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2007年，因为出任软银集团独立董事，马云第一次见到了同为董事的柳井正。在此后的每一次董事会议上，柳井正都给马云留下了强烈的印象。做企业的人最佩服的是另一个企业家的精神。马云用“创新”、“智慧”、“勇气”三个词来总结他眼中的柳井正，并进一步解释：“一个传统行业要和互联网合作，这是很难想象的事。在传统行业里，每个人都害怕互联网，只有柳井正，敢于打破自己原来的商业模式。他对市场的判断，对客户的理解，对时尚的把握，都让我崇拜。”
马云的赞美之词真诚而准确，对柳井正主动创新，拿出勇气去冒险的商业行为视为一种智慧，这是对一个几乎完美的企业家最好的褒奖。
90年代初，一心扩张的“优衣库”遇到了资金难题。至今，柳井正依然清楚地记得，1984年他在日本广岛开设第一家优衣库店的情形。
在拓展分店时，柳井正碰到了资金筹措的难题。当时，总计高达60%的法人税、事业税、地方税，往往导致企业将年度获利的90％用于缴税，缺少资金无法用于快速扩张。柳井正没有背景，又缺少抵押品，所以很难从银行得到贷款，只有上市才能取得需要的营运资金。为了达到快速上市的目标，柳井正定下每年新增30家分店，3年后总店数破百，然后申请上市的激进策略。在短短不到一年的时间，柳井正在日本开了33家优衣库新店。从1991年9月到1994年8月，柳井正将优衣库增至100家。
柳井正已隐约意识到自己可能创造了一个“商业上的奇迹”。短短几年间，无处不在的优衣库在价格昂贵的日本服装市场刮起了一阵旋风，销量持续创下新高，光1998一年就卖出200万件摇粒绒外套。统计数字表明，平均3个日本人就有一件优衣库的摇粒绒外套。这似乎印证了柳井正鼓吹的“优衣库就是日本的国民服”。
当然，迅速扩张的背后是巨大的风险。为上市而急速扩张的冒险行为，连平常往来的银行都开始犹豫，拒绝为柳井正贷款，甚至劝他不要再盲目开新店，以稳定的经营方式来管理公司。但柳井正靠着长期经营中形成的信誉度，得到其他企业和银行的支持，迅速调整市场，并获得新的贷款，扭转了被动局面。
柳井正成功的关键在于能提供低价格、高质量的产品，为了达到此目标，他只将设计中心留在日本，生产线则全部移到中国。为了确保质量，柳井正将日本技术导入中国当地工厂，同时为了便于达到统一的标准，他将一度膨胀到140家的代工工厂，缩减到约40家。这套生产与设计中心分离的方式，曾获日本著名趋势大师大前研一的肯定，他还号召日本企业都向柳井正学习。
经商悟商，柳井正并不看重成功的辉煌，他注重的是失败的反思。
“我认为自己是个冒险家，所有的商业行为其实都是冒险，只有承受越大的风险，才有可能获得越多的利益。主动去冒险，越主动越成功。”这是柳井正对自己成功的解读。
也正是这种主动冒险的商业意识，1994年7月，公司如愿在广岛证券交易所上市，5年后再转到东京证券交易所主板。
当柳井正回忆起这段过往的时候，不无感慨地要感谢那些为难自己的银行。“现在看来，这绝对是能够让人得到成长的事情，因为冒险而遭人拒绝，但是最终却因此而重新得到信任。”柳井正如是说。在柳井正心目中，并没有过多的记恨，相反却多了不少的感激和包容。