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1918年3月，蒋介石去陈炯明那协助他研拟一项计划，准备攻占广州，用作革命基地。由于孙中山的推荐，陈炯明难以拒绝已经到来的蒋介石，于是暂时给了蒋介石一个作战科主任的职位。在征粤作战中，蒋介石不断修改作战计划，并三天三夜到前线指挥作战，取得了决定性的胜利。但是，蒋介石不但没有受到赞赏，反而被斥责贻误军机。一气之下，蒋介石拂袖而去，离开了陈炯明。
事后，陈炯明于8月26日、29日、31日接连给蒋介石写来三封信，邓仲元也写来信，邀请他回到粤军中去，但是，都被蒋介石置之不理。直到9月19日，粤军在福建战场取得了有利的形势，攻克了北洋军阀在闽南的根据地漳州市之后，蒋介石才又重回粤军，并且升任第二支队司令官。不久，他闻知孙中山先生已去梧州筹备北伐，蒋介石即辞去粤军第二支队司令官，于10月3日，来到上海拜见孙中山，他向孙中山陈述了辞职的理由之后，提出要到欧美留学三年。由于孙中山此时正在进行中国国民党的改组工作，自己又专心著书立说，需要大批得力的忠实干部。因此孙中山听了蒋介石的陈述后，极力挽留，希望蒋介石帮助工作，不要长期远离中国。
蒋介石答应了孙中山的要求，没有去欧美留学。
1920年4月2日，孙中山在自己的寓所莫利爱路29号召见了蒋介石，和他一起讨论了粤军的军事形势和军事计划。鉴于粤军干部奇缺，孙中山力劝蒋介石回福建漳州，到粤军任职。接着，陈炯明、邓仲元、朱执信连续拍电报催请，孙中山和廖仲恺又当面劝蒋介石多次，他才于4月8日启程，11日抵福建漳州，此后，又以“受一群小人的排挤”为由，于4月22日离开鼓浪屿回到上海。
蒋介石回到上海后，连续发高烧，经医生诊断为伤寒，只好到上海的筱崎医院住院治疗。4月27日，孙中山亲自到医院探望蒋介石，安慰他好好养病，病愈后早日回到福建粤军中去就职。6月15日，蒋介石病愈出院，但是他未遵照孙中山的嘱咐，回粤军供职，而是登轮船南下，游山玩水去了。随后又于8月11日回到浙江溪口老家。8月底，粤军攻克汕头、潮安、梅县。在这形势急剧变化的时刻，孙中山于8月31日电召蒋介石到上海，命他离开上海到粤军刚收复的粤东临近督师。9月30日，孙中山为此特任命蒋介石为粤军第二军参谋长。10月20日，军长许崇智因作战疲劳患病离军，陈炯明任命蒋介石为第二军的前敌总指挥，10月22日，攻克惠州。此后，三路粤军，势如破竹，直逼广州。收复广州后，蒋介石仍任粤军第二军前敌总指挥，统率全军迫剿粤西北一带的残敌。但第二军中的高级将领并不听蒋介石这个外省人的调遣。11月6日蒋介石愤然辞职，离开正在前线作战的粤军第二军回奉化去了。
1920年9月，朱执信被害，孙中山又失去了一个重要助手，于是对蒋介石更加重视了成为孙中山“扫除军阀，统一中国”不可缺少的军事领导人才。在蒋介石几番离职期间，孙中山电函频驰，命其迅速复职归任。仅在1921年，这种内容的电报就达8封之多。
1月7日，孙中山电告蒋介石“援桂封日出师，请兄速来臂助。兄本允赴粤追随，勿再迟延为幸”。蒋介石接到电报后，并没有前往广州。随后，戴季陶亲自跑到奉化家中去请他出山，结果还是没有答应。尽管蒋介石人没有去，但他于1月10日给孙中山寄呈了军事意见书，针对时局，提出了对桂系军阀作战的方针。后陈炯明来电催促，并在电报中委任蒋介石为援桂中路军总指挥，他才于2月6日抵达广州。可是在召开平定广西作战的军事会议上，陈炯明与许崇智为各自的部队进攻地点而争吵起来，作为手中无一兵一卒的蒋介石感到地位很窘迫，便于2月14日又离开了广州，返回奉化。
正当孙中山在广州准备召开非常国会，选举总统前夕，蒋介石于3月5日从奉化给孙中山写信，建议缓选总统。因为他了解到，许崇智和陈炯明都主张缓选总统，怕因此引起分歧难以俯顺各方，对孙中山不利，同时也表明他虽然身在乡里，仍朝夕关注孙中山的行动和时局动向的意思。
3月29日，针对当时出征广西，事关全局，十分重要，孙中山又打电报给蒋介石“西征关系重要，一切须在事前筹划，兄速来进行。”期望蒋介石迅速来粤替他筹划军事。但是蒋介石却并不听从。以后孙中山又6次发电报请他南下，4月5日，孙中山发电报一封“介石、静江、季陶、展堂、仲恺诸兄鉴：昨开大会，以外交紧急，不可无政府应付，已决议设立建国政府，并通过封日北伐案。万端待理，务恳诸兄速来商筹大计。”
4月18日“军事紧急，昨已下动员令。汝当病新愈，非兄来计划助理一切不可，接电速来。”
6月30日“竞存，汝为已赴前敌，军事吃紧，墨封从戎。”当时蒋介石因母丧，为之守孝，尽管又接到孙中山的电文，仍不愿即出。
8月5日“西寇击破易，收拾难，顶多一月，始得凯旋。我军经人邕宁，明后日余当驻往巡察，速来相助。”
11月6日“余拟于15日与汝为往桂林。请节哀，速来臂助一切。”
11月23日“电悉。作战计划昨电略告廖、汪两兄，可询之。一切仍俟兄来商榷，即偕季陶兄启行。”
在短短的一年之内，孙中山连续给蒋介石发了8封电报，可是，这些急切的催促，热切的期待都使他无动于衷，直到11月28日，他应孙中山之召，再度前往广州赴广西桂林，帮助其出谋划策。
蒋介石从在援闽粤军中第一次辞职，到1924年4月他正式就任黄埔军校校长的6年之间，在军中以各种借口辞职又复职的来来去去，共达13次之多。究其原因，除了粤军中派系林立，矛盾重重，蒋介石深受粤军各级军官的排挤和蒋介石的个性有关外，去留之意在于权也，这才是蒋介石行之有效的处事之术。
【点悟】在此期间，蒋介石去留达13次之多，但13次的去留全是因为一个“权”字。在去留的选择中，他的目的明确而又坚定，不管恩师还是同志，抑或是对手，谁挽留都为之不动。蒋介石与人打交道，处人处事，都是以己为上，以权为重，党权、军权、政权全部要，为了一个“权”，他不讲感情，不讲原则，不讲是非，敢于撕下面皮，受人谴责。他的处人术其实就是“权诈”之术。