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乾隆二十一年（1756），一个偶然的机遇，让纪晓岚走近皇帝身边。那时他三十三岁，还是翰林院的庶吉士。时任吏部尚书的汪由敦推荐他纂修《热河志》，当年八月，乾隆奉皇太后自圆明园启銮巡幸木兰，汪由敦又奏请皇上让纪晓岚扈从，理由是可以到热河实地考察，于是他开了以庶吉士的身份扈从皇帝出行的先河。
汪由敦字师茗，号谨堂，浙江钱塘人，雍正元年（1723）充明史馆纂修官，即闻名翰林。雍正二年（1724），中二甲第一名进士，授编修。他学问淹通，朝廷大制作必属之，为士林宗仰。汪由敦在六部皆任过官职，他能识才、爱才，才华初露的纪晓岚自然就得到了他的垂青。
扈从皇帝出行是纪晓岚命运的转折。
乾隆皇帝喜欢写诗，一路上随口吟咏，每成一诗，即传示近侍臣工，联句唱和。纪晓岚因此写了十七首“恭和圣制”的御览诗。
这些“御览诗”，虽以歌功颂德为旨归，但也从另一个方面显露了纪晓岚的才华。
如《恭和御制晚荷元韵》：
天然清韵出群芳，
晚放犹余冉冉香。
秋露如珠莹妙相，
塞塘似镜映仙装。
山中桂树同留月，
木末芙蓉共拒霜。
岂是莲心偏耐冷，
恩波只有御沟长。
《恭和御制山店元韵》：
秋心澹沱画难成，
卜筑谁人此力耕。
茅屋几家藏碧树，
疏篱一带露红荆。
迎銮从未劳供饭，
近塞何曾识战征。
久在豳风图里住，
庶民均有献豜情。
那些酬唱之作真是才情奔放。纪晓岚还记得当时乾隆皇帝读到他写的《恭和御制行围即事》中一节，高声吟哦：“猎猎风声大漠秋，高原塞马力初遒。旌旗影带寒云卷，组练光含晓日浮。霜隼盘空争搏击，天狼避箭敢迟留。中黄奋欲摧凋虎，荷戟深岩更一搜。”乾隆皇帝击节直呼“好诗”。颇得“天语嘉奖”的年轻庶吉士纪晓岚，由此进入皇帝的视野。
在去热河途中，过古北口，车马壅塞，就旅舍小憩，见壁上一诗，已剥落过半，唯三四句可辨。这留下的两句诗，让纪晓岚眼前一亮，他不禁高声吟诵出来：“一水涨喧人语外，万山青到马蹄前。”纪晓岚认为，仅就留下的这两句诗来说，作者一定是个能独抒性灵的诗人，这两句诗也可以同“云中路绕巴山色，树里河流汉水声”相媲美，遗憾的是不曾留下诗人姓名，但这两句诗牢牢刻在纪晓岚的脑海中，以至于成就了后来的一段佳话。
第二年，乾隆皇帝二巡江浙，纪晓岚写出《二巡江浙恭纪三十首》，这三十首五言诗，以时间为序，从起驾写到回銮，韵律上则按照通行的平水韵，上平声、下平声共三十韵顺序写出，毫厘不敢假借。进呈御览，皇帝大悦。
这些诗篇，不乏有清丽的语言和奇特的意象。纪晓岚与钱大昕以能诗名噪翰林院庶吉士馆，遂有“南钱北纪”之称。