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到了中年的时候，王重阳过得非常潦倒。年轻的时候他意气勃发，不仅人长得帅，史料上记载他“骨木雄壮”，形容他“美须髯，大目，身长六尺有余”，而且还文武双全，他自幼就入学习文，写得一手好文章，成年之后，因为战乱频发，出于保护家人的目的，他还开始习练武术，上进很快，臂力过人。
如果身逢治世，王重阳一定是前程似锦的，但是处在乱世之中，他的抱负也施展不开来。在他十几岁的时候，国就破了，北宋在金朝的猛攻下正式灭亡，康王赵构在南京即位，建立了南宋。在他三十岁那年，宋金签订“绍兴和议”，他自己的家乡也被割让给了金朝，让他成为了亡国之民，而且这时候他的家世也没落了，前途渺茫，命运多舛，让他的心里时时都感到非常痛苦。
四十岁那年，王重阳到离刘蒋村约九里地外的甘河镇上任当了一名小小的酒监。那时正值海陵王完颜亮在位时期，完颜亮是历史上有名的昏君，如果举办昏君比赛的话，就算他没能夺得头筹，肯定也是名列前茅的，像隋炀帝杨广什么的，算是很昏庸了，但是和完颜亮相比，恐怕也是差得很远的。
在私生活方面，这位皇帝真是非常荒淫无道的，只要看到美女，他非要将之搜罗过来不可，就连自己的外甥女，他也不放过。他有个叔父，娶了个很漂亮的老婆，被他看到之后，他就把他叔父给杀了，然后把他老婆给夺过来。这种事实在是惊世骇俗的，但是于完颜亮而言，这却稀松平常，类似的事情他做过多少次，估计连他自己也不记得了，反正他身边的人几乎都被他给荼毒了。
生活在这种皇帝的治理之下，像王重阳这样的才智之士，当然要感到无望了。因为痛苦无法排遣，王重阳就开始放纵自己，甚至变得堕落起来，后来他还写了首诗记录了当时的情形，其中有这样的句子：“三十六上寐中寐，便要分他兄活计。豪气冲天恣意情，朝朝日日长波醉。压幼欺人度岁时，诬兄骂嫂慢天地。不修家业不修身，只凭望他空富贵。浮云之财随手过，妻男怨恨天来大。产业卖得三分钱，二分吃着一酒课。他每衣饮全不知，余还酒钱说灾祸。”
这首诗是王重阳当时生活的一个真实写照，从这诗中我们可以看出，王重阳那时的生活是非常混乱的，他对自己不负责任，日日醉酒，不修家业不修身，对家人不负责任，诬兄骂嫂，还非常败家，家里的产业都被他卖掉换酒去了。当时的他非常痛苦，但痛苦说明他还在乎，这就没到最坏的地步，所以虽然堕落，却还有拯救的希望，如果他当时不是痛苦，而是麻木，那就什么都完了。
到了四十多岁的时候，有一天王重阳忽然感慨地说，孔子到了四十岁的时候就没有困惑了，孟子到了四十岁的时候就不动心了，可是他呢，四十岁已经过了，却还是很困惑，实在是太笨了点。但是，尽管王重阳有了这样的感慨，他还是没有多大改变，依旧整日纵酒，醉了之后还常被人绑在桥栏上。
邻里见到他这副样子，纷纷把他称作“害风”。害风是关中土话，意为神经病的意思，大家把王重阳叫做神经病，他听了之后也不生气，还笑着答应呢，从此以后真的把自己当神经病了，写诗的时候还叫自己为“王害风”，别人见此就更加确定了，他实在是疯得很厉害的。后来王害风就成了王重阳的另一个名字，在丘处机的诗集《碲溪集》出版发行的时候，有一位翰林学士给他作序，在那么严肃的稿子上面，他提到王重阳，居然也是把他叫做“王害风”的。