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正是将“生熟观”视为书画优劣的评判标准，董其昌经常将自己置于历史的坐标中与古人较量，如其自负书法造诣在赵孟頫之上，则因“熟后能生”：
赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色。
吾于书，似可直接赵文敏，第少生耳，而子昂之熟，又不如吾有秀润之气，惟不能多书，以此让吴兴一筹。
（《容台集·别集·书品》）
他认为，“秀色”“秀润之气”即得之于“生”，而“俗态”则源自“熟”。这种幽淡秀润的“生”，一直被他视为以黄公望、倪云林为代表的元人的笔墨共性，如其论曰：
盖倪迂书绝工致，晚年乃失之，而聚精于画，一变古法，以天真幽淡为宗。要今所谓“渐老渐熟”者，若不从北苑筑基，不容易到耳。纵横习气，即黄子久未能断。幽淡两言，则赵吴兴犹逊迂翁，其胸次自别也。
（《画禅室随笔》卷二）
董其昌认为，倪瓒正是在“渐老渐熟，乃造平淡”的过程中得到“天真幽淡”之气，即“生”，故其胸次在赵孟頫之上。董氏关于“熟”与“生”的辩证观，明人汤临初《书指》亦作相似的阐发，其云：
书必先生而后熟，亦必先熟而后生。始之生者，学力未到，心手相违也。熟而生者，不落蹊径，不随世俗，新意时出，笔底具化工也，故熟非庸俗，生不凋疏。今去汉魏晋人数千年矣，人间翻拓既已失其真矣，具眼者一见佳本，便觉触目醒心，恍若对面同时之人，向拓临摹，竟不得其仿佛，此则生之说也。故由生入熟易，由熟得生难。
汤氏这段议论，其观点实出于董其昌，其“由生入熟易，由熟得生难”，即将“生”视为艺术的终极追求。又如，晚明画家顾凝远在其《画引》中亦云：
画求熟外生，然熟之后不能复生矣。要之，烂熟圆熟，则自有别，若圆熟，则又能生也。
生与拙，惟元人得之。
元人用笔生，用意拙，有深义焉。
然则何取于生且拙？生则无莽气，故文，所谓文人之笔也。
此处，顾凝远非但直呼“画求熟外生”，又称“生则无莽气，故文”，乃“文人之笔也”，“惟元人得之”。顾凝远将“生”视为元人绘画的精髓与文人笔墨的精神，显然是董其昌“文人画”理论的翻版，他的这些议论，堪作董氏“生熟观”的注释。