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淮军既已组成，如何从安庆开拔到上海，就成了一个棘手的问题。因为两地不仅相距遥远，而且中间还隔着太平军控制区，沿途面临着被太平军打散的风险，行军中的淮军要想突破敌人防线，千里跃进上海，其艰险程度可想而知。
曾国藩考虑绕道苏北，那里有大片的清军控制区，安全系数较大，但路线较长，耽搁时日，淮军若是全部走陆路，上海官绅也等不及。李鸿章与曾国藩经过商议，最后决定大部队“由水路东下，直赴上海”，所乘轮船系江浙官绅向洋商借款，从英国轮船公司所雇。
1862年4月5日，首批淮军鼓轮东下，次日，李鸿章登舟启行，此后其余淮军也分批陆续登船东下。淮军东下时，需从太平天国腹地穿过，太平军并非无力截断江路，炮轰轮船，只因轮船上都统一悬挂着英国国旗，属于连太平军都不敢轻易与之发生冲突的洋船，而且它们又都是体量不大的小火轮，外观看上去不过是普通货船，太平军觉得没有上船检查的必要，也就都一一予以放行了。
饶是如此，淮军官兵依旧胆战心惊，因为长江两岸密布太平军的炮台和营垒，一旦被对方发现，遭到攻击乃至船毁人亡，是注定跑不掉的。李鸿章的幕僚周馥所乘船只在经过南京附近时，北岸九洑洲炮台的守军甚至已凭垒对船只进行观望，周馥和随船的六百官兵被迫躲在空气污浊的底舱里，根本不敢露头。
比这更危险的是钱鼎铭、程学启所乘轮船，在经过采石矶时不慎搁浅。那里的南北岸都是太平军控制区，而且太平军还有水师，其战船楼橹相望，吓得钱鼎铭、程学启二人相顾失色，都以为性命休矣。幸而太平军碍于洋船，没有上前检查，到了傍晚，江水涨潮，船只重新启航，他们才得以化险为夷。
至5月29日，李鸿章带着他的六千多淮勇，分成七批，陆续在黄浦江畔登陆。东行期间没有走漏一点消息，除了闷死一名勇丁外，整个行程可谓有惊无险，回过头来看，这一千里大穿越行动相当出奇大胆，也非常成功，若是放在中外军事史上，亦堪称一大奇迹。
在抵沪后不到二十天内，李鸿章就奉命署理江苏巡抚，七个月后由署理转为实授，又两个月，由巡抚署理通商大臣，一跃成为身兼要职，手握重兵的江苏实权人物。可是他也同时被置于了风口浪尖之上，概而言之，只有全力保住上海，进而夺取苏常，将该区域的太平军扫除殆尽，苏常沪一带才能转危为安，他和淮军也才能站住脚。
保住上海也罢，夺取苏常也好，要做到这一点，都必须妥善解决好察吏、整军、筹饷和洋务等问题，但要解决好这些问题并非易事，困难必定很大，尤其对于初来乍到，在当地毫无根基的李鸿章来说，更是如此。
青年时期的李鸿章，五官俊美，此时虽已至不惑之年，但依旧举止倜傥，精悍之色，露于眉宇，尤其他一米八的身高，在当时的中国，可谓鹤立鸡群，这使他来到上海后，很快就获得了“云中鹤”的绰号。著名摄影家约翰·汤姆逊曾给李鸿章拍照，除了“举止稳健而高贵，相貌极为英俊”外，这位观察细致的摄影家还注意到，李鸿章“眼睛乌黑而又具洞察力，嘴唇上有两撇深棕色的胡子，显示出坚定的决心。”
有人说李鸿章有一种“二杆子精神”。“二杆子”在北方方言中，系指人的脾气莽撞，不怕事，爱打架和惹是生非，说李鸿章有点二杆子，与这个意思有所不同，更多的是说他具有当时一般官场中人身上少有的一种气势，这种气势就是不尚空谈，勇于任事，别人不敢碰的活，我敢碰，别人不敢揽的活，我敢揽。
不怕吃苦，踏实做事，则是李鸿章在曾幕时期，由曾国藩用“诚敬”一手磨砺出来的功夫。自履新职后，李鸿章每天从早忙到晚，几乎无一刻闲暇，除了与曾国藩始终保持通讯联系外，他连与四方友朋交游和书信往来几乎都顾不上了，唯一的目标就是冲破“险阻艰危”，尽快闯出一个新天地。
作为空降的江苏巡抚，李鸿章的当务之急是要整顿吏治，不然纵然是名义上的地方最高长官，依然会政令不畅，难以作为。当时的江苏和其他各省一样，官场腐败混乱到了极点，上海则更为突出，按李鸿章所说，各级官吏沆瀣一气，贪财捞钱，已浑然不知礼义廉耻为何物，其中的关键人物为吴煦、杨坊，二人长期经营上海，上海的钱、粮、财、物、人事及与洋人的关系，都在他们的掌控之中。
李鸿章将打击吴煦、杨坊一党，作为其整饬江苏吏治的突破口。李鸿章首先奏准裁撤了吴煦的一些党羽，同时削减了吴煦的职权，尔后又下令免去了吴煦管理海关的职务，另外安排品行端正，廉洁自守的官员接替。
李鸿章对杨坊也深恶痛绝，必俗罢之而后快。杨坊知道来者不善，便玩弄以退为进的手法，主动向李鸿章请求辞去要职。他以为李鸿章会像其他上司那样，就算是强作姿态，也会对他进行挽留，他不知道李鸿章不是一般人，他是官场的“二杆子”，不循常理才是他正常的出牌方式。杨坊的辞职正中李鸿章的下怀，他根本不屑于跟对方玩你推我让的那套把戏，而是将计就计，根据杨坊的请求，直接就上奏朝廷，罢了杨坊的官。
在吴煦、杨坊的职权已被大大削弱的情况下，李鸿章对他们仍不放心。次年，他终于找到机会，以白齐文事件为借口，奏准将吴、杨二人暂行革职，实际是在政治上对他们进行了彻底清除。