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现在，人们可以清晰地发现，和他试图控制两个世界一样，霍多尔科夫斯基在自己的经济帝国中也曾经分裂过一次。
从1963年出生，到2000年初，可以认为是霍多尔科夫斯基的第一段人生。
1963年，霍多尔科夫斯基出生在莫斯科一个普通的集体公寓里，父母都是工程师。也许是父母都在工厂工作的原因，他那时的理想是当一个苏联工厂的厂长。因为经常向同伴表露自己的这个想法，在五岁时，他的朋友就送给了他一个“厂长”的绰号。
年少的霍多尔科夫斯基有惊人的挣钱才华，他曾经帮一家糖果公司装卸货物挣零用钱，而在读门捷耶夫化工学院时，他还拿着斧头在西伯利亚铁路上看管薪水册，在一个工厂担任机工，他的收入甚至高于他的父亲。
23岁的时候，霍多尔科夫斯基差点走上仕途，这一年他成为共青团莫斯科伏龙芝区区委副书记。现在谁也说不清楚他为什么要选择这个工作，是因为真的倾向于政治还是希望通过政治获得财富的机会，就像若干年后一样？但无论是何种原因，几乎所有关于霍多尔科夫斯基早年如何获得第一笔财富的记录，都认为与其从事共青团工作密不可分。当时苏联共青团开始让团员创办企业，免税并保留利润。1986年大学毕业后，近水楼台的霍多尔科夫斯基与五六个伙伴创办了一家咖啡馆，遭到失败后成立了“青年科技创造中心”，正是这个“青年科技创造中心”向苏联工厂兜售新技术、做咨询、倒卖进口PC（后来自己组装），甚至倒卖法国白兰地，完成了他的第一笔财富积累。霍多尔科夫斯基说，当时的客户中很多甚至是前苏联的政府机关。事实上，“青年科技创造中心”也就是后来霍多尔科夫斯基创办的缅纳泰普科贸有限公司，到了20世纪80年代末、90年代初的时候，缅纳泰普科贸有限公司开始经营当时苏联人传统的日用消费品——古巴红糖。当时苏古之间做的是易货贸易，霍多尔科夫斯基向古巴提供苏联的石油，换取红糖。据传，霍多尔科夫斯基是在给了当时国家负责外贸的人大量好处之后才获得这个贸易机会的。
霍多尔科夫斯基敛财的智慧无与伦比。除了贸易外，他开始利用共青团的支持获得大量好处。上个世纪80年代后期，苏联有两种货币：一种是现金；另一种是“非现金信用”，实际上是一种政府发给工厂企业作补贴用的虚拟货币。名义上，“非现金信用”是不能被兑换成现金的。在共青团的支持下，霍多尔科夫斯基被允许从他的工厂客户中收取“非现金信用”，存在银行里，提取出来的则是现金。霍多尔科夫斯基再用所得现金卢布来购买美元这样的硬通货。据说，不到两年，霍氏的年收入就达到了8000万卢布（按当时的官方汇率相当于1.3亿美元，按黑市汇率相当于1000万美元），并由此升任共青团莫斯科市委第二书记。
20世纪80年代后期是霍多尔科夫斯基好运不断的岁月。1988年初，霍多尔科夫斯基结识了一位名叫格鲁博维奇的人，格的父母都在苏联银行工作，而且官职显赫。到了1989年，苏联经济改革启动，商业银行管制开始放松，霍多尔科夫斯基通过格鲁博维奇父母的关系，创办Menatep银行，并成了苏联第一批拿到银行业务许可证的私企，Menatep银行甚至成了前苏联自“十月革命”以来第一家私营银行，第一家上市公司。
除此之外，1991年Menatep还成了第一家在莫斯科开办外币兑换的银行，并开了在电视上大做广告的先河。Menatep不仅给霍多尔科夫斯基自己的贸易生意提供融资，更多的是处理国家资金，比如为切尔诺贝利核电站事故的受难者发放抚恤金。
在苏联解体后，高通胀和直线上升的利率让善玩借贷和外汇交易游戏的Menatep迅速壮大，霍多尔科夫斯基当然也大敛其财。
霍多尔科夫斯基这样的人从来不会错过历史给予的机会。俄罗斯的私有化运动在上个世纪90年代开始了，在这场迄今为止最大的国有资产私有化运动中，“从未想过当银行家”的霍多尔科夫斯基当时面临两个选择：要么当一辈子的银行家，要么成为俄罗斯庞大工业领域里的一个金融专家。他选择了后者。霍多尔科夫斯基通过Menatep开始疯狂收购。到1995年，Menatep已经控制了40多家实业公司（两年后，这个数字变成了100多家），触角涉及房地产、钢铁、塑料、纺织、化工（包括后来惹祸上身的Apatit）和食品等领域，拥有员工1.5万人，资产高达21亿美元。
对于这些收购，霍多尔科夫斯基曾洋洋得意地说：“在俄罗斯，你根本不能满足于在贸易上赚大钱，因为没有人会理解这件事。你不会安然自在，你会被敲诈勒索，会被政府机关调查审处，连你的父母都不会再尊重你。最终，你会被扼死。”
让多年前靠倒腾假PC起家的霍多尔科夫斯基财富迅速膨胀的是俄罗斯最大的资源——石油。1995年12月，以Menatep为首的财团以3.5亿美元的超低价格收购了尤科斯78%的股权。这个价格让很多人无法接受：实在是太便宜了——尤科斯当时的估值为7亿美元，1997年在莫斯科交易所上市时，市值则高达70亿美元。
“在政治和金钱之间，有人做了交易”，当地的媒体说。这个人当然就是指霍多尔科夫斯基。
这次交易仅仅是当时叶利钦抛出的“债转股”计划中的一个，叶利钦和参与计划的巨头们达成了协议：政府将自己在大的钢铁和石油公司中所持股份出售给寡头，而在叶利钦连任竞选时，包括霍氏在内的寡头联盟将全力支持。俄罗斯历史上最著名的七寡头正式形成了。
在这次交易完成后，霍多尔科夫斯基成了俄罗斯叱咤风云的人物，不过，这个阶段的霍多尔科夫斯基却和其他财阀很不一样，一方面他不讳言他与政府的良好关系，而在另外一方面，霍多尔科夫斯基则不断向西方媒体强调企业与政府保持一致的重要性：“我们必须明白，（俄罗斯）政府对商业来讲仍非常重要。怎么个重要法？如果总理让我从Menatep辞职，我一定迅速照办。”他甚至对自己的手下说：“我并不拥有任何东西，都是租来的。”
这种低姿态让他在七寡头中显得非常特别，而在他说这些话的时候，被认为是“俄罗斯院士寡头”的别列佐夫斯基却在到处宣扬，他和其他六个寡头（霍多尔科夫斯基是其中最年轻的一个）控制了俄罗斯近一半的经济。
作为政治上的温和者，霍多尔科夫斯基在生意场上却被认为是一个强权者，很多人说，在企业里，他是独裁的国王。“他经常调换员工的工作。那些受命做项目的小组会发现，总会有另一个小组在与他们做同一个项目，这种时刻存在的危机感让员工们感觉在尤科斯工作简直是在做极限运动。”他的一个员工说。
霍多尔科夫斯基试图把尤科斯往自己设想的方向改造，而他的一系列做法，让他显得像一个暴君。
——在接手尤科斯后，他在企业里安装闭路电视，开除表现不好的员工，据说接手仅几个月，他就开除了上千名有酗酒习惯的员工。尤科斯的油田工人抱怨说，三个月前就该发的12.5美元的月工资，他们如能领到10%就已经很幸运了。而这10%的工资只是为了让你不至于挨饿，继续为他工作。
——1998年，国际市场上油价下跌，尤科斯故意拖欠允诺交给Nefteyugansk市的税款。不久，该市市长被枪杀。结果，市长的葬礼演变成一场针对尤科斯的示威游行，被拖欠工资的工人以及约4万名被解雇的工人冲进尤科斯在西伯利亚的办公室，把玻璃和电脑砸得粉碎。
——1997年起，霍多尔科夫斯基为巩固自己对尤科斯的控制权采用了多种办法，比如当大股东会议即将召开，并有一项非常关键的投票，股东们会被告知会议地点突然被更换到另一个遥远的城市——根本不可能赶上。
——1998年，俄罗斯金融危机爆发，众多银行倒闭，Menatep也不能幸免。霍氏迅即把Menatep的优质资产转移到自己所控制的其他金融机构，而破产法院所指定的管理人此时已无法获得Menatep的完整财务状况——这在一定程度上是因为装有Menatep的所有财务文件的卡车离奇跌入伏尔加河中。然后，霍氏劝说贷款给自己的银行接受他提出来的三年还债计划，以尤科斯的石油出口而非股份作担保。最大债权人大和银行和西部商业银行拒绝接受该方案，并把手中的抵押变成了尤科斯29%的股份，极大地动摇了霍氏对尤科斯的控制权。孰料，在双方的谈判于1999年夏彻底破裂后，两家银行便在市场上出售了自己的尤科斯股份，所获仅为当初贷款的一半。
…………
尽管拥有数十亿美元的财产，但霍多尔科夫斯基的一系列非正当做法，却让他形象俱毁，西方媒体甚至形容其为俄罗斯的“强盗男爵”。
所有的这些似乎都属于历史，在2000年，霍多尔科夫斯基在很短的时间内完成了形象的改变，成了当今寡头中最正直甚至最善良的人。
解释自己的这种转变，他举了洛克菲勒为例，他说：“他并不是最清白的人，他的儿子要好一些，他的孙子则是一个完美的正直人士。这中间花了100年，我花了几年就做到了。”也许到现在也不会有人知道，为什么他会有这样重大的转变，但在很大程度上和普京上任，混乱的俄罗斯开始恢复法律和秩序有关。
——2000年6月，尤科斯董事会投票通过了“良好公司治理”的决议，11个董事中，有5名是海外的专家。尤科斯开始按美国的通用会计准则公布过去的财报，并为股东支付红利：这在俄罗斯的企业里已属异数。对于那些在Menatep破产过程中遭受损失的储户，霍氏也予以补偿。他甚至向其他寡头宣讲“责任”和“透明”的重要性。以前因侵犯小股东权益著称的尤科斯一下子成了俄罗斯大企业里透明公司治理的典范。
——2001年，霍多尔科夫斯基向外界宣布了要让尤科斯成为俄罗斯第一个真正的跨国公司。霍氏开始引进“空降兵”，包括从美国Pennz Energy石油公司跳槽过来的首席财务官布鲁斯·米萨摩。这一举动获得了大量西方媒体的称赞。
——同年，霍多尔科夫斯基模仿索罗斯的“开放社会”基金，成立了“开放俄罗斯”基金。美国前国务卿基辛格和英国慈善家罗斯柴尔德爵士都是董事会成员。
——2000年起，霍多尔科夫斯基主动与《纽约时报》、《华尔街日报》等著名大报的主编交流，他频繁捐赠，受捐者包括美国的智囊机构和国会图书馆。在2002年，小布什的夫人劳拉·布什最热爱的“国家图书节”项目也收到来自霍氏的10万美元捐赠。
改变是全方位的，英俊迷人的霍多尔科夫斯基甚至在形象上也让人耳目一新——他把自己惯常佩戴的苏式风格的眼镜换成了西方人推崇的无边眼镜。
霍多尔科夫斯基似乎正在努力通过西方社会让自己的形象变得更让人接受，在这些努力后，他被美国国家安全事务顾问赖斯、副总统切尼接见，并与小布什夫妇合影留念。在其办公室里，摆满了他与各国政要的合影。2002年7月，他与美国的能源部长会面讨论美国的能源政策，而美国前总统老布什在当年9月访俄时，参加了霍氏主办的宴会并作演讲。
除了这些耀眼的类似政治而非经济明星的荣耀外，霍多尔科夫斯基的财富也开始疯狂增长，尤科斯的市值已从当年的3.5亿美元涨至2002年的200亿美元。霍多尔科夫斯基对媒体说，自己在尤科斯持有36.3%的股份。他成了所有俄罗斯寡头中第一个正式公布自己财富的人。
“是的，我现在是变了很多，但人都是随时间变化的，他们由此成熟。”霍多尔科夫斯基对别人说。除了企业行为上的突然转变，霍多尔科夫斯基透露的众多生活习惯和爱好也越来越让人怀疑他是不是俄罗斯寡头：他也看动作片、读科幻小说、跳迪斯科，平时穿西服不打领带，戴一块塑料表带的普通手表，最大的嗜好是收集钱包和文件夹。
霍多尔科夫斯基为什么会从一个温文尔雅、拥有良好社会关系、不问政治的大亨，变成一个直言不讳的“民主斗士”，这似乎是个谜，甚至连他自己都搞不清楚。当其他一些寡头政治家都热衷于富人们的传统消遣，如结交国际名流或摆阔显富，霍多尔科夫斯基的选择是不一样的，他的生活十分节制，他带着家人到芬兰度假，住的房子和大多数中上阶层居住的房子没有太大区别。他认为继承来的财富会腐蚀人的心灵。他对媒体说，他计划给四个孩子每人留下大约100万美元。他认为自己的第二项职业就是把他赚得的财富还给俄罗斯。
霍多尔科夫斯基的财富不再是谜，反而他这个人开始让人琢磨不定。