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东汉末年，社会结构崩坏。皇室被外戚、宦官所操弄，以“诽谤朝政”为罪名排斥知识分子，史称“党锢”。这反而促进了士人之间的交接与联合，形成士大夫阶层的抗拒。同时，地方豪强大量兼并土地，掠夺财富，直接导致民不聊生。张角趁机创立“太平道”，以符水咒语治病迷惑孤立无助的贫民。被治死的人不会说话，活下来的人现身说法，令人深信不疑。“幸存者偏差”这样的逻辑谬误，在这个缺少逻辑常识的国度大行其道，至今仍被使用于各种骗局。而被吸引的信众越来越多，又形成一种从众效应。
十余年间，张角聚众数十万，酿成席卷天下的黄巾起义。在平定黄巾起义中崛起的一些义军领袖，如刘备、曹操等，成为与政府旧官僚对抗的新势力。其时洛阳宫中官僚与宦官的冲突发展到极端，身为名门之后的袁绍率军入宫，将两千多宦官全部杀光。将军董卓乘虚而入，裹挟汉献帝刘协迁都长安。后董卓虽被部下杀死，天下大乱的局面已无从挽回。东汉建安元年（196年），曹操将汉献帝迎到自己的根据地许（今河南许昌），定为许都，“ 挟天子以令诸侯 ”。建安五年（200年）曹操在官渡之战中击败最强对手袁绍，平定了黄河流域。
但曹操还远不能说平定天下。与他逐鹿中原的前辈不同，他不能不正视长江流域的劲敌。两汉四百年间，江南的开发达到这样的程度，据有长江流域的根据地，已足以与历代被视为政治、经济中心的黄河流域相抗衡。在中原与曹操争霸失败的刘备，辗转入蜀，控制了长江上游。而由豪强化为军阀，以土著豪族为基本力量的孙权，则控制了长江中下游。
江南孙氏异军突起，始于孙坚。
孙氏祖居地富春（今杭州富阳），时为向南开拓的吴人与土著山越交界地区，双方时有争斗，故民风剽悍。汉末孙钟避难移居曲阿（今镇江丹阳），在城西白鹤山种瓜为生。其子孙坚初任县丞，募兵千余人抗击黄巾，攻夺宛陵（今安徽宣城）有功，得授别部司马，又参与平定凉州骚乱。汉灵帝刘宏中平四年（187年），孙坚任长沙太守，平叛安民，封乌程侯。汉献帝刘协初平元年（190年），孙坚军力扩展到数万人，与割据淮南的袁术联手讨伐董卓，袁术向朝廷举荐孙坚为破虏将军。孙坚率军攻破洛阳，逼走董卓，且在城南井中得到了汉王朝的传国玉玺。
孙坚出征时，长子孙策与家人留在袁术的根据地寿春（今安徽寿县），结交名士，更与同龄人周瑜一见如故，后移家周瑜故乡舒城（今安徽庐江）。文武全才的周瑜，成为孙策的得力佐助。
初平二年（191年），孙坚率军攻打荆州刘表时，被江夏太守黄祖伏击，中箭身亡。这年孙策才十七岁，因为祖父孙钟葬在曲阿白鹤山，所以孙策将父亲也安葬在曲阿，迁居江都（今扬州）守孝。
当时茂才张纮因母丧也在江都守孝，孙策多次前往拜访，向他请教扶危济乱之道。孙策的想法是找袁术讨回父亲的旧部，投奔时任丹阳太守的舅父吴景，“ 收合流散，东据吴、会，报雠雪耻，为朝廷外藩 ”，成为一个割据东南的军阀。吴、会即原会稽郡。汉顺帝刘保永建四年（129年）分原会稽郡西部置吴郡，治吴县，东部仍为会稽郡。张纮同意他投奔吴景，认为有孙坚的基础，凭孙策的声名与才具，再加上吴景的支持，“ 收兵吴、会，则荆、扬可一，雠敌可报 ”，为父报仇的心愿肯定可以实现。但对未来的远景目标，张纮比孙策宏大得多了：“ 据长江，奋威德，诛除群秽，匡辅汉室，功业侔于桓、文，岂徒外藩而已哉！ ”据有吴、会二郡，进一步可以控制荆州和扬州，以长江中下游为基础，完全可以成就春秋时期齐桓公和晋文公匡扶周王室那样的霸业，中兴汉王朝，远不止于做一个地方军阀。孙策大喜，当即表示与张纮“ 同符合契 ”，见解完全一致。
初平四年（193年），孙策守孝结束，将母亲和年幼的弟弟安排在曲阿住下，自己到寿春找袁术讨还孙坚旧部。袁术不甘心放弃这一支军队，托词说已推荐孙策舅父吴景为丹阳太守，堂兄孙贲为丹阳都尉，那里是出精兵的地方，让孙策去丹阳募兵。
其时曲阿（今镇江丹阳）属吴郡。孙策在广陵（今扬州）和曲阿之间往来，只须渡过长江。曲阿西邻丹徒，丹徒在先秦时已有道路通丹阳（今当涂），向南即达丹阳郡治所宛陵（今宣城）。由此可知，从孙钟到孙策三代人，主要活动范围就在今天的宁、镇、扬地区。
吴景因追随姐夫孙坚出征有功，袁术派他做丹阳太守，但是丹阳郡要他自己去夺取。不能说袁术开了张空头支票，这种丛林博弈，正是那个乱世的特点。如果没有足够实力，就是给你一个辖地，你也未必守得住。吴景率军打跑了原来的丹阳太守、袁绍部下周昕，遂得上任。他对孙策很关照，帮助孙策在宛陵招募了几百人。但是这些人没经过训练，战斗力不强。孙策领着他们去宛陵附近的泾县讨伐山贼祖郎，就被打得大败，如果不是程普救护，几乎不得生还。孙策又去找袁术，袁术只把孙坚的旧部千余人还给孙策。袁术对孙策心怀戒备，孙策屡建战功，仍不得重用。
兴平元年（194年），汉献帝任命刘繇为扬州刺史。扬州刺史治所原在寿春，因寿春为袁术所据，只得移治曲阿。刘繇防范袁术，将袁术信用的丹阳太守吴景父子赶到江北历阳（今安徽和县）。袁术另派部下惠衢为扬州刺史，任吴景为督军中郎将，率军驱逐刘繇，攻战一年，不能成功。孙策遂向袁术请战，愿助吴景平定江东。袁术虽明白孙策此去，等于放虎归山，但也认为刘繇占据曲阿、王朗驻守会稽，孙策未必能平定江东，便答应了，任命孙策为折冲校尉，代理殄寇将军。
孙策出发时只有步兵千余，骑兵数十，愿意追随他的宾客数百人，但是他在江淮一带的声望很高，才到历阳，兵士已发展到五六千人。这时他母亲也从曲阿来到了历阳。孙策之母吴夫人是孙坚嫡配，孙权称帝后尊孙坚为武烈皇帝，吴夫人为武烈皇后。吴夫人只有弟弟吴景，没有妹妹。《三国演义》中一再搅扰政事的吴国太，被说成是吴夫人的妹妹，其实于史无据，只是小说人物。
兴平二年（195年），孙策率军从历阳横江津渡江，袭取对岸的牛渚（今采石矶），缴获了仓库里的大批粮谷和战具，此后连胜几仗，而且军令整肃，江南百姓都欢迎他。
孙策的目标是赶走刘繇，夺回曲阿（今镇江丹阳），那是孙氏两代祖坟所在的家族根基。他从牛渚进入丹阳（今当涂），似乎没有受到敌军阻扰，约三十公里抵达丹阳县城（今苏皖交界小丹阳），东北方向就是丹徒、曲阿。但是刘繇部将薛礼据守秣陵县城，且有笮融驻军城南相呼应，孙策不能置之不顾，否则将会有腹背受敌的危险。孙策遂北上进攻秣陵县城，首当其冲的便是秣陵城南笮融军营。《三国志·吴志·孙策传》载：“ 策先攻融，融出兵交战，斩首五百余级，融即闭门不敢动。因渡江攻礼，礼突走。 ”这里说的“江”，就是秦淮河。秦淮河之名是唐代才出现的，此前见于记载的有小江、龙藏浦、淮水等名。秣陵城位于秦淮河南源溧水河与西岸丘陵之间，笮融设营之地，必然是城南丘陵险要处，首战失利，他固守不出，成“一夫当关”之势。孙策大军无法北进，因此改变路线，渡过溧水河，从东岸北上，到秣陵城东再渡河攻城。薛礼一定是猝不及防，只好弃城逃走。
孙策虽攻入秣陵城，但是刘繇部下偷袭牛渚（今采石矶），意图阻断孙策的后路。孙策回军救牛渚，大破敌军，俘获万余人，再攻笮融，不料被冷箭射伤大腿，不能乘马，只好乘车回牛渚军营。他派人诈降笮融，说孙策中箭已死。笮融大喜，派遣部下攻牛渚。孙策将敌军诱入埋伏圈，杀敌千余。笮融得知孙策未死，不敢再战，利用险峻地势，深沟高垒，严加防守。孙策暂时放下笮融，北上攻占了梅陵（今南京雨花台梅岭），又先后攻下了湖孰县和江乘县，扫清了曲阿周边的敌方据点。南京地区江南四县，此时已皆入孙策之手。汉献帝建安元年（196年），刘繇率同乡太史慈与孙策对抗，因中计而大败。太史慈被孙策俘虏，两人惺惺相惜，反成好友。刘繇弃军逃往豫章（今南昌）投靠刘表，其部下纷纷弃城而去，笮融也撤往豫章。南京、镇江一带，尽为孙策所有。
孙策生性豁达，善于用人，治军严明，“ 军士奉令，不敢虏略，鸡犬菜茹，一无所犯 ”，连老百姓的一棵菜都不敢动。江东百姓因他年少，亲切地称他为孙郎，争着送牛、酒来劳军。孙策赏赐将士，把母亲和弟弟从江北接回，同时收编刘繇残部散军，广招兵马，一人投军，全家免赋税。“ 旬日之间，四面云集，得见兵二万余人，马千余匹，威震江东，形势转盛 ”，随后顺利打过钱塘江，直到会稽（今绍兴）。孙策自任会稽太守，仍以吴景为丹阳太守，堂兄孙贲任豫章太守，又分豫章郡置庐陵郡，以孙贲之弟孙辅为庐陵太守，孙坚旧部朱治为吴郡太守。不仅控制地域达到五郡，帐下还会聚了彭城张昭、广陵张纮、秦松、陈端等谋士，周瑜、太史慈、程普、吕范等将领。
建安二年（197年），袁术在寿春（今寿县）称帝，当即成为众矢之的。孙策趁机与袁术公开决裂，联合曹操、吕布征讨袁术。曹操向汉廷推荐孙策，朝廷任命孙策为骑都尉，承袭孙坚的乌程侯爵位，认可他为会稽太守。
孙策认为自己既是领军主将，又是一郡太守，骑都尉这个职位未免不够分量。建安三年（198年），他派张纮为使者再次到许都（今许昌）向汉廷贡献方物。《三国志·吴志·孙策传》裴松之注引《江表传》：“ 建安三年，策又遣使贡方物，倍于元年所献。其年，制书转拜讨逆将军，改封吴侯。 ”孙策两次向朝廷贡献地方特产，目的就是争取这个将军职位。讨逆将军虽然仅为五品杂号将军，但对于孙策很重要，因为此前孙策虽然自任会稽太守，但部下吴景、孙贲、孙辅、朱治等同为各郡太守，地位相当。孙策固然是实际上的江东领袖，终究缺少一个高于众人的身份。此时挟制汉献帝的曹操正在用人之际，所以假汉献帝诏令孙策为讨逆将军，改封吴侯。而张纮却被曹操留在朝中任侍御史。
孙策将讨逆将军府建在秣陵淮水之北，也就是此后孙权太初宫位置。史籍中对此没有直接记载，但相关文献中尚能理清来龙去脉。
《建康实录》卷一注引《志林》说，“ 策虽外见受官，内怀三分之计 ”，风华正茂的孙策，当然想不到仅两年后自己会死于非命，他接受汉王朝官职只是权宜之计，盘算的是雄踞江东、三分天下的宏图。建造将军府时，他没有选择经营多年的曲阿（今镇江丹阳）和吴（今苏州），而选择了更有利于发展的秣陵。同样，他没有选择秦淮河中游江宁盆地内的秣陵县城，也没有选择已有近七百年历史的越城，而选择了钟山和玄武湖环抱之中的一片处女地。这里不但有未来可以成为政治中心区的足够空间，其西边即是沿江制高点石头山，南边富庶的江宁盆地成为其经济腹地。其时孙权已在孙策军中，并有代理奉业校尉的军职，所以他不但了解孙策将军府位置所在，而且深刻理解这一选址的意义。
建安四年（199年），连遭重挫的袁术走投无路，吐血而亡。其部众打算投奔孙策，被庐江太守刘勋中途掠去。孙策得知后，假意与刘勋结盟，以寻机报复。刘勋因兵员大增而粮草不足，得知豫章上缭（今抚州建昌）多粮食，孙策便鼓动他去夺取上缭。刘勋大军开拔后，孙策轻骑夜袭攻破了庐江，得到了袁术的百业工匠及鼓吹、部曲三万余人，以及袁术、刘勋的妻儿。袁术女儿后成为孙权夫人，儿子袁耀任东吴郎中，其女许配给孙权之子。孙策推荐部下李术为庐江太守。刘勋向江夏太守黄祖求救，黄祖派水军五千人来援，孙策迎战大胜，俘虏敌军二千、战船千艘，进至夏口（今汉口），率周瑜、吕范、程普、孙权等又打败了刘表派来的援军。孙策的势力范围扩大到今安徽、湖北地区。曹操得知后叹息：“这小子难与争锋啊！”遂将侄女嫁给孙策小弟孙匡，又为儿子曹彰娶了孙贲的女儿，并向朝廷推荐孙权为茂才，以此笼络孙策。
孙策俘获的这上千艘战船，理当沿江而下，带回他的江东根据地，无论去曲阿还是去吴，船队都须经过长江南京段，而江畔的越城和金陵邑遗址，尤其是秦淮河入江口夹江这一天然良港，必然会引起孙策、孙权兄弟的足够重视。
建安五年（200年）四月，孙策打猎时被原吴郡太守许贡门客射伤面颊，伤口感染去世，时年二十六岁。孙策临终前，请张昭、张纮、周瑜等辅佐孙权：“ 中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。 ”虽然孙权年少，威信未立，但中原群雄逐鹿，无暇南顾，只要江东巩固，足以坐观成败，再定后策。又对孙权说：“ 举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。 ”同样以“保江东”为根本战略。张勃《吴录》记此言，尚有“ 慎勿北渡 ”四字，其意含蓄，似告诫孙权不要轻举妄动北上争衡，也有令孙权不要妄自菲薄、轻率归附北方强权的意思。卢弼《三国志集解》此处引胡冲《吴历》：“ 策谓昭曰：‘若仲谋不任事者，君便自取之。正复不克捷，缓步西归，亦无所虑。’ ”孙策让张昭“自取之”，一如刘备托孤诸葛亮之语，姑且不论。值得注意的是后一句，如果实在维持不住江东基业，也不妨投靠北方的强势力，但一定要“缓”行。《吴录》和《吴历》都产生于西晋初年，记述虽不同，其大旨则相通。
孙策少年英迈，十年成大业，不愧为一时豪杰。他有自知之明，但仍与孙坚一样，以轻躁殒身。《三国志·郭嘉传》说曹操的谋士郭嘉曾经预言孙策“ 必死于匹夫之手 ”，因为他“ 轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌也 ”。如果这不是出于神化郭嘉的编造，确实一语中的。
曹操听说孙策已死，打算趁机攻伐孙权。张纮劝阻曹操，说：“ 乘人之丧，既非古义，若其不克，成雠弃好，不如因而厚之。 ”乘人之危有失道义，又没有必胜的把握，不如借这个机会笼络孙权。春秋战国之际，吴、越两国屡屡乘人之危而得手，此时张纮却以“古义”劝阻曹操，明显是维护孙权。曹操觉得有理，向汉廷举荐孙权为讨虏将军，继任会稽太守，又任命张纮为会稽东部都尉，希望张纮把孙权招抚到他的麾下。其实张纮感念孙策对他的恩义，始终在为孙氏谋划。会稽郡治所在山阴（今绍兴），但是孙权仍驻守吴地，只派郡丞去处理会稽事务。
孙策开创江东基业，在短短三四年中，削平各地割据势力，据有吴郡、会稽郡、丹阳郡、庐江郡和豫章郡，基本上控制了扬州的局面。更重要的是帐下汇聚了张昭、张纮、周瑜、程普、吕范等不世英才。孙策在世时，每邀集宾客，常对孙权说：“这些人，将来都是你的将士啊！”十八岁的孙权在他们的倾力扶助下，招揽贤才，聘求名士，平定山越以安定后方，西征黄祖报杀父之仇，清除宿敌，开拓疆土。建安十三年（208年），为与刘备联手抗击曹操，孙权自吴迁至京口（今镇江），后火烧赤壁，大败曹军，天下三分的局面已成。
正是经由孙氏父子的开拓，南京地区一步步走到了江南历史舞台的中心。