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1907年冬天，19岁的蒋介石怀着急不可待的兴奋心情，登上了去日本的海轮。
蒋介石来到日本，感到很失望。日本军事学院只接收中国政府陆军部推荐的学生，而普通人要得到这种推荐只能是一种梦想，可走的只有一条路——进入日本中学学习日语。这次日本之行蒋介石虽未如愿，但是，他却结识了陈其美。
陈其美是追随孙中山的革命者，在上海金融巨头和帮会头目中颇有名气，此时正留洋日本。陈其美比蒋介石大10岁，并且在秘密帮会和经商活动方面富有经验，蒋介石认识陈其美之后，立即投靠在他的名下。陈其美以后对蒋介石的影响很大。在陈其美的引导下，蒋介石这个年轻的浙江人，在心目中播下了希望的种子，他在生活中顺利地找到自己的位置开始去做一番事业。然而军校进不了，他只好回国。
蒋介石从日本回国后，本已不再指望继续学习军事了。但是，恰在这时，峰回路转，陆军部宣布为保定军校短训班招考学员。天赐良机，蒋介石参加报考，并榜上有名。在该校指导训练学员的大多数教官都是日本人，蒋介石的日语学习正好派上了用场。1907年冬天保定军校开始从学员中选拔去日本留学的预备人员。蒋介石毛遂自荐，他说，他去过这个国家，学过日语。随即他和张群等四十人被选中。
1908年，蒋介石第二次踏上了日本土地，进入东京“振武学校”。
在日本期间，蒋介石在自己的密友和师长陈其美的帮助下，加入了孙中山先生组织的同盟会。在同盟会的会议上，蒋介石和其他预备会员宣誓忠于革命。他庄严宣读誓词：“我宣誓要为驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权而斗争！”
在振武学校的三年时间里，蒋介石主要是作为陈其美手下的亲信，在浙江籍的同盟会会员的同学中活动。虽然当时蒋介石所进行的革命活动也仅仅限于同学中交谈革命形势和理想、阅读书籍等，但是，革命活动，使年轻的蒋介石逐渐积累了从事秘密政治斗争的经验，并与张静江、陈其美结成了异姓兄弟。
1911年，武昌爆发起义，陈其美发电报给蒋介石，要他回国。由于怕学校不同意，蒋介石便耍了点花招，请假48个小时，和他的同学张群、陈星枢抵达东京，在同盟会支部换上便服，于10月30月回到上海，参与陈其美的革命工作。此后，蒋介石一直在陈其美的麾下效劳，并受到重用。
1915年，袁世凯皇帝梦做到白热化程度，策划摧毁共和政体，自己登上皇帝宝座。陈其美等革命同志于是商议以暴动方式表示抗议，惨遭袁世凯暗杀。
陈其美死后，蒋介石觉得好像天塌下来一般，失去了惟一的靠山。陈其美生前历任上海都督、工商总长等要职，又是上海青帮的大头目，蒋介石自从认识陈其美后，成为中华革命军军士，以后又做了陈其美的团长、参谋长。他刚刚看到一点前途的曙光。陈其美一死，所率部队解散，他无处安身立命。这一打击，改变了蒋介石对生命的看法，一段时间驱使他走上了放荡的生活之途。
1916年，蒋介石为逃避袁世凯追杀，匿居苏州，在失去依靠的日子里，他郁郁不得志痛苦万分，为排遣内心的烦忧，他纳妾姚氏，企图在酒色中获得解脱。然而，心中的苦闷还是与日俱增，昏昏度日。但是，经过一段时间的痛苦，蒋介石又开始了寻找新的投靠对象。不久，他把目标定向了此时中国革命的领袖孙中山。
蒋介石与孙中山的接近，首先是通过陈其美的关系。蒋介石能与孙中山认识，是由陈其美介绍的。但是，蒋介石开始并不是孙中山的手下重将。孙中山真正信任蒋介石，是在1922年以后。这年6月，陈炯明在广州发动叛变，围攻总统府。孙中山脱险后，登“永丰”舰避难。蒋介石听到这个消息，认为为孙中山效力的时候到了，便急忙赶往广州。当蒋介石登上“永丰”舰时，孙中山泪水盈眶，一下子竟说不出话来。
从此，蒋介石与孙中山的关系比较密切起来。
【点悟】人的一生需要机会。蒋介石出身低微，为了有出头之日，青云直上，他四处寻找阶梯，投主子，找靠山，尽忠心；正是投中主子，他才找到自己的位置，最后得到名和利做成一番事业。对于这一处事之经，蒋介石自己有着一番冠冕堂皇的解释：“革命的人生观”只须跟定自己的领袖，把自己的生死置之度外。为此，要敢于冒险，犯大难，乃至杀身成仁。正是基于这样的认识，因此，在年轻的时候，他就到处寻找靠山，攀权贵，以期望青云直上，出人头地。
可以说，投靠主子，是蒋介石夺权起家的第一步，也是他处事经“非常成功”的第一招。