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李诫从小就喜欢建筑和书画，在曹州济阴县工作七年后，他被调到将作监，担任主簿，做和建筑相关的事情。在将作监，李诫要起草文件，管理档案，不仅可以查阅很多建筑资料，比如恢宏的宫殿图、庄严的庙宇图、精美的凉亭图，还有各种花鸟图、神仙图……他如获至宝，仔细研究，深深沉醉其中。
将作监是宋代主管营造工程的机构，监掌宫室、舟车、桥梁等营造事务和修缮。
将作监主簿则是将作监的属官，负责掌管文书档案。
由于李诫认真严谨，有独到的见解，他开始更多地参与到具体工程中。他先后被提拔为将作监丞、将作少监、将作监。李诫经常穿梭在工匠们中间，指挥他们怎样打造地基，怎么在石头上雕刻动物纹样，栏杆上要刻绘什么图案，是否按照江南风格雕梁画栋……他还受命给五位位高权重的大臣修建了“五王庭院”，风格庄重典雅，令人耳目一新。
