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罗伯特·扬的职业生涯始于 1916 年。最初，他进入杜邦火药厂，成为一名普通工人。随后，他因为个人生产量最高而受到表扬。值班经理在得知他能读能写之后，给他升了职。到“一战”尾声，扬已经升迁至美国特拉华州威尔明顿的杜邦财务部门工作，他的顶头上司是财务主管唐纳森·布朗（Donaldson Brown）。
皮埃尔·杜邦（Pierre DuPont）掌权杜邦公司后不久，扬便跟随布朗，来到通用汽车公司。此后，扬在通用汽车服务 7 年，他写道：“我在这里接受了有关公司财务的训练，我坚信在这个国家里，没有什么比这份工作更能适合我。” 1927 年，扬升任财务副主管。当时正是通用汽车迈向全盛时期之际。布朗向他保证，不久他将担任高管职位。但扬明白，通用汽车的最高职位已经被布朗和时任总裁阿尔弗雷德·斯隆（Alfred Sloan）牢牢控制。1929 年，扬抓住机会跳槽到华尔街，当时的华尔街创造了许多财富，但数月后，“大萧条”来临，这些财富随之烟消云散。
扬在皮埃尔·杜邦和约翰·拉斯科布（John J.Raskob）成立的投资公司担任财务主管。由于在“大萧条”前对市场下跌的正确预判及之后的精准选股，他收获了可观的财富和良好的声誉。1931 年，扬成为纽约证券交易所会员之一，开始为自己和客户进行投资，他的客户包括通用汽车的布朗和斯隆，投资收益相当可观。从 1931 年 3 月代理投资到 1934 年 1 月与客户结束合作关系，他的投资组合收益率达到40%，而同期市场跌幅超过 70%。
扬之所以终止合作关系，是因为他不甘屈居人下。刚开始，布朗和斯隆让扬全权掌控他们的投资资产，根据业绩支付报酬，不久后，他便对接受这样的安排感到后悔。因为有一次扬在未经二人允许的情况下到海外度假，布朗对此大发雷霆。这使扬意识到，为他人管理资金，不可能像用自己的钱投资一样独立。十年前在通用，他要向两人汇报工作；十年后在华尔街，他还要向他们汇报投资业绩。他要改变这种现状，于是他准备成立自己的公司。