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刘备听说关羽杀了车胄，大惊，问陈登道：“倘若曹操怪罪，怎样应对？”陈登答道：“郑玄与袁氏世代交好，让他给袁绍写信求援，袁绍必然答应。曹操见袁绍出兵相助，必然退兵。”刘备便请郑玄写了亲笔信，派孙乾带着信去见袁绍。袁绍召集幕僚商议，田丰、沮授、审配、郭图等人意见不合，争执不休。袁绍见状，又召来许攸、荀谌（chén）商议，许攸、荀谌主张救援刘备，袁绍便命孙乾回告刘备，即刻出兵攻打曹操。
郭图说道：“既然主公决定出兵，应该命陈琳写一篇檄文，历数曹操的罪过，让天下人知道主公出师有名。”袁绍依计而行，令陈琳写伐曹檄文。陈琳才思泉涌，很快就写好了。袁绍又令人传示各州郡。传到许都的时候，曹操正犯着头风病，躺在床上令近侍读给他听。听完，曹操吓得毛骨悚然，出了一身冷汗，头风病竟然好了。曹操从床上跳起来，说道：“陈琳文采果然出众，只可惜袁绍武略不足！”
孔融听到曹操要与袁绍交战的消息，赶来劝阻，说道：“袁绍帐下人才济济。郭图、审配、许攸、逢纪足智多谋，田丰、沮授忠心耿耿，颜良、文丑、张郃（hé）、高览勇猛善战。只能讲和，不可交战，交战必败。”荀彧笑道：“审配专横而无谋，许攸贪婪而无智，逢纪果敢而无能，田丰刚直而迂腐，彼此之间水火不容，内讧不休；至于颜良、文丑、高览之辈，都是匹夫之勇，不足挂齿。即使袁绍当真有一百万这样的兵马，能有多大作用！”孔融听了，哑口无言。
曹操令刘岱、王忠打着他的旗号，到徐州攻打刘备。他自己则率二十万大军迎战袁绍，两军在黎阳相遇，相峙不战。原来，果如荀彧所料，审配、许攸、沮授等人互不相让，不思进取，以至贻误战机。袁绍本就优柔寡断，见幕僚之间分歧严重，更拿不定主意，不敢发起攻势。曹操见此情景，命曹仁、于禁、李典等人留守黎阳军营，自己回了许都。
刘岱、王忠率兵攻打徐州，畏惧关羽、张飞之猛，不敢攻城，只得远远地扎下营寨。刘备见曹军打的是曹操的旗号，以为曹操亲自率兵前来，也不敢轻举妄动，一面传令坚守城池，一面派人打探黎阳的消息。曹操令刘岱、王忠抓紧攻城，刘岱、王忠不敢不听，又不敢攻城，只得互相推诿，拖延时日。陈登见曹军迟迟没有动静，对刘备说道：“曹操诡计多端，我料定他必然在黎阳军中，此处只是虚张声势。”刘备便令关羽前去打探虚实。
关羽出城，请曹操答话。王忠率兵相迎，呵斥道：“你是何人！曹公岂能与你答话！”关羽大怒，拍马舞刀直取王忠，战了不到三个回合，活捉了王忠。曹军大败，四散奔逃。刘备见到王忠，厉声问道：“你竟敢诈称曹操兵马！”王忠答道：“我和刘岱奉命在此虚张旗号。曹公的确不在这里。”张飞见关羽活捉了王忠，要去活捉刘岱。刘备说道：“千万不可伤害刘岱性命，以免破坏我的大事。”张飞领命而去。
刘岱见王忠战败，更加不敢出战，任由张飞怎样挑衅都置之不理。张飞恼怒不已，令人传出消息，要在夜里偷袭刘岱的军营。刘岱信以为真，决定将计就计，结果中了埋伏，被张飞活捉。刘备好言安慰刘岱、王忠，然后放他们回许都，以示和解之意。为了防止曹军再次前来，刘备分兵三处，以便互相照应，令孙乾、简雍、糜竺等人驻守徐州，关羽保护家眷驻守下邳，自己与张飞驻守小沛。
曹操得知刘岱、王忠战败的消息，勃然大怒，罢免了他们的官职，打算亲自攻打刘备。孔融建议先招降刘表、张绣，等天气转暖后再出兵徐州。曹操接受孔融的建议，派刘晔招降张绣。在贾诩的劝说下，张绣再次投降曹操。曹操又命张绣写信招降刘表，荀攸举荐孔融为使出使荆州，孔融又举荐了好友祢（mí）衡。曹操命人叫来祢衡，令祢衡到荆州劝降刘表。祢衡为人傲慢狂妄，当众讥讽荀彧、曹仁等人，说他们都是不堪重用的废物。曹操大怒，但又慑于祢衡的威名，不敢杀害他，便强行派他出使荆州，想借刘表之手杀掉祢衡。刘表察觉到曹操的意图，又派祢衡去见黄祖，黄祖受不了祢衡的讥讽，果然杀了祢衡。曹操招降刘表的计划不了了之。
当时，董承、王子服等人联络到太医吉平，与吉平共同密谋除掉曹操之事。吉平说道：“此事不难。曹操时常找我医治头风病，我给他配一方毒药，令他喝下，便大功告成了！”董承、王子服等人大喜，决定令吉平依计而行。不料，董承等人的密谋被家奴秦庆童听到，便暗中禀报给曹操。曹操大怒，令人将吉平请来医治头风病。吉平暗喜，配了一方毒药请曹操服用，结果败露，被抓入大牢。之后，曹操将董承、王子服、吴子兰、种辑、吴硕等人都抓来，连着吉平一起，全都满门斩首了。杀了董承等人，曹操还不肯善罢甘休，又闯进皇宫勒死董承之女董贵人。
曹操召郭嘉、程昱等幕僚来见，说道：“虽然董承等人伏法了，但马腾、刘备与董承同谋，不可不除！”程昱说道：“马腾远在西凉，不如先诱骗到许都，再设计擒杀。”郭嘉也说道：“刘备刚到徐州，人心不服。主公率兵亲征，一战就能打败。”曹操便亲率二十万大军，分五路往徐州而来。刘备得到消息，急忙派孙乾到河北向袁绍求救。当时，袁绍的幼子身患重病。袁绍因此心神不宁，不愿意援助刘备，对孙乾说道：“回告刘备，如果战事紧急，可随时来河北投靠我。”孙乾只好连夜赶回徐州。刘备得知袁绍不愿出兵，只好自己准备迎战。
当天夜里，刘备留孙乾驻守小沛，自己与张飞兵分两路袭击曹操的军营。张飞一马当先杀入曹营，见四下无人，知道中计，急忙撤兵。正在这时，夏侯惇、夏侯渊、张辽、许褚等人率兵杀出，一起围攻张飞。张飞抵挡不住，带着十几个人突出重围，逃往芒砀（dàng）山。与此同时，刘备也被夏侯惇、夏侯渊等人打败，不敢退回徐州，只得连夜逃往河北，投靠袁绍去了。
曹操占领小沛以后，又围攻徐州。简雍、糜竺情知守不住徐州，便出城逃走了。陈登打开城门，放曹操入城。曹操召集幕僚商议攻取下邳，说道：“我敬重关羽的武艺人品，打算设计招降他，有何妙计？”程昱说道：“关羽武艺高强，只能智取，不可力战。不如令徐州降兵将关羽诱骗出城，在城外困住他，再派人劝降。”曹操便找来几个徐州降兵，令他们到下邳诱骗关羽出城。
第二天，夏侯惇率兵围攻下邳，关羽坚守不出。夏侯惇便命军士大声辱骂关羽，关羽大怒，出城与夏侯惇交战。夏侯惇且战且退，关羽紧追不舍，追出二十里才发觉中计，急忙撤兵。正在此时，许褚、徐晃率兵截住关羽的退路，关羽只得绕道而走，夏侯惇又赶来拦住去路。关羽且战且退，来到一座土山上，曹军四面而来，将土山团团围住。关羽在土山上望见下邳城火光冲天，知道曹操已经占领了下邳，惊恐不安，又无计可施。
这时，只见张辽单枪匹马跑上土山来见关羽，说道：“兄长曾经搭救过我，如今兄长蒙难，特来搭救兄长。曹公进入下邳城，不仅没有伤害军民，还派重兵保护刘使君的家眷。”关羽大怒，喝道：“你要劝我投降？我宁死不降！你回去吧！”张辽笑道：“兄长真是惹人耻笑！”关羽诧异地问道：“我为忠义而死，为何惹人耻笑？”张辽说道：“兄长如果就此死去，有三个罪过。其一，倘若刘使君日后东山再起，兄长却不能相助，便辜负了结义时的盟誓；其二，刘使君将家眷托付给兄长，兄长却舍弃家眷，辜负了刘使君的重托；其三，兄长智勇超群，却轻易赴死，不愿辅佐刘使君匡扶汉室，何来忠义？”
关羽沉思良久，问道：“依你看来，我该如何是好？”张辽答道：“现在看来，兄长如果不降，只有战死。不如暂时投降曹公，再打听刘使君的消息；一旦得知刘使君的下落，就赶去投奔。如此一来，便不会犯下任何罪过。”关羽听了，说道：“如果曹操能答应我的三个条件，我愿意投降，否则情愿战死。第一，我只向当今天子投降，不向曹操投降；第二，将兄长的俸禄拨给二位大嫂使用，任何人都不得侵犯她们；第三，一旦打听到兄长的下落，不论远近，我都要追随兄长，不得阻拦。”
张辽听了，立即下山向曹操汇报。曹操听到第三个条件，有些不高兴。张辽劝道：“只要用恩情笼络住他，他迟早回心转意。”曹操便答应了。关羽得知曹操答应了三个条件，便投降了。