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春秋时期，南京地区位于吴国疆域内，可是在南京城区，包括湖熟文化集中的江宁区域内，迄今没有发现吴王国的遗迹。
史载南京城区最早的城池是越城。继越城之后，楚国又建了金陵邑。南方三国中，最先据有此地的吴国，反而缺席了南京的城市建设。
吴国的历史，在寿梦称王之后才有确切记录。其强盛之际，政治、经济中心在环太湖的苏州、无锡一带。先吴文化中心区的南京，反而成为与楚国接壤的边缘地区，被古人称为“吴头楚尾”，比喻颇形象。春秋时期的城邑国家，各国虽然有自己的势力范围，但国境界线初始并不明确，两国争战也以夺取对方城邑为目标。吴、楚之间争战不断，进退无常，疆界就更不稳定。最典型的例子是吴、楚“卑梁之衅”。吴王僚九年（前518年）春，吴国边邑卑梁（今安徽天长）与楚国边邑钟离（今安徽凤阳）的采桑女因争桑叶发生纠纷，引起两家大人斗殴，卑梁人被杀。卑梁的地方官得知，率军攻打钟离，楚军反击，攻占卑梁。吴王大怒，发兵攻楚，夺取了楚国的钟离和居巢（今安徽六安）。争桑叶是小事，但争执发生的原因，是乡民和地方官都不明确国境线的位置。司马迁在《史记•吴太伯世家》中说“ 楚边邑卑梁氏之处女与吴边邑之女争桑 ”，在《史记•楚世家》中却说“ 吴之边邑卑梁与楚边邑钟离小童争桑 ”，说不清卑梁究竟属吴还是属楚。处于吴、楚两国之间的南京地区，经常变换从属，时而归吴，时而归楚，并不奇怪。直到战国时期，随着交通与道路的发展，城邑国家逐渐演化为疆域国家，城邑攻防才逐渐转变为关防、边防。
从南方三国争雄百年史，可以看到，战事虽然频繁，夹在吴、楚之间的南京城区，包括江宁盆地，竟完全没有受到吴、楚争战的波及，没有留下任何相关的文献记录，也没有留下任何遗址遗迹。
究其原因，是当时三国间的交通干线，受地理条件的限制，都不经过这一区域。而远离交通干线，也影响到这一区域内的城邑发展，没有城邑也就不会成为攻击对象。
吴国与楚国之间，根据前述战事记录分析，主要有三条交通线。
周灵王二年（前570年）的鸠兹之战，记录下了楚、吴两军的行军路线，让后人可以知道当时的交通情况。楚军攻占鸠兹后，直至衡山。鸠兹在今芜湖附近，这一段长江已呈南北流向，而且江面较窄。鸠兹是长江东岸的港口，渡江至西岸即楚国附庸众舒各国疆域，再向西就是巢国，向北则是徐国，正是楚国和吴国长期争夺的区域。鸠兹是个应该记住的地名，因为它的军事地位，在六朝时仍十分重要。
衡山，今名横山，是吴、楚相争中最早见于史籍的南京地名，位于江宁盆地的南境，因“四望皆横”而得名。古时横与衡可通用。宋《太平御览》引山谦之《丹阳记》：“ 丹阳县东十八里有横山，连亘数十里。或云楚子重至于横山，是也。 ”楚令尹子重率军占领鸠兹，继续向东北进军，穿过丹阳（今当涂）境内平原，便可抵达云台山与横山之间的小丹阳镇。因为丹阳县的设置是秦代的事情，所以《左传》只说横山而不说丹阳。这是楚军第一次深入吴国境内，其目的当是伺机向东攻击吴国腹地。横山脚下的小丹阳，向北可进入江宁盆地，东南可达杭州，东北通往句容、丹徒，但须从丘陵山冈之间穿过，所以子重令邓廖率少量军队前行，应该有探路的意图。吴军伺机反攻，大败楚军，夺取长江西岸的楚国城邑驾（今安徽无为），其路线应该同样是经丹阳到鸠兹，由此渡过长江。这是第一条交通线。
周景王四年（前541年），吴王余祭在固城湖北岸建濑渚邑（今高淳固城镇）。如前所述，由濑渚西至鸠兹，东至太湖，几乎是一条直线。《景定建康志·山川志二》载，固城湖“ 环楚王故城，有水四派 ”，“ 与丹阳湖、石臼湖号曰三湖，东经五堰，自常州、宜兴县界流入太湖 ”。水陆交通皆便捷，濑渚遂成为当时的交通枢纽，也成为吴、楚反复争夺之地。这是最重要的一条交通干线。相较于丹阳衡山，这条交通线离南京主城区就更远。
第三条交通线是水路。周景王十六年（前529年）长岸（今安徽当涂西南）之战，吴国水军的行军路线，当是沿江南运河在镇江谏壁入长江，溯江而上到长江当涂段。此后吴国水军多次溯江攻楚，应该也都是由此入江。吴国水军行军途中虽然经过长江南京段，但在这段江面并没有发生过战事，也没有停留驻扎的记录。当时吴、楚争夺的江港鸠兹在南京上游，所以吴国不需要像越国那样在南京建前哨军垒。吴王夫差开邗沟北上之际，楚国在大败之后尚无力攻吴，所以吴国也没有这一方向的顾虑。
吴国水军进入邗沟北上，同样是经由江南运河，镇江谏壁正与邗沟入江口隔江相对。邗沟南引长江水，向北穿过邵伯、高邮西侧湖荡，东北折入古射阳湖（今宝应一带），转向西北至今淮安入淮河。
吴国开筑邗沟，选址并非随心所欲，是根据几方面地理条件择定的最佳路线。首先是邗沟沿线，原有自然河湖水道可以利用。晋昭公平丘会盟之际约见吴王余昧，吴王余昧以水道不通为由未赴约，所指应该就是这条水道。邗沟作为人工运河而未取直线，几经曲折，就是这个原因。
当时吴国都城在苏州，为什么不从苏州或无锡就近进入长江北上，而一定要远涉至镇江？这是因为当时长江的入海口，尚在镇江、扬州一线，到这里江面才开始收窄。扬州古称广陵，直到西汉，枚乘《七发》中，还描绘了广陵潮的震撼景象。扬州东边的泰州，古称海陵，就是海边的高地。今泰州以南直至靖江的陆地，当时还是海面。由扬州至泰州再向东北到东台，就是春秋战国时的海岸线。所以扬州已是吴国所能选择的最近的渡江地点。由扬州再沿江上溯，当然风浪会较小，渡江更为安全，但扬州西边的六合，已经是楚国的棠邑，不会允许吴国修运河。也就是说，吴国是别无选择。
所幸的是，江南水网密布，由太湖西进至镇江，沿途同样有可以利用的河湖，稍经调理，即成江南运河。江南运河对沿线区域的发展有明显的促进作用。其入江口谏壁向东至丹徒大港，大约三十公里的沿江地带，多次发现西周至春秋大型墓葬。这些墓葬的时代，以东端的大港烟墩山墓最早，属西周早期，越向西越晚，谏壁粮山墓已是春秋初期。这些墓葬中出土的青铜器，无论是西周人带来，还是其他人从中原带来，与这条交通线的关系是毋庸置疑的。丹徒地区多墓葬的另一个原因，是当地土质好。《太平御览》卷一百七十载：“ 丹徒界内，土坚紧如蜡。谚云‘生东吴，死丹徒’，言吴多产出，可以摄生自奉养，丹徒地可以葬。 ”
濑渚邑这样的交通枢纽，发展成商贸经济中心，是顺理成章的事情。
伍子胥逃奔吴国途中，在濑水边受到击绵（一说击缥）女子的救助。击绵、击缥，就是捶击漂洗丝絮。这说明当地的丝织业已发展到一定的程度。
伍子胥奔吴的路线，今已不可确知。史载其过昭关后渡江，昭关在今安徽含山、和县之间，与马鞍山市区隔江相对。虽然渡江地点不详，但《越绝书》和《吴越春秋》的记载，都说明伍子胥曾经过濑渚。以他当时被追捕的身份，足见濑渚确是必经的交通枢纽。而濑渚至太湖的胥河，传说即伍子胥在吴王阖庐十年（前506年）所开运河。如果此事属实，这或许是世界上现存时代最早的运河。沟通地中海与红海的古苏伊士运河虽然修建于三千九百年前，但早就由于泥沙淤积和年久失修而废弃。胥河至今发挥着航运作用，上游通长江支流水阳江，下游接太湖水系荆溪。不过，胥河与泰伯渎一样，都是后人附会的命名。这是中国古代的传统，凡有利国计民生的工程项目，一定会与某个帝王将相相联系。其实在河网密布的江南，胥河不会是完全的人工运河，或许伍子胥为行军需要，做过河道疏浚与贯通的工作。
此后伍子胥率吴军攻破楚国郢都，将楚平王掘墓鞭尸，还师归国，又经过濑渚，寻找当年击绵女的家人报恩。“ 将欲报以百金，而不知其家，乃投金水中而去 ”（《吴越春秋》），留下了投金濑的地名，至今未废。这故事结尾说击绵女的母亲闻讯寻来，取金而归，未免画蛇添足。即便伍子胥真有投金之举，金属入水必沉至河底，很难想象老太太如何打捞上来。20世纪80年代，在高淳投金濑中，曾多次打捞出大批楚国蚁鼻铜钱。民间遂以此证实伍子胥投金传说。确切地说，这应该是濑渚地区经济繁荣的实证。相国圩的建设，对当地农副业发展有很大的促进作用，加上交通条件便利，商业贸易兴旺，濑渚邑成为富庶之地自不奇怪。
吴、越两国货币，向无文献记载，亦未见实物流传。《吴越春秋》中记越王勾践与楚国使者申包胥讨论伐吴的准备，勾践所举有一条是：“ 邦国南则距楚，西则薄晋，北则望齐，春秋奉币、玉帛、子女以贡献焉，未尝敢绝，求以报吴。 ”《史记·越王勾践世家》所记为“皮币”，无论是币还是皮币，都无从落实。楚国有金币郢爰及铜辅币，俗称蚁鼻钱、鬼脸钱。但楚国所置金陵邑一带，迄今未发现过楚国货币，南京城区考古，亦是如此。2009年在新街口一处建筑工地出土两枚郢爰，是南京主城区内首次发现楚国货币，因不能确定发掘地点的性质，所以不能断定是春秋战国时期的遗存，更可能是后代收藏者所遗留。近年在城南秦淮河畔皇册家园地块改造中，出现过一批薄而小、重仅一克左右的蚁鼻钱，则可能属于冥币。濑渚一带出土楚币数量大、品质好，说明商品交换发达。楚怀王二十三年（前306年）“ 南察濑胡而野江东 ”，此后长期经营是一方面，即使在吴国占领期间，民间与楚国的物资交流相信也不会停止。濑渚邑遂成为南京地区最早的繁华经济区。
南京人在文化认同上，很可能更偏向于楚国。最明显的例证之一，是端午节划龙舟、吃粽子，无锡、苏州人是纪念吴国的英雄伍子胥，而南京人直到今天，都是纪念楚国的忠臣屈原。
交通干道对经济发展的作用，无须细说。“要想富，先修路”至今被民间视为真理。春秋时期远离交通干道的南京城区，无人问津，也就不奇怪了。
春秋战国，是中国历史上第一个群雄蜂起的时代。春秋五霸，战国七雄，叱咤风云，死生相搏，演绎出无数引人入胜的故事。
史学家通常把春秋与战国的分期，划定在公元前475年，因为那一年正好周元王继位。这只是为了史学研究的方便。其实历史哪会这么简单明了，史事发展自有其规律，“剪不断，理还乱”，况且周元王登基也没有引发什么足以改变历史进程的事件。
这一分期导致的一个明显矛盾是，被史学界列为“春秋五霸”之一的越王勾践，成为春秋霸主竟是在战国时期。
越王勾践在被吴国重创后，辱身求和，卧薪尝胆，“ 十年生聚，而十年教训 ”，趁吴国北进中原争霸之机再度崛起，周元王三年（前473年）十一月彻底击败吴国，吴王夫差自杀。勾践灭吴称霸，常被人引用的是《史记·越王勾践世家》中的一段文字：
勾践已灭吴，乃以兵北渡淮，与齐、晋诸侯会于徐州，致贡于周。周元王使人赐勾践胙，命为伯。勾践已去，渡淮南，以淮上地与楚，归吴所侵宋地于宋，与鲁泗东方百里。当是时，越兵横行于江、淮东，诸侯毕贺，号称霸王。
勾践灭吴后，引兵北渡淮河，与齐、晋、鲁、宋等国诸侯在徐州（今山东滕州）会盟，向周王室进贡。周元王派人赐给勾践祭肉，认可他的霸主地位。勾践渡淮返回，将淮河流域的土地送给楚国，把吴国掠夺的宋国土地还给宋国，泗水以东方圆百里的土地送给鲁国。当此之际，越国军队横行江、淮，诸侯都来祝贺，号称霸王。
这里所记史实固然不错，但是模糊了时间概念，似乎这一系列事件都发生在越王勾践二十四年（前473年）。实则徐州会盟，越王成为春秋时期的最后一位霸主，并不是灭吴当年的事。
《吕氏春秋·顺民》中挑明了这个时间差：“ 吴师大败。遂大围王宫，城门不守，禽夫差，戮吴相。残吴二年而霸。 ”灭掉吴国的第二年成为霸主。
《吴越春秋》在叙述范蠡离去、文种被害后，记越王勾践二十五年（前472年）迁都、会盟等事：“ 越王既已诛忠臣，霸于关东，徙琅琊，起观台，周七里，以望东海。 ”先秦时期的关东，指函谷关以东。琅琊，旧说以为在山东日照北五莲山。近年考古证实在连云港锦屏山。锦屏山古名琅琊山，见杜佑《通典》卷一百八十介绍朐山：“ 有羽山，殛鲧处。东北有琅琊山。汉朐县故城在今县西南。秦始皇立石以为东阙门，即此地。 ”越国选中连云港，因为连云港是长江入海口以北的第一个良港，又不在齐、鲁等大国势力范围内。越国水军纵横海上，屡屡北进，但长江以北的海岸线不同于江南，多为大片滩涂，船只无法停靠，航行风险也大。所以虽然有连云港这个良港，越国在海运航道之外，仍十分重视相对安全的运河航道。
勾践图霸中原，迁都琅琊，并打算把父亲允常的墓迁到琅琊，这是做长久打算了。允常是第一个称王的越国君主，也是越国强盛的象征。但迁墓很不顺利，“ 三穿允常之墓，墓中生熛风，飞砂石以射人，人莫能入 ”。估计是越国贵族不愿北迁山东，造出允常墓的怪异，勾践只好作罢。“ 勾践乃使使号令齐、楚、秦、晋，皆辅周室，血盟而去 ”。这才是徐州会盟的本事。其间秦厉共公初始不奉号令，勾践挑选吴、越精兵准备攻秦，但将士都苦于征战。幸而秦国害怕了，“ 逆自引咎，越乃还军 ”，主动做自我批评，这一仗没打起来。“ 自越灭吴，中国皆畏之 ”。越国迁都琅琊，目的是便于就近控制干预淮、泗一带各小国，维护东方霸主地位，也为其后二百余年发展打下了基础。越国的霸业远比吴国为长久。
越国与南京地区之间，初时隔着一个强盛的吴国，没有发生联系的机会。越国灭吴，吴国的疆土尽为越国所有，越国军队才有可能进入南京地区，建造城池。不过，史家将越城的建造年代定为公元前472年（周元王四年、越王勾践二十五年），并没有什么确切的依据。能够肯定的只是，在此年之前，越军不可能来南京地区建城。
越国建越城，始见于《越绝书》。《越绝书》在北宋已亡佚五卷，现存《越绝书》中无此内容。北宋《太平御览》卷一百九十三引南朝宋山谦之《丹阳记》“ 越城，去宫八里 ”，又说：“ 案《越绝书》，则东瓯越王所立也。 ”《丹阳记》同样已亡佚，现只能看到宋代以后的辑本。
就算《越绝书》完整无缺，我们仍无法确定越城的建造年代。因为现存《越绝书》中，《记吴地传》《记地传》两卷所记录百余处城池、宫阙、墓冢，没有一处说明建造时间，包括越国的都城。
此后文献中，这一说法陆续被丰富。唐许嵩《建康实录》卷一“ 越既灭吴，尽有江南之地 ”的注文中说：“ 越王筑城江上，镇（ 一作‘距’ ）今淮水一里半废越城是也。案，越范蠡所筑。 ”这里第一次出现了范蠡建城的说法，许嵩也没有提供依据。
宋乐史《太平寰宇记》卷九十载：“ 故越城，在县西南七里。《越绝书》云：‘东瓯越王所立也。’即周元王四年，越相范蠡所筑。 ”第一次提到了越城的建筑年代，同样没有提供依据。
也就是说，差不多用了一千年的时间，史学家们为越城填好了“身份证”。此说法遂被后人引以为定论。
在南京西街遗址考古现场，可以看到历史地层的累叠。而在越城的历史记载中，则可以看到顾颉刚所指出的这种“ 层累地造成的中国古史 ”现象。
西方人相信上帝创造了世界。照中国常见的说法，最初的城池都是某位圣君贤臣建造。比如西安，始于周文王所建丰京。比如洛阳，始于周公所建洛邑。南京呢，据说是辅佐越王勾践灭掉吴国的谋士范蠡建造了越城。只是这种说辞越来越不能让人满意。
越城因此又被称作范蠡城，“ 中有范蠡宅 ”（《南京建置志》），甚至被指为范蠡的封邑。此事如果属实，范蠡当是南京主城区第一位有名有姓的历史人物。然而，无论这个传说多么诱人，越城的建造者也不可能是范蠡。因为他没有来南京建造越城的时间。在灭吴当年九月，他已离开越国，不知去向。
《国语·越语》记载，被围困的吴王夫差几次派来使者，卑躬屈节向越王勾践求和。勾践有允和之意，范蠡坚决反对，并擅自发起总攻：
范蠡不报于王，击鼓兴师以随使者，至于姑苏之宫，不伤越民，遂灭吴。反至五湖，范蠡辞于王曰：“君王勉之，臣不复入越国矣。”王曰：“不穀疑子之所谓者何也？”对曰：“臣闻之，为人臣者，君忧臣劳，君辱臣死。昔者君王辱于会稽，臣所以不死者，为此事也。今事已济矣，蠡请从会稽之罚。”王曰：“所不掩子之恶，扬子之美者，使其身无终没于越国。子听吾言，与子分国。不听吾言，身死，妻子为戮。”范蠡对曰：“臣闻命矣。君行制，臣行意。”遂乘轻舟以浮于五湖，莫知其所终极。
《吴越春秋》记载范蠡与勾践的对话更为详细，勾践利诱威逼，范蠡去意已决，“ 乘扁舟，出三江，入五湖，人莫知其所适 ”，并且有明确的时间“ 二十四年九月丁未 ”。“ 范蠡既去，越王愀然变色，召大夫种曰：‘蠡可追乎？’种曰：‘不及也。’ ”大夫种肯定“ 蠡终不还矣 ”，因为范蠡出走之前，曾几次劝他也逃走，并在信中明说越王勾践“ 可与共患难，而不可共处乐，可与履危，不可与安。子若不去，将害于子，明矣 ”。
曾有人猜测，范蠡公元前472年不可能来南京建越城，那么会不会在此前到南京建城呢。以《国语》和《吴越春秋》的记载看，这个可能也没有。因为此前几年越国倾全力筹划灭吴之战，建造越城对灭吴并无作用，范蠡没有必要也没有闲暇顾及此事。
也有人解释说，或许是范彝下令建造了越城。这已经不是史实研判的问题，而是历史观的问题了。范彝建越城的传说，出于后世的一种期望，即越城应该由一个举世皆知的人物建造。这样才符合某些中国人的思维定式。他们习惯于将人类社会的种种成就，都归功于某位圣贤。就像盘古开天地，神农尝百草，仓颉造文字，大禹治洪水。就像“金陵王气”一定要由秦始皇来宣布，“钟山龙盘，石头虎踞”一定要请诸葛亮来赞叹。现代哲学将这归纳为英雄史观。中国的古圣贤，在某种程度上相当于古希腊的英雄。