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从商因智而兴，经商是智慧的拼搏。市场经济具有机遇性，柳井正的睿智是抓住了机遇精励而为。当今世界，服装市场高档化、时装化趋势愈发明显，如果打破行业常识错误，势必影响全世界消费行业，包括消费者的消费认知。
因此，柳井正认定，无论哪个时代，成功的个人和企业家都能找到最好的潜在商业机会。
普遍的服装行业人士认为，对服装消费需求这块蛋糕，每一个竞争对手都应该使出浑身解数去抢占更多的市场占有率。也就是说，市场占有率的高低直接决定了行业竞争的成败。柳井正则认为这是常识的认知错误，是他们将思路停留在了这个有限的市场中。如果以西服为例，那么竞争的不单是西服与西服本身的竞争，更多的可能还有其他服饰参与其中，甚至是一套组合拳的竞争。
柳井正脑子中的行业竞争是这样的：如果是西装，还有什么比西装更有魅力，有什么产品是消费者比西装本身更具吸引力的呢？通过跳开僵化的思维常识，从另个一或多个角度思考问题，才不会出现大家在一个狭窄的巷子里争抢一个钱袋子里的钱，这样让人尴尬甚至糟糕的现象。
社会经济的高速发展，让更多休闲一族脱颖而出，他们喜爱悠闲精致的轻松生活方式，服装作为常规日常消费品之一，如果能够打破世俗设计理念，真正做到为人而做，那必将打破过去服装对人性的掩饰和束缚。
据此理念为初衷，在服装的定位上，优衣库坚持把现代、简约、高品质且易于搭配的服装提供给更多休闲一族。与那些流行时装或个性很强的款式服装相比，优衣库服装是“造服于人，平价优质的休闲服”，更注重日常生活中穿着舒适、老少皆宜、做工讲究的生活服装，休闲服就体现了这样的理念。
这也是柳井正所坚持的，真正的时尚。这种时尚涉及生活的各个方面，如衣着打扮、饮食、出行、居住、甚至情感表达与思考方式等。
在冬日的寒风肆虐之时，优衣库曾经以摇粒绒这一旷世之作震惊了服装界。在传统的概念中，双面绒是一种贵族用品。但是在原宿店开张的时候，优衣库实行了把低价进行到底的政策，他们售卖的摇粒绒的服装只有1900日元。柳井正说：“我们是极速爆发出来的小企业，如果不拼命宣传，世界无法知道我们的存在。”因此，优衣库新开发的这一款杰作，趁着原宿店开张的东风迅速火遍了大和民族。
而在中国，优衣库也打出了“轻薄时尚，暖意随身”的口号，柳井正要让每一个优衣库的顾客“告别单调，让你成为今冬街头炫目的风景”。在这句广告语的背后，很明显地可以看出优衣库一直在沿着亲民的路线走下去，其不但给了顾客最简洁的设计，还给了顾客最亲和的穿衣体验。
作为新品的摇粒绒，内衬是毛茸茸的吸热保温的材料，摸上去手感十分柔软，这一点非常喜欢追求时尚的年轻人尤其是年轻女孩子的追捧。既然能够得到这样一群人的青睐，优衣库的时尚之路就的等于打破了行业常识，打造出独属于自己的服装风格。
同时，因为柳井正还担任着软银的涉外懂事一职。（软银集团于1981年由孙正义先生在日本创立并于1994年在日本上市。它主要致力 IT产业的投资包括网络和电信）因此，柳井正意识到，科技的发展已经不可一日而语，想要把优衣库带到一个新的高度，便离不开科技力的推动。
对中国的消费者来说，由于本国正处于经济转型的关键时期，而网络购物的热潮早已经席卷了整个华夏大地。柳井正在率领优衣库进军中国的时候，他做出了一个最正确的决定——与中国的网购之父马云进行合作。
优衣库在淘宝网的旗舰店开张仅仅半年，其交易额就破纪录地突破了55万元人民币。优衣库的品牌，顺理成章地变成了淘宝网上的第一服装店。网络的触手有效弥补了优衣库实体店无法做到的事情，这更让优衣库的名字开始进入世界各地的寻常百姓家。优衣库和淘宝网的合作无疑是最典型的成功案例，当新世纪的第一个十年过去后，优衣库也进入了全新的电子商务时代，网络店铺和实体店铺相辅相成，共同为柳井正打造着全球化的蓝图。
同时，网络上的如火如荼，也带动了优衣库实体店的销售。之前，柳井正曾经说：“我确信2010年春天在中国上海开设的全球旗舰店，将引爆优衣库在中国的市场需求。”现如今，2010年已经远去，而当时上海旗舰店的开张确实成为了当时各大媒体热议的话题。
生活比我们所感受的要广阔得多，尚有未知的“常识”等待富于创新、挑战精神的人去探索，很多新的深度有待探索，很多更好新鲜事物等待勇敢的人去发现和品尝。
柳井正不知道机会将在具体哪一刻到来，但是他始终用唯一的办法去防止错过，那就是时刻保持最佳状态。他始终与优衣库人强调：今天思考的每一步，行动的每一步，都会为明天埋下伏笔。
所以，有人这样评价柳井正，如果他和一个最佳牌技的人打牌，即使他拿到的是最坏的牌，也会平常心对待，不抱怨，不妥协，而是要尽力将它打得最好。因为，柳井正认为，每一次出牌，都与结果休戚相关。