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随着国民党军事上的节节败退，1949年4月21日，南京被人民解放军占领，5月27日，中国最大的城市上海解放。5月25日，蒋氏父子乘静江号军舰逃离上海，赴台湾。6月24日，蒋介石定居于台湾台北市北部的草山。
7月6日，蒋介石以中国国民党总裁身份，出访菲律宾。国民党官方声明，蒋总裁此次出访，为商谈台菲联盟。其实，这次蒋介石访问菲律宾抱有两个目的：
（一）请菲律宾总统季里诺替他向华盛顿陈情，将台湾划入美国西太平洋的防线之内，以保障台湾未来的安全。
但是，菲岛是小国，虽然对蒋介石言听计从，但是，杜鲁门已对蒋介石撒手不管了。季里诺有心支援，最后也只好爱莫能助。
（二）台湾一旦失守，蒋介石决心不向美国请求政治庇护，而去菲律宾或南美较为理想，此行可投石问路。
8月4日，国民党湖南省主席程潜及第一兵团司令陈明仁在长沙起义，华中不保，并危及福建、广东。这对蒋介石又是个不小的打击。
8月5日，他又遭到一个出乎意外的更加严重的打击。美国国务院发表了题为《美国与中国的关系》的白皮书，其中有一部分内容严厉地指控国民党的堕落、腐败和无能，说蒋介石是自招失败。
对美国，蒋介石似乎完全失望了。为了挽救日益颓败的局势，8月6日，蒋介石又飞到南朝鲜，在镇海与李承晚会晤。兜售他的“东亚反共同盟计划”。
这时，蒋介石说，季里诺和李承晚两位总统，“都是对于共产主义的威胁痛心疾首”的。但是，由于这时美国不积极出面组织，蒋介石的这个“反共国家联盟”计划，最后无疾而终，仅以发表一个公报，就草草收场了。
外交的困局打不开，还是以守土为要，蒋介石只好又转头部署决定“党国最后成败的战斗”了。
【点悟】蒋介石作为一代枭雄，并不是一时的挫折所能吓倒的，失败也不能使他往后退步。死不后退顽抗到底，也是他的处事风格。
面对国军的节节败退，蒋氏政权的一再南逃，甚至到了孤岛“落草”，他仍不放弃，四处活动，虽其中仍是“受打击”不断，但他与人民为敌之心仍不死，依然积极反共，力挽败局，其“顽强”的精神确是非同一般。作为处事之术无可厚非，但是，逆历史潮流而行，最终注定了他屡战屡败的结局。