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曹操和袁术打得难解难分的时候，袁术阵营的徐州牧陶谦趁火打劫，他不好自己出面，就撺掇当地的贼寇对曹操下手，夺取了位于兖州东南、毗邻徐州的任城郡（今山东微山县）。
曹操大败袁术后，终于可以腾出手来讨伐陶谦，不但收回了任城，而且攻克徐州十余城。
陶谦，字恭祖，丹阳郡（今安徽宣城）人，做过县令、幽州刺史、议郎，随皇甫嵩讨伐过叛军，做过张温的参军。黄巾起事，陶谦被委以徐州刺史，放在了平定乱军的第一线。陶谦用臧霸为将，很快将黄巾军赶出徐州。天下离析后，陶谦依旧向朝廷进贡，汉献帝感动，升陶谦为徐州牧、安东将军。
陶谦名字温文尔雅，但为人却并不光明磊落。在徐州，他任性而为，亲小人，远贤人，刑政失和。著名评论家许劭精练而准确地剖析他：“陶恭祖外慕声名，内非真正，待吾虽厚，其势必薄。”
从陶谦对付曹操上可以看出他的虚伪、狡诈。匡亭之战，他想帮袁术，又忌惮曹操发展势头正猛，于是自作聪明地支持、利用当地贼寇侵袭任城。他还通过其他方式报复曹操。
群雄征伐董卓，陶谦没有参与，徐州相对稳定。曹操父亲曹嵩离开陈留后，到徐州琅邪郡避难。现在曹操站稳了脚跟，曹嵩打算到兖州投奔儿子，曹操派兵前往迎接。陶谦得到消息，派数千骑，赶在曹兵之前秘密将曹嵩杀死。至于杀害曹嵩的具体经过，各家史料记载略有出入。《后汉书》卷七十八记载：曹嵩和小儿子曹德从琅邪郡出发，曹操派泰山郡太守应劭前往迎接，还没有赶到，陶谦即遣轻骑追上曹嵩、曹德，在两郡相交处将其杀死。应劭担心曹操追究责任，于是投奔了袁绍。《三国志》裴注引《魏晋世语》记载得更有戏剧性：曹嵩在泰山华县，曹操派应劭将他们接到兖州。应劭未到，陶谦遣数千骑前去抓捕曹嵩。曹嵩以为是应劭来了，没有半点防备。徐州兵先撞见曹德，杀了他，曹嵩才知道不妙，赶紧带着小妾往后院逃。他想先帮助小妾爬过院墙，谁知小妾比较肥壮，曹嵩又老，怎么也举不到墙头。仓促之间，曹嵩抛下小妾，自己躲进了茅厕。茅厕自然不是藏身之处，结果曹嵩和一家人全部被害。应劭赶到，看到一地血迹，只好逃奔了袁绍。裴注又引韦曜《吴书》：曹操到琅邪迎接曹嵩，辎重百余辆车。陶谦好心派都尉张闿带领二百兵卒护送，不想张闿见财起意，半路上杀死了曹嵩，劫取财物，逃亡淮南。司马光《资治通鉴》采用了《吴书》的说法。尽管说法不一，但无论哪种，曹嵩之死都与陶谦脱不了干系。
汉代以孝治国，杀父乃不共戴天之仇，曹操盛怒，兴平元年（194）秋，倾兖州之兵攻打徐州。
曹操令荀彧和程昱留守鄄城，自己亲率大军作战。袁绍也派来将军朱灵协助。徐州那边，陶谦当时屯兵彭城（今属江苏徐州），自知不敌，一方面退守郯城（今属山东临沂），一方面向青州刺史田楷求救。彼时刘备在田楷手下任平原国相，田楷派刘备带领一千人马赶来救援。
曹军一路势如破竹，一直打到海边。但唯独郯城久攻不下。曹操迁怒于徐州百姓，将彭城及占领区百姓赶到泗水河里活活淹死。徐州由于多年没有战事，外地百姓都躲到徐州避难，这些避难百姓也未能幸免。据记载，曹操这次屠杀百姓数十万。曹军所屠之处，鸡犬不留，泗水河里尸体堆积，河水为之断流。其状惨不忍睹。
曹操一生征战，绝少有屠城行为。徐州屠城，是为父报仇的情绪宣泄，是郯城久攻不下的愤怒表现。但无论如何，屠杀无辜百姓，极不人道，很不得民心，不应该是有志向的政治家所为。尽管曹操一生功绩彪炳史册，屠徐的污点始终无法被抹去。曹操这一次屠杀，影响深远，一直到曹丕称帝，曹魏立国，徐州都是最不稳定地区，民众离心离德，反抗不断。
眼下的报应也立竿见影。曹操的残暴，不仅让徐州人民同仇敌忾，兖州官吏也看不下去了，很快后院失火，曹操只得退兵。
陶谦大难未死，缓了一口气，拨付给刘备四千人马，让他驻守小沛（今江苏沛县东），帮助抵御曹操，并向朝廷表奏刘备为豫州刺史。这样，刘备就再也没有回青州。
曹操后院这把火，是亲密兄弟和亲信谋臣共同点燃的。
张邈，字孟卓，东平寿张（今山东东平县）人。张邈和袁绍、曹操都是儿时玩伴，一起参加了讨伐董卓的行动。袁绍成为盟主后，骄傲矜持，不可一世，张邈经常直言责备他，两人由是心生芥蒂，儿时友情荡然无存。
曹操从没有官职变成了州牧，张邈原地不动地仍然做着陈留太守，陈留郡属兖州，张邈反而成了曹操部下。袁绍曾令曹操杀掉张邈，曹操不听，说：“孟卓是我们从小玩到大的朋友，即使有过错也应该容忍。现在天下正乱，不应该自己人残害自己人。”
曹操希望朋友们同心协力，互相帮助，不料张邈不仅和袁绍闹翻，现在又把刀剑从背后捅向了曹操。
说服张邈反叛曹操的是陈宫。陈宫下决心背叛曹操是因为边让。边让是兖州名士，是陈宫的朋友，他看不起曹操的出身，经常出言不逊，后来，曹操借故把他杀了。
边让和陈宫代表着当地的士族阶层，曹操代表着外来的豪强阶级。陈宫推举曹操入主兖州，是为了抗击黄巾，保卫家乡士族利益。但曹操用人一向不看重身份，陈宫本地的朋友并没有获得好处，边让还让曹操给杀了，陈宫因此对曹操产生了不满。
曹操在徐州大开杀戒，让下层官吏和民众不寒而栗，这为陈宫的反叛提供了机会。
陈宫敢于拉张邈一起反叛，是窥视到了张邈的内心。张邈从曹操的恩主变为下属，内心极不平衡。他还担心曹操有一天会为了袁绍杀掉自己，又极其缺乏安全感。陈宫抓住张邈的心理弱点，激将说：“现在天下大乱，你也是一方诸侯，这样听命于人，时刻都有被杀掉的危险，不觉得委屈吗？”三言两语就打动了张邈。
这二人掂量掂量，觉得分量还不够，还需要再拉个强人加盟。恰好这时吕布就在附近，二人就把目标锁定为吕布。
吕布，字奉先，五原郡九原县（今属内蒙古包头）人。吕布以勇武著称，擅长骑射，膂力过人。他先是供职于并州刺史丁原麾下，丁原待他甚厚。何进为除宦官，在召董卓进京时，也让丁原带军队到洛阳城外待命。董卓进京，忌惮丁原势力，收买了吕布，诱使吕布杀死丁原。这样，吕布成了董卓侍卫，和董卓如同父子。后来，吕布与董卓的婢女有染，被司徒王允得知，王允以此为突破口成功策反吕布，二人里应外合杀死董卓。而后董卓部下李傕、郭汜反攻长安，驱逐吕布，吕布先后投奔袁术、袁绍。因为自恃功高，不为二袁所容，袁绍还派人到处跟踪、刺杀他，吕布无处栖身，四处流浪，眼下刚好路过陈留。
陈宫和张邈共推吕布为兖州牧，三人一拍即合，准备干一番大事业。