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苏小小，生于南齐钱塘西泠桥畔。有说她先世曾为东晋官，从姑苏流落到钱塘后靠祖产经营，成了当地较为殷实的商人，又因家中仅此一女，因而十分宠爱，唤作小小疼爱不已。
举凡后世传颂的才女美女自幼便是眉清目秀，聪慧过人，有着各类幼年聪颖的传说。苏小小自然也不例外。据说父亲吟诗诵文，她一跟就会，亲戚朋友都夸她长大后必成为才女。
然而文章憎命达，红颜不得安稳，小小幼时，父亲不幸病故。家境败落，为了生计，母亲忍辱为妓。不到四年，苏小小的母亲不堪折磨，含病而去。临终时，她把小小托付给小小的乳母贾姨妈：“我的心是干净的，但愿小小莫负我！”
很多年后，有一对名唤鱼幼薇的母女面临了同样的情况，然而鱼幼薇的母亲对小幼薇未多加管束，任由她在长安平康里成长，最终使女儿情路坎坷，留下一个“鱼玄机”之名让后人评说。
小小变卖家产，与贾姨妈住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。春来秋去，小小已出落得如同出水芙蓉，盈盈秋波剪，纤纤细柳身，再加上聪颖好学，因此即使是不曾从师受学，依然是知书识礼，尤精诗词，信口吐辞，皆成佳句。
小小并不拘泥于诗文世界中，而是酷爱西湖山水，将自己闺阁布置得精巧细致，后世说她迎湖开一圆窗，题名“镜阁”，两旁对联写道：“闭阁藏新月，开窗放野云。”
孔子说“仁者乐山，智者乐水”。小小寄情西湖山水，以山水怡情，自是养得一身豁达之心。
幽雅别致，不禁使人想起林妹妹的潇湘馆：
忽抬头看见前面一带粉垣，里面数楹修舍，有千百竿翠竹遮映。众人都道：“好个所在！”于是大家进入，只见入门便是曲折游廊，阶下石子漫成甬路。上面小小两三间房舍，一明两暗，里面都是合着地步打就的床几椅案。从里间房内又得一小门，出去则是后院，有大株梨花兼着芭蕉。又有两间小小退步。后院墙下忽开一隙，得泉一派，开沟仅尺许，灌入墙内，绕阶缘屋至前院，盘旋竹下而出。
连那热衷于功名利禄的贾政也不禁笑道：“这一处还罢了。若能月夜坐此窗下读书，不枉虚生一世。”
而小小之屋，临湖而建，以杨柳红桃为掩映，又辅之以接天莲叶映日荷花，青山绿水的映照，可媲美黛玉的潇湘馆。然开窗临湖，视野开阔，又足见小小的闲情雅意疏朗豁达。
忽想起《红楼梦》中说探春的闺阁布置，“那一边设着斗大的一个汝窑花囊，插着满满的一囊水晶球儿的白菊。西墙上当中挂着一大幅米襄阳《烟雨图》，左右挂着一副对联，乃是颜鲁公墨迹，其词云：烟霞闲骨格，泉石野生涯”，爽朗开阔，想来小小的性情也是类似。
每日小小总在西泠桥畔散步，看这秀美的山水，小小不禁偶有诗性，题诗作画不亦乐乎。然而许是当时的西湖，尚未经人工开发，山路迂回曲折，小小便请人做了一辆小巧灵便的油壁香车。坐着这车，饱览西湖美景。
如此豪情爽朗的女子，怎能令人不加倾慕？于是苏小小的名声传遍江南。无数的豪华公子、科甲乡绅慕名而来，僻静的西泠桥畔顿时热闹起来。
然而小小不过是想以诗会友，结交几个山水知己，赏风吟月，品茶联诗，却不想来访者多是些绣花枕头伪学士，自然十有八九被她奚落出门。又曾有富豪多次登门，愿以千金娶小小为侍妾，也被小小拒绝。
然而，每日里欢声笑语，觥筹交错，夜半无人之时，终究还是希望能觅得一个安稳之处，静谧一生。陌上花开，女人如花，有多少年华经得起挥洒？贾姨妈劝她：“不妨寻个富贵人家，终身也有了依靠。”
小小却答：“人之相知，贵乎知心。岂在财貌？！更何况我爱的是西湖山水，假如身入金屋，岂不从此坐井观天！”
贾姨妈担心小小母亲留下的积蓄用尽，将来生计无着。小小头也不回，说：“宁以歌妓谋生，身自由，心干净，也不愿闷死在侯门内。”
事已至此，贾姨妈只好叹息道：“姑娘以青楼为净土，把人情世故倒也看得透彻！”
如此又过了几年，家攒积蓄终于用完。小小二话不说，操琴谋生，顿时成了钱塘有名的歌妓。