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1924年10月10日，是辛亥革命纪念日，广州工人和许多团体的代表举行示威游行商团分子公然发动反革命武装叛乱，开枪射击示威游行的群众。游行队伍中，赤手空拳的黄埔军校学生以及吴铁城的警察试图回击叛乱者，结果，四人当场牺牲，数人受伤。继而游行队伍被打散，牺牲和受伤的人数在增多。由于群众和学生毫无准备，很快，商团头子筑起炮台，封锁市区，进而控制了全市。
这就是历史上有名的商团叛乱。
叛乱发生后，黄埔军校忙作一团。升旗山架起了瞭望哨，学校四周日夜警戒。蒋介石更是内心恐慌，坐卧不安。他几次发电报给孙中山禀报：
“商团武装叛乱，广州危在旦夕，请总理即刻班师，巩固省垣……”
这时，蒋介石认为广州既是革命的根据地，又是自己刚刚打下的地盘，决不能轻易拱手相让。但是，仅凭他的学生军难当守卫广州的重任，于是便向孙中山力陈平叛之必要，请总理班师助剿。
谁知当孙先生获悉广州方面种种恶劣情况时，却开始打算舍弃广州，要蒋介石将学生及枪械器材迅速运往韶关。这一下使蒋介石急得团团转了，他一会儿摸摸稀疏的平头，一会儿对着门上的玻璃整整衣领，过了许久，他突然转身对着苏联顾问切列潘诺夫说：“我委托你做代理校长，如果为守卫本岛和军校需要发布什么命令，你有权以我的名义发布。”
“你到哪里去？”苏联顾问切列潘诺夫诧异地问。
蒋介石扬扬手，不置可否，没作正面回答。沉默了许久，他才说：“这些军阀王八蛋欺人之甚，你没有听说，杨希闵坚决反对我出任司令，参与平息商团的叛乱。若是假定我不在岛上的话，他就会不动武了！我在这里待不下去！”
切列潘诺夫一听，知道他是想开溜，劝说道：“你无须担心，我国支援的枪支即将运到。‘沃罗夫斯基’号巡洋舰正停泊在黄埔码头。”
这艘巡洋舰，虽是用民船改建的野战炮艇，但是舰上正有一批野战炮炮弹。孙中山政府的金库也在这艘快艇上。听到切列潘诺夫说“沃罗夫斯基”号巡洋舰还在港口，蒋介石才有了些底气，放弃了出走的念头，在黄埔停了下来。
不几日，形势有些好转，全国各地的革命者开始声讨商团叛乱，群众也又起来反对商团了。这时，蒋介石又改变了主意，打算趁此机会露一下脸，抢个头功，树树自己的威信，显显威风。这样，他原先准备逃走，现在却生怕别人占先，更怕孙中山不下平叛命令。
于是，他又为等孙中山的命令度日如年。
孙中山在工农群众支持和中国共产党的帮助下，大大增强了解决商团问题的信心和勇气，“双十”惨案发生的当天，就成立了镇压商团叛乱的权力机关——革命委员会，孙中山亲自担任会长，蒋介石是该会六名全权委员之一。10月13日，孙中山命令调参加北伐的警卫军全部及湘、粤军各一部，星夜从韶关回师广州戡乱。
14日下午，传令兵终于送来了孙中山的急电：“兹为应付广州临时事变，未平定期内，所有黄埔陆军军官学校、飞机队、甲车队、工团军、农民自卫军、陆军讲武学校、滇军干部学校、兵工厂卫队、警卫军统归蒋中正指挥，以廖仲恺为监察，谭平山副之。此令。”
就跟小时候玩“官兵捉强盗”的游戏一样，蒋介石总想当头，结果，他又被孙先生选中了。这意味着一切荣誉都将挂在他的名下！
蒋介石接到电令后，心情异常激动、兴奋，迅速地在公文上签了字，走到电话机旁时，急剧的动作差点碰翻了凳子。
他抓起电话，强忍着心中的愉悦，喉咙里发出低微的断断续续的喘息声，像人们和聋子说话那样，他大声地一字一顿地叫着学生三队、四队队长的名字。他的声音饱含着不可动摇的惊人的信念，身临危难而出现的迟疑害怕一扫而光，仿佛已经胜券在握。
“金佛庄、李伟章，你们听见我的话了吗？”蒋介石高声喊着，“本校长以总指挥的名义，昭告在校师生，为平定商团叛乱，我将带领你们即赴广州，首树我黄埔军威！”
商团分子不是正规部队，属商界保镖拼凑的武装。15日晨4时，各军同时向商团叛军发起反攻。在工农武装队伍和广大人民积极支持下，仅仅经过几小时的战斗，蒋介石就平定了商团叛乱。黄埔军校学生得到了一次实战锻炼，军威首树。而作为校长的蒋介石，不仅初露锋芒，而且大大提高了自己的声誉。
就这样，蒋介石已经有了自己的军队：两千多名第一批黄埔毕业生。1925年2月，他借平定商团叛乱的声威，率领学生军和许崇智部的部分粤军攻打惠州。结果又在淡水、棉湖两场恶仗中获胜，这又为黄埔军校声誉日隆奠定了基础。不久，蒋介石便决定东征，讨伐盘踞东江的军阀陈炯明及其反动势力。
【点悟】审时度势就是观察分析时势，估计情况的变化。根据时势和情况变化随时转换，是一个高明处事之道。
蒋介石在商团叛乱前后过程的表现，充分体现了他“审时度势”，随时转换的“处事智慧”。当商团叛乱、形势恶劣时，他发现情况不妙即打算开溜，当听到苏俄的巡洋舰还在黄埔时又决定留在广州，形势一好转他又想抢头功，终于演绎了平叛商团、威震广州的大戏。在广州商团发生叛乱到平叛的全过程中，他“审时度势”，随时转换的表演活灵活现。
“善于审时度势”是蒋介石的“长处”，而随时转换则是他的处事妙计，由此，他在权力的博弈中一步步成为胜者。审时度势和及时转换是他的“厚黑”人生的一大特点。