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1922年，蒋介石与孙中山离开永丰舰，于8月14日回到上海后，只在孙中山的寓所帮助办事七天，然后，就到普陀山海岛，住在天福庵游山玩水，静养身体去了。
蒋介石在普陀山住了六天，到南天门去探过胜景，去般陀庵观鱼，剩下的时间就“泥塑”般的坐读佛经。廖仲恺与汪精卫来信，请蒋介石到上海助孙中山策划军事方面的事情。蒋介石回信说：“连日腹泻不止，回沪之期，不能如约。”
这期间，孙中山正在积极进行联俄、联共、建广东革命根据地。孙中山在上海“为一租界之亡命客”，他认识到没有一个革命根据地，要真正打倒军阀是不可能的，为此他要建设广州为革命的大军营。因为身边可信赖的人不多，所以十分需要蒋介石到身边来，为他筹划夺回广州的军事。
8月29日，蒋介石从宁波写给廖仲恺、汪精卫一封长信，对国民党目前应实行的方略，提出了自己的主张。信中绝大部分是谈军事的，围绕如何夺回广东，提出了一个面面俱到的军事计划。汪精卫与廖仲恺收信后，连夜给蒋介石回信告诉他说：“现时各方情形，已有多少变更，兄非常住此间策划不可。”同时，孙中山也给蒋介石回信说：“函悉……日本变局愈速，非兄来沪同谋不可。”
但是，蒋介石在这封信中，提到“请孙先生注意，党约不改，党务终难整顿。乘此时机改正誓书，收容一般有为青年，则党势必能增大”。并且他还建议，经费再困难，也应维持国闻通讯社和商报这两个宣传机关。他写道：“言论多一机关，即多一分势力，以现在武力既穷，如舆论再不注重，是更难为力矣。”
原来，这时蒋介石已不甘心只做一个单纯的军事干部，他要过问国民党的改组、宣传等“党中大事”。因此，蒋介石对孙中山只是在军事上倚重他，在党内却没有他的地位而不满的。9月9日，孙中山和廖仲恺、汪精卫等人，好不容易把蒋介石盼来了上海，可是，他只在上海住了一宿，就又回宁波了。原因是他“心绪不佳、亦无所事”。蒋介石还在日记中写道：“上海一天都不能住，人们骂北京是铸造恶人的烘炉，则上海更是一个大烘炉，铸恶人的范围比北京更为广泛。”
上海对于蒋介石来说是他的“发祥地”，因为蒋介石是在上海由于陈其美的栽培，参加了革命活动，从此登上了政治舞台。为何今天竟有“斯地不可一日居”的恶感？
蒋介石在上海一天都不愿呆的另一个原因，是9月9日他来到上海时，孙中山正召开有共产国际和中国共产党人参加的研究改组国民党计划的首次会议。如此重要的会议，孙中山却没让蒋介石参加。再说此前他还给孙中山写过信，对改组国民党发表过见解。所以蒋介石到上海感到“心绪不佳，亦无所事”，第二天就走了。
蒋介石离开上海就直接到天童山去了，他在玉佛阁殿前“纳凉”，到罗汉堂楼上“挹爽”，在寺庙外的幽静小路上散步，时时“作解脱尘缘之想”。此时的蒋介石，心情悲伤得竟想要出家去当和尚了。
9月12日，孙中山完全以知心朋友的心情，给蒋介石写了一封信，邀请他到上海来，该信全文如下：
“介石兄鉴：日来事冗客多，欠睡头痛。至今早始完全清快，方约兄来细商今后各方进行办法。而闻悉兄已回乡，不胜怅怅。日内仲恺、汉民、精卫，将他途出发，往日本、奉天、天津等处活动。寓内闲静，请兄来居旬日，得以详筹种种为荷。”
蒋介石收到孙中山如此亲切的信，但是，还是没去上海见孙中山。10月4日，他从宁波到上海，还是没有去见孙中山，而是当即换乘火车到无锡，游太湖了。
此前，蒋介石撰写的《孙大总统广州蒙难记》已脱稿，他这次到无锡住在太湖的“万顷堂”，一来是游览太湖，二来是为此稿写“跋”，然后好付印出版。蒋介石要以这本书来传播自己这段最光荣的历史、抬高声誉。10月7日，蒋介石才迟迟来到上海见孙中山，但是目的却是请孙中山为他所写的《孙大总统广州蒙难记》作序。孙中山于10月10日为该书作了序。序文对蒋介石上永丰舰的行为予以称赞，并批评自己“乏知人之鉴”，没能预先制止叛乱。
1922年10月18日，孙中山将撤退到福建的北伐军改名为讨贼军，任命许崇智为东路讨贼军总司令，蒋介石为参谋长，准备讨伐陈炯明。10月22日，蒋介石到达福州，来到了东路讨贼军军部工作。在此工作初期，蒋介石拟订作战计划，观察地形，慰劳伤兵颇为起劲。在11月11日的日记中，他写道：“此次讨逆杀贼，复仇雪耻之责，吾当以一身任之。招疑招忌，任劳任怨。以求达乎目的而已。”
可是，没想到他到这里才过三日，就给在上海同孙中山进行改组国民党工作的胡汉民、汪精卫写去信，说“在这个部队中也还是存在有派系斗争的苦恼”。在信中，他竟提出：“十日内如毫无进步，则无可如何。”这简直是给孙中山下最后通牒了。孙中山见蒋介石信后，急回电请他无论如何不要离去，并告诉他已经派廖仲恺前来福州，帮助他解除困难。
11月24日，廖仲恺急急赶到福州，但是，这时蒋介石已上轮船就要走了。廖仲恺顾不上喘口气当即赶到船上，把孙中山写给蒋介石的一封长信交给他。孙中山在信中对蒋介石说，自己不能亲自到福建，才把讨伐陈炯明的重任托付给他，“故望兄（蒋介石）为我而留，万勿以无进步而去”。孙中山在信中提到，在永丰舰上我们都坚持了，如今无论如何艰苦，也应当留在军中。另外，孙中山在信中还告诉蒋介石，他正在上海与苏俄代表进行联系，并且“现已大得其要领”，这样就可以实现蒋介石想到苏俄去考察的愿想。革命必须要有根据地，所以孙中山希望蒋介石一定要留在军中奋斗，夺回广州，“庶不负先烈之牺牲，国人之期望也”。
孙中山的信可谓语重心长，但是，廖仲恺一走，蒋介石还是在27日回到上海，见到孙中山时，大言不惭地说：“任何工作，都不敢违命，唯望准我不再回闽……”
蒋介石如此不愿意到军队中工作，固然有派系斗争的苦恼和军费拮据这方面的问题，然而更主要的原因还是蒋介石不满意他在军队中的地位。
孙中山虽然很重视蒋介石的才能，凡有重大军事决策和行动，都要蒋介石参与计划和执行但是，孙中山却一直没有授蒋以实际军权，让他独当一面。因为孙中山早已看出蒋介石在军中缺乏威望，他主观好胜，脾气暴戾，动辄与人争吵，上下关系弄得很僵。所以，孙中山认为蒋介石做高级参谋工作较为合适。但是，蒋介石却不甘心长期充当别人的副手，做一个没有实权的高级幕僚。
蒋介石是有更大欲望的人，他总是在努力寻找一条扩大个人权势的道路，当前蒋介石迫切要求的，就是过问“党中大事”。因为蒋介石清楚地知道，只有在国民党内取得地位，才能有所作为。因此，这次蒋介石离开福建讨贼军，到上海对孙中山提出了坚决不回军队中工作的要求。虽经孙中山对他再三劝慰，要求他“坚忍耐烦，劳怨不避”，他还是没有重返福建，11月28日，他又回宁波家中去了。
12月，孙中山联络了驻在广西的滇军杨希闵和桂军刘震寰两支军队，组成了西路讨贼军配合在福建的许崇智的东路讨贼军，准备夹攻广东陈炯明叛军。直到27日，蒋介石在孙中山的劝说下，重返福州讨贼军总部。但是，这次回到军中，他几乎不理事，12月28日，孙中山下令东路讨贼军进攻广东潮汕地区，蒋介石在这时却跑到鼓浪屿过除夕之夜了他说嫌新年期间军中喧嚣，特来此躲清静。在鼓浪屿，他借宿涌泉寺，该寺庙四面皆泉，滴水声若琴。随后游览水云亭时，观池鱼戏水，拜谒朱熹祠，忙了个不亦乐乎。
度过新年，蒋介石回到军中。但是1月7日，他又离开讨贼军总部，来到了鼓浪屿。
这次蒋介石在鼓浪屿游玩了七天。当他1月15日回到福州时，西路讨贼军已攻取了广州陈炯明携残部逃回惠州老巢去了。这时在福建的东路讨贼军也全部正向广东开进，而蒋介石却在15日这天启程回上海了。
蒋介石从福州回到上海时，孙中山正与专程来到上海的苏联驻华大使越飞会晤，他们接着举行多次会谈，进一步商讨了改组国民党和建立革命军队，以及苏联与共产国际援助中国革命、反对帝国主义等问题，1月26日，联名发表了著名的《孙文越飞宣言》。这是孙中山联俄政策的重要文件，它标志着孙中山联俄政策的最后确立。
蒋介石不愿随东路讨贼军去广东作战，回到上海又无事可做，1月20日，他到孙中山寓所，把他在鼓浪屿撰写的几条联句，求孙中山书写成对联，然后又携卷回家乡溪口闲居去了。
1923年2月15日，孙中山从上海启程，21日到达广州，3月1日宣布成立大元帅府，孙中山被推举为海陆军大元帅。这是孙中山第三次在广州建立政权。在孙中山回广州途中，2月18日在香港时曾给蒋介石发急电，告诉他已经任命他为元帅府行营参谋长，催促他“万请速来，勿延”。27日孙中山又给蒋介石发急电：“介石兄鉴：各要事须兄相助，万望速来。”孙中山急于请蒋介石回广州，因为改组国民党的工作要继续进行，军事方面更需要人。这次帮助孙中山把陈炯明赶出广州的各部军队，都是西南几省军阀的旧部，他们不过是利用孙中山的威望替自己扩充地盘，如桂系军阀沈鸿英，打进广州后，就想把广州占为己有，开始反对孙中山回广州，并在伺机谋叛。孙中山的嫡系部队、许崇智率领的粤军正在潮州、汕头一带与陈炯明的旧部作战。逃到惠州的陈炯明叛军，时时在伺机反扑。因此，孙中山在广州的处境是很不安全的。
蒋介石接到孙中山的两封急电后，并没有立即去广州，只是先后给廖仲恺、汪精卫、许崇智写去三封信，对广东的局势加以分析，提出军事作战方面的意见。3月15日，胡汉民、汪精民、邹鲁、林业明、林直勉、胡毅生等人，专程跑到宁波来劝蒋介石启驾去广州，蒋介石陪同这六位国民党大员游览了宁波的七塔三寺和天童山诸胜景，四日后才一同去了上海。
到上海后，蒋介石住了七天，并没有去广州，却于3月27日，又回到了宁波，仍继续用信件应付广州方面的催促。
蒋介石在这期间所写的信，较过去有了明显的变化，这就是直接在信中提出自己的要求，而不像以前那样只是发泄不满，博取同情，从而求得进展。如3月21日，他直接打电报给孙中山，提出现任管理财政的人无能，要求并归廖仲恺一人全面负责财政。3月30日与4月7日，他两次打电报给许崇智，都是以“请令本军”如何的口吻提出作战主张。4月8日，他给大元帅府秘书处长杨庶堪写信，提出在他回广州之前，需发表任命廖仲恺主管财政、许崇智部调回省城两道命令，否则，他回广州后无法进行工作。
蒋介石直接向孙中山提出要求、讲条件，并干预人事安排。他认为自己在孙中山的心目中地位提高了，才于4月15日，从上海动身赴广州，以大元帅参谋长的名义入大元帅府办公。5月9日，陈炯明从东江再次叛乱，大规模向广州反扑。被赶出广州的沈鸿英的部队，又勾结北洋军阀吴佩孚，从广州北面猖狂反攻。孙中山两面受敌，处境十分险恶。于是，他亲赴前线督师，南征北战，捍卫着广州的革命政府。蒋介石作为孙中山的参谋长跟随出征。经过两个月的作战，敌我双方各有胜负，形成拉锯战。但是，孙中山所依靠的滇桂联军也都是些打着革命旗帜，为自己争权夺利的野心军阀，根本不热心为孙中山的广东革命政权作战。广州政府仍处在四面受敌的危机中。随后，由于许崇智在潮州打了败仗，迁怒蒋介石，蒋介石感到“参佐军务，不以为谅，反遭……”。结果，蒋介石到任还不到3个月，便于月12日“愤而辞职”，离开苦战中的孙中山，到了香港。
【点悟】蒋介石野心勃勃，在他心目中，权力和地位是至高无上的。攫取重权和高位，是他孜孜以求的目的。为此，他不顾道德仁义，也不顾什么革命情谊，几番不“应召”和进而又退，反反复复地任职又离职，表面上对权位淡漠，而实际上却尽力和用尽脑汁追求之。他由暗到明，步步为营地要权、要位，目的性十分明确，他退是为了进，纵是为了擒。为达目的，以退为进，是蒋介石处事经的过人伎俩，最终，他的这一经世之术收到了“奇效”。