嫁门楼。”我为这亲事，不知拣过多少子弟，并没有一个入的眼。他虽是小家出身，生得相貌堂堂，人材出众；且又肯读书，做的文字人人都称赞，说他定有科甲之分……如今纵有人笑话，不过是一时；倘后来有些好处，方见我有先见之明。后来，这个女婿果然不负其所望，中了进士做了官，且“官至八座之位”，“子孙科甲不绝”。这个商人的“先见之明”算是证实了，他的“投资”也获得了丰厚的回报。
高赞和王员外都有“先见之明”，既一心要把女儿嫁给士人，又真能发现有前途的“青年才俊”。不过，并不是所有的商人都能像他们这般幸运，有他们这般的识人能力的。而对于那些没有眼光的商人来说，在与士人缔姻方面遭到失败，也就是理所当然的了。
比如，《韩秀才乘乱聘娇妻吴太守怜才主姻簿》里的徽州商人金朝奉，在谣传皇帝将要点秀女时，忙忙地把女儿许给了穷秀才韩子文。后来谣言平息，金朝奉便又“渐渐的懊悔起来”，“不舍得把女儿嫁与穷儒”，因为“那人是个穷儒，我看他满脸饿文，一世也不能够发迹……料想也中不成，教我女儿如何嫁得他？”这时，正巧碰上同为徽州商人的程朝奉，程朝奉竭力劝金朝奉把女儿嫁给自己儿子，“犬子虽则不才，也强如那穷酸饿鬼”，于是金朝奉便思量要悔婚。不料太守帮着韩秀才，把金朝奉给断输了，金朝奉只得把女儿嫁给韩秀才。又不料后来韩秀才“春秋两闱，联登甲第，金家女儿已自做了夫人。丈人思想前情，惭悔无及。若预先知有今日，就是把女儿与他为妾，也情愿了”。可见他的“鼠目寸光”，远比不上高赞和王员外的“先见之明”，这才自讨了这场没趣，得到了一个老大的教训。
正因为士人的前途变化莫定，所以对于想要缔姻士人的商人来说，像高赞和王员外那样的“先见之明”，便尤其显得重要了。不过，正如金朝奉的场合所表明的那样，并不是每个商人都具有这种能力的。因此，这种抉择和决定的困难，也便成了对于商人的“自由意志”的严峻考验。毋宁说，大部分商人都是凡夫俗子，都不免会犯“鼠目寸光”的毛病。正如同上小说所说的：如今世人一肚皮势利念头。见一个人新中了举人、进士，生得女儿，便有人抢来定他为媳；生得男儿，便有人捱来许他为婿。万一官卑禄薄，一旦夭亡，仍旧是个穷公子、穷小姐，此时懊悔，已自迟了。尽有贫苦的书生，向富贵人家求婚，便笑他阴沟洞里思量天鹅肉吃。忽然青年高第，然后大家懊悔起来，不怨怅自己没有眼睛，便嗟叹女儿无福消受。这也是一个基本的人生教训：跟着潮流走，总是会落在后头；走在潮流前头，才能成为弄潮儿。可是要走在潮流前头，也委实不是件容易的事情。因此小说家奉劝商人们，干脆不管三七二十一，先把女儿嫁给穷书生再说；这就好比买彩票，不管胜率大小，总有中奖的希望和可能：说话的，你又差了。天下好人也有穷到底的，难道一个个为官不成？俗语道得好：“赊得不如现得。”何如把女儿嫁了一个富翁，且享此目前的快活？看官有所不知，就是会择婿的，也都要跟着命走，一饮一啄，莫非前定，却毕竟不如嫁了个读书人，到底不是个没望头的。不过小说家说起来容易，商人要下决心就难了：万一女婿真是个“穷到底”的，那女儿的一生也就跟着完了！因此，这种抉择和决定的困难，便始终会困扰着商人们。
可是，有时候即使商人听了小说家的话，不顾一切地要把女儿嫁给士人，却还是难保不会发生什么其他的意外。如《醉醒石》第四回《秉松筠烈女流芳图丽质痴儿受祸》里的程翁，是个“常在衢处等府采判木植，商贩浙西、南直地方”的木商，对于自己的阶层抱有强烈的自卑感，因此一心想要与士人缔姻：且自道是个贾竖，不深于文墨，极爱文墨之士，家中喜积些书画。儿女自小就请先生教学，故此菊英便也知书，识字，能写……只才艺也是姬人领袖。程翁夫妇常道：“我这女儿，定不作俗子之妻。”……先为程式娶了一个儒家之女，又要为女儿择一儒家之男。他亲自选中的女婿，是同里张秀才的一个儿子，“生得眉目疏秀，举止端雅，极聪明，却又极肯读书，只是家事极甚清寒”，“程翁见了他人品，访知他才学，要将女儿把他”。本来他也许会像高赞和王员外一样，靠“先见之明”获得乘龙快婿，不料却节外生枝，冒出一个青阳大户，家道极富，田连阡陌，硬要讲究“门当户对”，把一个不成器的儿子硬塞给他做女婿，而且以五百两银子聘金为诱饵。程翁忠于他缔姻士人的理想，绝不做“一肚皮势利念头”的小人，因此断然拒绝了大户的请求。而那个大户还是纠缠不休，一直闹到官府那儿。可程翁仍是坚贞不屈，结果“拖来扭去，程翁一时气激痰塞，倒在地下。里边妻子女媳，一齐出来，灌汤灌水。程翁刚挣得两句道：‘吾女不幸，为势家逼胁。我死，吾儿死守吾言，我九泉瞑目。’言罢，痰又涌来，一时气绝”，竟为了与士人缔姻的理想，不惜与大户和官府抗争，为此献出了自己的宝贵生命！写《韩秀才乘乱聘娇妻吴太守怜才主姻簿》的小说家若知道了，一定也会大受感动，大为感慨吧！
不过，程翁宁死不屈的壮烈行为，固然反映了他人品的可敬，但其实也反映了他自卑感的深重。正因为他具有强烈的自卑感，所以才会有强烈的缔姻士人的愿望，所以才会这么地不顾一切。这种对于士人的忠心不二，自然容易赢得士人的欢心，所以作者也一再称道他：“一诺死生持，相期共不移。视他反覆子，千古愧须眉。”虽然称道的是他的人品，但其实也是肯定他对士人的忠心。
正因为商人阶层一心想要缔姻士人阶层，因此有时候他们也会看不起自己阶层，不愿与本阶层的人缔姻。比如前述的高赞便是如此，“不肯将他配个平等之人”，所谓“平等之人”，也就是本阶层的人。又如前述的程翁也是如此，他的女儿“定不作俗子之妻”，所谓“俗子”，也就是本阶层之子吧？
《醒世恒言》卷十四《闹樊楼多情周胜仙》里周胜仙之父周大郎，是一个从事海外贸易的商人，之所以竭力反对女儿与范二郎的婚事，便是因为范二郎家只是个开酒店的（尽管这个酒店也不小了），而他有意要攀更高的门第：周妈妈与周大郎说知上件事。周大郎问了，妈妈道：“定了也。”周大郎听说，双眼圆睁，看着妈妈骂道：“打脊老贱人，得谁言语，擅便说亲！他高杀也只是个开酒店的。我女儿怕没大户人家对亲，却许着他？你倒了志气，干出这等事，也不怕人笑话！”周大郎所说的“大户人家”，恐怕不一定仅指士人阶层家庭，但当是包括士人阶层家庭在内的。他对同辈商人家庭的轻视，显示了他骨子里自卑感的深重。
《醒世恒言》卷三二《黄秀才缴灵玉马坠》里的女主角韩玉娥，乃是徽州商人韩翁之女，一见搭船的书生黄生，便一往情深地爱上了他。不过在她浪漫而热烈的恋爱里，也夹杂有一种看不起自己阶层、想要改变自己身份的念头在内：我生长贾家，耻为贩夫贩妇，若与此生得偕伉俪，岂非至愿？后来黄生果然科举及第，韩玉娥终于得遂所愿，改变了自己的身份，成了一个士大夫的妻子。由此也可看出，商人阶层的自卑心理是如何地洗磨不去，连这么一场浪漫恋爱也染上了它的痕迹。
一边是对于自己阶层的轻视，一边就是对于士人阶层的自卑了。《二刻拍案惊奇》卷二九《赠芝麻识破假形撷草药巧谐真偶》里的浙江商人蒋生，“专一在湖广、江西地方做生意”，“年纪二十多岁，生得仪容俊美，眉目动人”，在外地看中一个美丽的小姐，自认相貌人才都尚般配，只除了小姐仕宦人家的门第为自己所远远不及以外：他是个仕宦人家，我是个商贾，又是外乡。虽是未许下丈夫，料不是我想得着的。若只论起一双的面庞，却该做一对才不亏了人。怎生得氤氲大使做一个主便好！后来他有机会见到小姐，也还是很自卑地声明：“又是经商之人，不习儒业，只恐有玷门风。”可见其自卑心理之深。他后来能够得到那个小姐，还是靠了超自然因素的帮忙（在后来《型世言》第三八回《妖术巧合良缘蒋郎终偕伉俪》里，那个小姐的门第索性也被改为商人，这样就避免了门第方面的障碍了）。
也正因为同样的自卑的原因，使《警世通言》卷二三《乐小舍拼生觅偶》里的商人子弟乐小舍的婚姻遇到了障碍。乐家“祖上七辈衣冠，近因家道消乏，移在钱塘门外居住，开个杂色货铺子”，是个由士转商的家庭。而乐和的恋人喜顺娘的家庭，恰好相反，是由富人初入仕途的小官僚家庭。于是在这对青梅竹马的恋人之间，竟然产生了门第方面的障碍。乐和的父亲认为自己的家庭配不上对方，所以断然拒绝了乐和想要缔姻喜家的要求：（乐和）回家对母亲说，要央媒与喜顺娘议亲。那安妈妈是妇道家，不知高低，便向乐公撺掇其事。乐公道：“姻亲一节，须要门当户对。我家虽曾有七辈衣冠，见今衰微，经纪营活。喜将仕名门富室，他的女儿，怕没有人求允，肯与我家对亲？若央媒往说，反取其笑。”乐和见父亲不允，又教母亲央求母舅去说合。安三老所言，与乐公一般。而长辈们想要为乐和议亲的，都是“同般生意人家”的女儿，可见商人阶层在此事上的自卑感之深。后来，由于乐和与喜顺娘有了一段历险，才使双方父母答应了他们的婚事；而喜家答应婚事的理由之一，便也是乐家祖上“七辈衣冠”的光荣史，可见门第观念仍是起作用的。两人成婚以后，作为补笔，写了乐和复成为衣冠中人：“喜将仕见乐和聪明，延名师在家，教他读书。后来连科及第。”遂使得这段婚姻在门第上也完美无憾了。
也正因为同样的自卑的原因，《二刻拍案惊奇》卷十五《韩侍郎婢作夫人顾提控掾居郎署》里的那个徽州商人，才会在缔姻问题上那么大拍官吏的马屁。他听说韩侍郎要娶个偏房，便为了“贪个纱帽往来”，而“反赔嫁装”地把义女嫁了出去：元来徽州人有个僻性，是乌纱帽、红绣鞋，一生只这两件不争银子，其余诸事悭吝了。听见说个韩侍郎娶妾，先自软摊了半边，自夸梦兆有准，巴不得就成了……徽商认做自己女儿，不争财物，反赔嫁装，只贪个纱帽往来，便自心满意足……徽商受了，增添嫁事，自己穿了大服，大吹大擂，将爱娘送下官船上来……那徽商认作干爷，兀自往来不绝。这个徽商的心理，与《儒林外史》里的万雪斋和方盐商等原是没有什么两样的。
商人阶层想要缔姻士人阶层，而士人阶层却未必想缔姻商人阶层。不过当然也不是没有例外的。比如士人过于贫穷，便是一个缔姻商人的理由。如《韩秀才乘乱聘娇妻吴太守怜才主姻簿》里的韩秀才，虽然也未尝不想缔姻高门，也未必把商人放在眼里：吾辈若有寸进，怕没有名门旧族来结丝萝？这一个富商，又非大家，直恁稀罕！但因为他一贫如洗，连“一样儒家女儿”也不愿嫁他，所以才退而求其次，愿意与商人家缔姻。他当时的私心，除了知道商女生得漂亮外，也是因为又“动火”了商人家的一点“妻财”（而那些甘愿与万雪斋和方家之类盐商家结亲的人，就更是为了贪图他们的钱财了）。
而当士人过于贫穷，商人又异常豪富时，就连士人自己也会出现不般配的自卑感了。比如《黄秀才缴灵玉马坠》里的黄生，尽管“原是阀阅名门”，自己又“学富五车，才倾八斗，同辈之中，推为才子”，但因为“父母早丧，家道零落”，自己一时也穷困无聊，所以当邂逅并爱上商女时，也对婚姻是否能成就表示悲观，因为他自认为配不上对方：小娘子乃尊翁之爱女，小生逆旅贫儒，即使通媒尊翁，未必肯从。其心理与上述商人的自卑心理正可谓处于两个极端，显示了士商之间一种微妙的平衡与抗争。
另一种例外，是士商儿女私相恋爱，已经“做出事来”，做父母的不得不予以追认。如《喻世明言》卷四《闲云庵阮三偿冤债》里的陈太常，累官至殿前太常，只生一女玉兰，太常视若宝贝，对其婚姻期望甚高：那陈太常常与夫人说：“我位至大臣，家私万贯，止生得这个女儿，况有才貌，若不寻个名目相称的对头，枉居朝中大臣之位。”便唤官媒婆分付道：“我家小姐年长，要选良姻，须是三般全的方可来说：一要当朝将相之子，二要才貌相当，三要名登黄甲。有此三者，立赘为婿；如少一件，枉自劳力。”结果具有讽刺意义的是，他的女儿却爱上了商人子弟阮三，并且还怀上了他的孩子。陈太常至此地步也无他法，只得与阮员外家往来起来。好在后来外孙“连科及第，中了头甲状元”，也走上了科举成名之路，总算弥补了他的一点遗憾。这样的士商缔姻，恐怕是极个别的例外了。