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对于少年人而言，漂泊于四海并非豪情，而是一种无奈。若可以选择，哪个孩子不愿窝在父母怀里撒娇？尤其是刚刚痛失弟弟的白居易，更是觉得一家人能团聚在一起的日子实在太珍贵。
可惜，珍贵的光阴总是易逝，时任溧水（今江苏省南京市溧水区）县令的叔父白季康在书信中写道，徐州乃是军事重镇，战火不断，已无宁日，如今唯有吴越一带没有烽烟，他虽俸禄微薄，却愿意尽力抚养一个侄子，希望哥哥白季庚能尽早选择一个儿子赶往溧水，保其周全。
叔父的话不无道理，徐州的确并非安全之所，如果有朝一日烽烟再起，白季庚一家很难保全自身。不如趁战争暂时平息，把一个孩子送到安全的地方，至少能为白家多保留一点血脉。
此去吴越路途遥远，年纪小的孩子很难经受住沿途颠簸，因此，白季庚希望最年长的白幼文前往。可是，白幼文觉得一家人团聚来之不易，宁愿身处危险之地，也不愿再与家人分开。
白居易也不愿离开家人，可是弟弟年纪还小，哥哥又执意不肯，如今最适合的人选只剩下他一人。父亲也觉得，三个儿子之中，白居易学问最好，或许日后光耀白氏门庭的重任真的非他莫属。
母亲最疼爱白居易，她虽不舍，却也知道江南是文化繁荣之地，白居易在那里一定能增长学问和见识，对他而言是再好不过的事情。
纵然千百个不愿、不舍，白居易还是被命运推动着走出了符离。能去往繁华富庶的江南，或许是命运的恩赐，但让一个只有十一岁的孩子从此离开父母至亲，离开刚刚建立起感情的新朋友，不能不说着实是件残忍的事。
一场漂泊刚刚结束，又猝不及防地开始又一场漂泊。他尚且是一只雏鸟，便要独自迎着风霜飞翔。没有父母能舍得让子女受半点儿伤，可是为了护他余生周全，也只能忍痛送他独自远行。
母亲依依惜别的话仿佛永远也说不完，白居易也希望母亲能再和他多说说话，让他在家人身边的时间再久一些。可即便再不舍，启程的日子还是临近了。建中四年（783年）冬天，身躯尚且单薄的白居易独自踏上了前往吴越的艰难旅程，稚嫩的脸上满是泪痕。
经历颠簸的旅途，能够抵达一个幸福的终点，便已经是命运极大的馈赠。白季康有两个儿子，长子白崇嗣时任杭州淤潜尉，次子白传规时任遂安（今浙江省淳安县内）县尉，这两个哥哥都待白居易极好，叔父更是将他视如己出。
对父母的强烈思念，在叔父的疼爱中一点点被抚慰，渐渐地，白居易习惯了在江南的生活。这里的确是繁华富庶之地，汇集了万千学子，汲取学问，开阔眼界。白居易没有一日敢松懈，比从前更加勤奋苦读，短短三年过后，学问便大有进益。
三年的光阴，足以将稚嫩的孩童雕琢出少年的模样。十四五岁的白居易，脸上已隐约看得见少年人特有的棱角，算不上硬朗，却称得上俊秀。他的身形也修长了许多，曾经纤瘦单薄的肩膀也结实了不少，举手投足间，已有了读书人特有的儒雅气韵。
所谓读万卷书，行万里路，胸有大志的读书人，更应走出书房那一方狭小的天地，看一看江山的辽阔。叔父欣赏白居易的勤奋好学，更希望他日后能有一番大作为，便鼓励白居易走出家门，漫游江南，欣赏一下江南风物。
临行之前，白居易托人给远在徐州的哥哥和弟弟带去一封书信，信的内容不长，唯有一首诗寄托思念之情：
故园望断欲何如！
楚水吴山万里余。
今日因君访兄弟，
数行乡泪一封书。
来到溧水之后，白居易时常朝着徐州的方向遥望。回想离开徐州的那一天，他也像这样，不断地望着家的方向。直到家人的身影越来越小，最后消失在视野里，他还是不断地回头张望。
一别三年，唯有书信维系着白居易和家人之间的联系，他们兄弟关系本就很好，许多书信都是单独写给哥哥和弟弟的。他拜托北上的客人帮自己把书信交到哥哥和弟弟手中，顺便探访一下他们，让他们知道自己即将漫游江南的消息。
贞元三年（787年）春天，十五岁的白居易独自一人踏上了旅程。自小离家，他早已习惯了独自照顾自己，这一次远游，叔父本打算派人陪着他，被白居易执意拒绝了。他喜欢一个人行走在路上的感觉，不受任何人的情绪干扰，把整个灵魂都融入周遭的环境里，用心去聆听人间的喜乐与哀愁。
叔父为白居易带足了盘缠，生怕他旅途中衣食不足。白居易早就想去金陵（今江苏省南京市）见识一番，那里曾是古时楚国的都城，文学昌盛，人杰地灵。于是，他将金陵城当作自己此番远游的第一站，一入金陵，白居易便不禁感叹，自己实在是来对了地方。
繁华的金陵城，一草一石皆是风景，城中树木郁郁葱葱，带着江南的灵秀之气。城东有钟山横卧，城南有秦淮河流淌，城北有玄武湖璀璨，一座石头城扼守长江，虎踞龙盘，一派王者之气。
白居易登上江楼，俯瞰金陵盛景。这里是不受烽烟侵袭的人间仙境，他太希望这世上永无战争，此刻的金陵，才是人间该有的美好模样。江楼之上，白居易借诗抒怀：
满眼云水色，月明楼上人。
旅愁春入越，乡梦夜归秦。
道路通荒服，田园隔虏尘。
悠悠沧海畔，十载避黄巾。
四通八达的道路就在白居易脚下，唯有像金陵这样繁华的地方，才有条条平坦的大路，哪怕再偏僻的地方也能到达。这里田园静谧，丝毫没有战火的侵袭，他独自一人在这里避难，却总能在午夜梦回，与父母兄弟团聚。
离开家的每一天都是思念，白居易早已习惯带着思念上路。“上有天堂，下有苏杭”，他的下一个目的地，便是苏杭二州。
白居易最敬仰的诗人韦应物当时正在苏州担任刺史，且在那里办了一座学馆，里面有学生数百人，大多出身富贵，学馆里的先生也个个学识渊博。此番来到苏州，白居易特意来学馆见识了一番。那是一座无比气派的建筑，宽阔的院落仿佛一座城中城。一张张红榜赫然张贴在院子里，上面是学馆里考中进士的学生名字。对读书人而言，一朝金榜题名，才是最终的梦想。
来学馆读书，成为白居易可望而不可即的梦。这里的学生非富即贵，在学馆读书的费用不是一笔小数目。叔父微薄的薪俸供自己衣食住行已是不易，哪里还拿得出额外的钱送自己来苏州读书？
既然明知是梦，就不要流连其中了。结束了苏杭之行，返回溧水，已是冬季了。大半年的旅行，让白居易收获颇丰。或许是旅途劳顿，一回到叔父家，白居易便病倒了。
这一年，江南难得落雪，皑皑白雪覆盖大地，一片纯净。或许是病中脆弱，再加上新年将至，白居易对家人倍加思念。冬至的前一夜，在当时称作“除夜”，那天晚上，病中的白居易独自一人对着孤灯，对家人的思念不能自已。
那时的人们觉得，冬至一过，便是新年。白居易已经整整三个新年没有和父母兄弟一起过了，一想到这些，忧伤便在心头滋长。一别经年，相隔万里，有多少个夜晚，他都是这样伴着一盏孤灯度过的。尤其像这样的时刻，新年将至，缠绵病榻，回家的念头愈发强烈。想到年幼的弟弟和妹妹，白居易更加难过。他们虽然有父母陪伴照料，却也是自幼背井离乡，就像此刻身在溧水的自己一样，都是羁旅上的人罢了。只希望弟弟妹妹都能健康长大，也希望自己能在功名上有所建树，那时候，想必兄妹几个可以重聚了吧。
对着孤灯，病中的白居易提笔，写下自己的思念：
感时思弟妹，不寐百忧生。
万里经年别，孤灯此夜情。
病容非旧日，归思逼新正。
早晚重欢会，羁旅各长成。
这一场病一直到转年才日渐康复，卧病期间，白居易梳理了自己的思绪，反复思量自己未来要走怎样的路。从小，父亲便教诲他“居简易之所，修鸿鹄之志”，白居易也总是将“兼济天下”的抱负挂在嘴边。究竟要如何“兼济天下”？直到这一次从苏杭归来，白居易才真正开始思考。尤其是到苏州学馆见识一番，白居易更加坚定，自己一定要考取功名，走上仕途。
既然如此，便不能永远蜗居在溧水这样的小地方，就连苏杭也无法实现他考取功名的梦想。他只能去京城，去天子脚下，像当年的李白一样，四处干谒，让京城的达官显贵们了解自己的才华，记住自己的名字，这样才能向仕途迈近一步。