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起义的星星之火被陈胜点燃后，已成燎原之势。除了刘邦在沛县举兵响应外，项梁、项羽在会稽起兵，齐国人田儋自立为王。人数从几千到上万的各路义军，更是数不胜数。
此时，陈胜充分展示了其非凡的军事才能。他不失时机地从义军中选拔了一批人才做将领，任命吴广为假王（意思是仅次于自己或者相当于自己的大王），任命蔡赐为上柱国（相当于丞相），任命武臣（陈县豪族里的大哥大级人物）、周巿、周文等人为将军，建立了政治和军事领导机构。然后，他又以消灭秦国为己任，兵分四路，对暴秦采取了强有力的军事行动。
看着自己精心部署的四路大军浩浩荡荡地向既定方向进军，陈胜长长地舒了一口气，脸上露出灿烂的笑容，仿佛看到了胜利的曙光。然而，他不曾料到，尽管在“对外”上，自己做出了一统天下的大征战之举，但在“对内”上，他却失误连连。前面提到的过早自立为王只是其一，还有三大主要失误，造成了陈胜不可逆转的败局。
第一，建都的失误。
陈胜在称王的同时，建都于陈郡。陈郡虽然地处交通要道，物产丰富，经济繁荣，但从军事上来看，此地趋于平川，易攻难守，一旦秦军派兵围攻，守不能守，弃又不能弃，相当危险。
都城是根基，一旦根基不稳，又何谈生存与发展？单从这一点看，陈胜虽然赢在了起跑线上，但同时也输在了起跑线上，可谓时也，命也。
第二，待客的失误。
有了地盘，有了部队，陈胜飘飘然了，有了享乐的想法。俗话说“有福同享，有难同当”。陈胜想享乐，他的亲朋好友也想享乐。
当陈胜称王的消息传遍五湖四海时，他以前八竿子打不着的亲戚、朋友，都以百米冲刺的速度往陈县跑。
“苟富贵，勿相忘。”陈胜遵守自己的诺言，将投奔自己的亲友视作贵宾，不仅免费提供食、衣物和日用品，还组织大家旅游采风。
而这些贵宾都是贫苦出身，哪会料想到陈胜发达后竟如此风光。进入陈王宏伟磅礴的宫殿时，大家油然而生一种刘姥姥进大观园的惊异感；走在陈王所住巍峨挺立的庭院中，便有一种住在梦中家园的满足感；徜徉在芳草萋萋的后花园中，更有一种领略世外桃源的美妙感。
看着、摸着、感触着，陈胜的“亲友团”很快就打消了初来时的腼腆和拘谨，开始变得活跃大胆，说话也口无遮拦起来。于是，陈胜当年的好事、坏事、糗事、鸡毛蒜皮的事、不堪回首的事……统统都被他们说了出来。
一传十，十传百。很快，陈胜的陈年旧事就被传得沸沸扬扬。陈胜眼看自己的隐私被公之于众，威严受到挑战，自然恼怒不已。
陈胜很生气，后果很严重。那个当年和他一起耕田的伙伴，因为直言不讳地评价他“夥涉为王”而被处死了。
杀一儆百。陈胜可能也是出于这个考虑，才“含泪”斩杀了自己当年最亲密的伙伴。如此一来，那群跋山涉水而来的“亲友团”开始人人自危。谣言非但没能被压制下去，反而愈演愈烈。
紧接着，陈胜的岳父兼“亲友团”团长不堪舆论压力，来了个不辞而别。他临走之前还撂下了一句话：“怙强而傲长者，不能久焉。”意思是凭借强势而骄傲自大的人，是不会长久的。
随后，“亲友团”的其他成员也不甘落后，纷纷选择了三十六计，走为上计。很快，陈胜的“亲友团”就变成过眼云烟，一去不复返了。
得民心者得天下。或许在陈胜的“亲友团”全部离开时，他的悲剧命运便已注定。要知道，“英雄”不是从天上掉下来的，更不是一日成就的。英雄来自平民。没有芸芸众生，英雄便失去了立足的沃土。感也，叹也！
第三，用人的失误。
如果用一句话来形容陈胜用人，那就是“重小人，轻贤人”。
前面说的张耳、陈余便是一个例子。他们二人一片忠心，力劝陈胜缓称王；陈胜非但不听，还把二人“雪藏”不用。恨屋及乌，张耳、陈余推荐的孔鲋尽管出身名门，具有经天纬地之才，但陈胜只是以太师之礼敬他，当孔鲋给陈胜出“金点子”“银策子”时，陈胜却全当耳旁风。
面对陈胜的盲目进军，孔鲋建议他要立足自身谋发展，不要脱离实际。陈胜却不以为然。对此，孔鲋大失所望。虽然他本着“忠臣不事二主”的原则，没有弃陈胜而去，但从此不再出一谋一策，最后落得“卒与（陈）涉俱死”。悲也，哀也！
与此同时，陈胜重用朱房为“组织部部长”，掌管义军中的人事调动。任用胡武为“纪检部长”，专管义军队伍中违纪违法的人员。结果他们假公济私，排除异己，残害忠良，任人唯亲，导致义军乌烟瘴气、人心涣散。
对此，陈胜却睁一只眼闭一只眼。从长远来看，他的这种做法寒了将士的心，为后面的众叛亲离埋下了伏笔；从短期来看，其弊端直接体现在了陈胜派出的四路攻秦大军的命运上。