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不管福济在内部怎样长袖善舞，他在战场上终究还是一筹莫展。1858年7月，福济被朝廷免职，继任者翁同书与李鸿章并非故交，之前连面都没见过，这也就等于李鸿章在安徽军政高层已失去了依靠。
屋漏偏逢连夜雨，8月，太平军集中兵力，一举攻克庐州城。清军兵勇此时已毫无战斗力可言，出战时未及交锋，便已溃散无遗，这中间自然也包括李鸿章所统团勇。李鸿章只好第五次仓皇溃逃，携家眷远走至明光镇栖身，而李家在庐州的祖宅则被太平军焚毁一空。
明光镇就是李鸿章早先写感怀诗的地方。写感怀诗的时候，距其赴皖办团是四年，现在是五年有余，一年多过去了，自己的处境不但没有变好，相反变得更加凄惨：战场受挫，仕途维艰，同僚侧目，两手空空……
“河山破碎新军纪，书剑飘零旧酒徒，国难未除家未复，此身虽去也踟蹰。”李鸿章在明光镇写下新诗，以寄托他一恨未消，又添一恨的恶劣情绪。
虽然表现得茫茫然不知所从，但有一点很明确，那就是李鸿章对独自办团和打仗已完全丧失信心，既干不下去，也待不去了，鉴于明光镇并非可久留之地，他只得又带着家眷逃往江苏境内的镇江。
“我是无家失群雁，谁能有屋稳栖乌。”李鸿章虽如此慨叹，但他对于今后的去处，其实是有所考虑的。这还得说到他的父亲李文安，李文安快四十岁才中进士，这个进士中得不早不晚，正好曾国藩也是同一年考中进士。这种关系那时称为“同年”，它与座师一样，都是一种极其微妙而又重要的人际关系纽带。李文安本人资质平平，但眼力不差，在“同年”中始终跟曾国藩走得很近。在曾国藩还只是一个普通京官时，他就早早地安排大儿子李瀚章、二儿子李鸿章去拜曾国藩为师，跟着曾国藩学习八股文、试帖诗和经世之学。
曾国藩就这样成了李鸿章的老师，后来李鸿章第一次参加会试，曾国藩又正好出任同考官，虽然那次李鸿章落了榜，但他的诗文和才学都受到了老师的肯定。曾国藩后来曾对李瀚章说：“令弟少荃，自乙未之际（即李鸿章参加会试的这一年），我就知道他才可大用。”
李鸿章中进士的那一科为丁未科，丁未科考生里面有不少曾门弟子，其中最为曾国藩所器重的一共有四人，称为“丁未四君子”，为首的就是李鸿章，足见曾氏对他的欣赏。
正是因为将李鸿章视为自己的得意弟子，曾国藩才会对他予以高度关注。早在李鸿章回皖办团之初，曾国藩就一再予以勉励，并将自己编练湘军的心得坦诚相告，足见期望之殷。前任安徽巡抚江忠源坐镇庐州时，曾国藩又写信给他，向其大力推荐李鸿章，强调李鸿章乃“大有用之才”，并说如果江忠源有需要，可随时携其征战。
就在庐州城被太平军攻克的当天，也是李鸿章决定携家眷逃离庐州的前几天，李鸿章给曾国藩写了一封亲笔信，这是一封带有总结和检讨意义的长信，信中一方面对曾国藩编练和指挥湘军的不俗成绩，表示由衷的敬佩和向往，另一方面又自承现在一无所成，有负老师的栽培和期许。后者也确实是李鸿章的真心话，曾国藩曾写信劝告他仿效湘军，用戚继光的练兵法来精练淮勇，但李鸿章却没能按照老师的话去做，直至自己的兵勇被太平军屡次打到溃散。
李鸿章写这封信，实际是在作试探性表白，以期曾氏接纳，毕竟他是在办团不成的情况下去投靠的，不免悲愧交集。一个月后，曾国藩收到信件，得知李鸿章因庐州二度失守而流离失所，他立即寄去一笔费用，作为李氏兄弟的安家之资。
曾国藩以礼贤下士著称，他的幕府内人才济济，但他仍不遗余力，千方百计地网罗人才。李瀚章本来也是曾国藩的学生，之前在湖南当代理知县时，为曾国藩所识拔，早已将其纳入麾下。李鸿章乃“丁未四君子”之首，自然更为曾国藩所看重，他因此给正在南昌办理湘军粮台的李瀚章写信：“少荃弟（李鸿章）要是肯来我这里帮忙的话，你就让他赶快出发前来。”
却说李鸿章写信后，并不敢百分百地指望曾国藩接纳他，避难镇江期间，他前去晋见了江南大营的诸统帅，以图再举，但人家却并不认可他。对于李鸿章来说，他还有一个出路，就是北上入京，老老实实地等待朝廷给他分配官职，可他又心有不甘。正在走投无路之际，李翰章捎来了曾国藩相召的口信，这让李鸿章喜出望外，顿有绝处逢生之感，于是立即动身前往江西。