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冬去春来，小小又病倒了。此时的小小再无力乘车游湖，只能靠在床上，眺望窗外景色。
然而病情日趋严重，最终药石无灵，小小咯血而亡。
贾姨妈见小小病情垂危，问她：“你交广甚多，不知可有什么未了的事？就是后事，从丰从俭，亦望示知。”
小小感慨道：“交，乃浮云也，情，犹流水也，随有随无，忽生忽灭，有何不了？至于盖棺以后，物化形消，于丰俭何有？悉听人情可也。但生于西泠，死于西泠，埋骨于西泠，庶不负小小山水之癖。”
十九岁的年华，正是如花似玉的年纪，小小却早早离去。
后世对小小的故事多加传颂，恐怕也是因为小小正当芳龄而逝吧。美人迟暮，红颜白发，最不忍见便是如此。寇白门离恨，卞玉京归隐，恰如斯。
而苏小小，死神在她最灿烂最美丽的时候造访，都说人生如梦，然而小小还在梦中便安然而逝，也许是神明对她最大的眷顾吧。
远离了白发鹤颜的悲剧，也远离了战乱的离殇，仅仅留下着如诗如画的一幅山水，为她做最美的坟茔。
因而，这样的小小是美丽的，她活得最为洒脱自得，也可以说她是为着自己而活。其他名妓中，从怒沉百宝箱的杜十娘，到自沉莲花池的陈圆圆，在她们身上，太爱暂时的自由或自由不得，仿佛看不见自在洒脱的光芒。
然而苏小小，一生都未脱离她的初衷，伴着这西冷山水，阅尽湖光山色。她的美学意识，永远停留在如此哲理化的阶段，对历代追求出世与入世的文人而言，无疑是一个不可避免的生命符号。
后世大文豪苏轼，曾被多次贬谪，于困境中常读陶渊明的诗作、庄周的散文以培养洒脱之情怀，在艰难困苦中还能写出“日啖荔枝三百颗，不辞长作岭南人”之句，故而为中国文人所钦佩。而苏小小乘油壁车，饱览西湖山水，将自己的美丽为山水做点缀之举，也莫不相似。
转眼已是小小安葬之日。却见几个差人飞马来到小小家，询问小小的近况，原来是新任刺史来访。
含泪如贾姨妈，只能答说小小尚在棺木之中。
差人自是大惊失色，飞马而去。不多时，只见一人穿白衣，披狂奔至西泠桥边小小家门前，于灵堂前抚棺痛哭。原来是不多时前上京赶考的书生鲍仁。
鲍仁道：“人之相知，贵乎知心，知我心者，唯有小小。”人总是这么奇怪，也许有的时候会因为一面之缘而对对方掏心挖肺；也仅仅是凭借一席话语，而成为莫逆之交。苏小小与鲍仁，便是如此吧。她于他最落魄潦倒之际，扶手相助；他在她芳魂远逝之时，抚棺痛哭。
为了完成小小的遗愿，鲍仁便请人在西泠桥侧选地筑墓修亭。
出殡下葬之日，依然是旁观者无数。可这些与小小和鲍仁又有何关系？既是知己之交，想来鲍仁也是同小小一样不拘于俗。只见鲍仁一身丧服，亲送小小灵枢，葬于西泠桥畔。
鲍仁亲撰碑文，写出苏小小一生为人，以表明她的高洁人格，更是在为小小修建的慕才亭前提笔写下：
湖山此地曾埋玉，
花月其人可铸金。