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1936年9月29日，贝卢斯科尼出生于意大利北部工商业重镇米兰的一个中产阶级家庭，父亲是银行职员。从小贝卢斯科尼就聪明过人，颇懂得理财之道。年轻的贝卢斯科尼并不富有，他读大学时是依靠自己的能力养活自己的，这也间接为他日后的传奇提供了极好的素材。若干年后，人们提起他时，还津津乐道于他的两件逸事：一件是他在上学期间曾兜售过真空清洁器；另一件是他在米兰的游艇上卖过唱。尤其是卖唱的事情，更是广为人知。2003年10月31日，身为总理的贝卢斯科尼还忙里偷闲地发行了一张情歌专辑，这也成了意大利总理历史上的一个记录。
完成了学业的贝卢斯科尼随后到了一家建筑公司供职，到20世纪60年代，贝卢斯科尼开始构筑他的商业帝国。
1962年，贝卢斯科尼成立了自己的第一家公司——米兰联合工地公司。1969年，他用借来的3亿里拉在米兰郊区买下了一块地，为1.4万户居民建造了大量公寓。由于时逢欧洲和意大利经济的腾飞时期，米兰地区寸土寸金，贝卢斯科尼的财富也随之急剧膨胀。就这样，贝卢斯科尼完成了第一次资本原始积累。后来，他以著名建筑商身份荣获意大利共和国“劳动骑士”称号，从此有了“骑士”的别名。
1974年，贝卢斯科尼开始瞄准当时并不引人注目、不为市场看好的广播电视业。但他并没有急着建立自己的电视台，而是先创办一家金融投资公司，向当时急需资本投入的众多中小电视台投入资金，而这家金融公司后来成长为贝氏费宁韦斯特集团的第二大企业Medialanum。
在20世纪70年代以前，意大利法律规定只有国家才能经营广播电视业务，传媒属于国家垄断，私人根本没有机会涉足这一领域。直到1975年，意大利才通过法律允许私人创办地区性的广播电视机构，但是其节目只能在本地区播出。于是贝卢斯科尼另辟蹊径，挤进全国性的电视广告市场。他从国外购入大量电视节目，特别是美国的电影、电视剧，以低廉的价格出售给地区电视台，自己则从这些影视节目的贴片广告中获取利润。20世纪70年代末，意大利广播电视行业国家垄断格局被打破，贝卢斯科尼创办了意大利第一家全国性的私人电视台——“第五频道”，后来他又买下另外两家电视台——“意大利一台”和“第四电视网”。当时意大利有大大小小1000余家电视台，但到了80年代中期，许多私人电视台在残酷竞争下纷纷倒闭，而贝卢斯科尼却凭着自己出众的生意经在意大利电视业声誉鹊起，他旗下的几家电视台收视率非常高，甚至能与意大利国家电视台平起平坐。此后，贝卢斯科尼开始不断增持国有电视网络公司的股份。截至90年代末，贝卢斯科尼已控制意大利国内90％的电视市场，又通过不断增加股权达到控制RAI国家电视台的目标。除此以外，他还积极开拓国际市场，先后在法国、德国和西班牙创办了自己的电视台。