第三章
烃化反应

掌握：醇和酚的 O -烃化，脂肪胺、芳胺和杂环胺的 N -烃化反应的特点、适用范围、影响因素及其应用；芳烃、烯烃和羰基α-位的 C -烃化等烃化反应的特点、适用范围、影响因素及其应用。

理解：各类烃化反应的反应机理；卤代烃为烃化剂制备混合醚的方法；硫酸酯和磺酸酯类烃化剂在烃化反应中的应用；伯、仲、叔胺的制备方法、特点及适用范围；选择性烃化方法。

了解：烃化反应的分类、烃化剂的种类和特点；Suzuki反应、Mitsunobu反应、Negishi反应、Sonogashira反应的特点及其应用。

烃化反应（hydrocarbylation reaction）是指有机分子中的氢原子被烃基取代的反应。被取代的氢原子来自于碳、氮、氧、硫、磷、硅等原子。烃基可以是烷基、烯基、炔基、芳基，也可以是其他带有各种取代基的烃基（如羟甲基、氰乙基、羧甲基等）。

在有机合成中，最常见的烃化反应主要发生在羟基上的氧原子、氨基上的氮原子、活泼亚甲基碳原子以及芳环碳原子的反应，被烃化物主要有醇、酚、胺、 β -二羰基化合物和芳香烃类化合物等。芳环上的烃化反应多属亲电取代反应，其他烃化反应一般都属于亲核取代反应。

烃化剂的种类很多，最常用的烃化剂是卤代烃、硫酸酯和硫酸酯类。此外，醇、环醚、烯烃、甲醛、甲酸、重氮甲烷及有机金属化合物等也有应用。烃化反应在药物及其中间体的合成中有着十分广泛的用途，本章将重点讨论发生在氧、氮、碳原子上的烃化反应。