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大概给母亲服丧刚结束，十八九岁的时候，孔子结婚了。他夫人有点奇怪，《论语》和《史记》里都没提过。按说孔子后世是圣人，夫人就是圣夫人，不该这么默默无闻。
《孔子家语》说：“孔子年十九，娶于宋之丌官氏。”这未必是事实。作者大概觉得孔子祖上是宋国公室，再回宋国娶个老婆，亲上加亲挺好的。
但当时的礼俗是“同姓不婚”。只要是商人之后，包括宋国的所有宗室成员，族姓都是“子”。孔子家出自宋国公子，族姓也是子，他不大可能娶同姓。（“孔”“丌官”是氏，还不是姓，参见本章末的附录。）
再者，孔子当时还不发达，没出国机会，也办不起跨国婚姻。孔子晚年身份高了，周游列国曾到过宋国，当地没人欢迎他，过得很凄凉。如果老丈人家在宋国，应该不大会出现这局面。
孔子这个夫人，可能还是他母亲家的老亲戚在颜家庄那个范围内给物色的，不是贵族出身，所以一辈子没名气。
结婚第二年，夫人给孔子生了个儿子，叫孔鲤，字伯鱼。这名字的来源，据说是当时鲁国国君昭公，给孔子送了条鲤鱼祝贺。这也有点抬高孔子。连不知名的阳虎都公然说孔子不够“士”的资格，国君怎么能知道他呢？
也有人说，是鲁昭公送给季氏家的鲤鱼，季氏又转送了孔子。这倒有点可能。因为这时孔子在季氏家里打工，当小职员，老板家送份礼物，也在情理之中。大管家派人把礼物提来，顺口再说一句，“别看就条鲤鱼，可是咱老爷昨天陪国君钓的！”
孔子20岁到30岁之间，日子过得还不富裕。《史记》说，孔子这时给季氏家族当小职员——“史”，在某个封邑里面工作，负责向老百姓征收粮食，登记入账，把仓库和账目搞得清清楚楚；还管过饲养牲畜的事，畜群增殖很快。
干的都是最基本的家政管理工作，但他很负责。
这时季氏的族长是季平子。他是季武子的孙子，名叫季孙意如，父亲去世得早，孔子17岁那年，老季武子死去，年轻的季平子就直接继承爷爷的爵位和职务了。
那时鲁国还没有各级地方政府，全国基本被季孙、叔孙、孟孙三家瓜分了。这三家的主子，派些大大小小的管家管理各地封邑，负责收税，处理老百姓的诉讼等工作，和后来的地方政府功能类似。
为什么在季孙氏家里干？具体原因我们不知道。孔子父亲是孟孙家老部下，他在孟孙家找个饭碗，按理说更顺理成章。但当时季氏在鲁国权力最大，占的地盘最多，在他那里大概找工作更容易。就连阳虎也是在季孙家干，跟孔子一样，从低级小吏干起。
这种生活，对孔子，对阳虎，都离理想太远了，有挫折感。
贵族出身的人，从在摇篮里开始，听到的都是自己祖先横戈立马、建功立业的英雄故事，到受教育、学文化的少年时代，学的也是周人灭商、占领中原的大历史和激情洋溢的史诗。对他们来说，“未来”就是马鸣萧萧、旌旗飘扬的沙场，或者举止文雅的外交场合。孔子少年时没有这种经历，但他还是农家孩子时看到的贵族，都是乘着骏马轻车驰逐郊野，路过贵族的宅院，里面也是丝竹悠扬、酒肉飘香。如今他的现实，离那些印象都太遥远。
《史记》接着说，孔子小职员的工作干得不错，就当了“司空”。司空是什么官？
按汉朝人的说法是很大的官。那时在鲁国，最大的官是司徒，相当于国务总理，主管财政和人事；然后是司马，相当于国防部长；司空，工业与建设部长；司寇，主管治安和司法。这几个人就是卿，鲁国的权力核心。
在鲁国的寡头共和制游戏规则里面，这几个位子都是三桓各家世袭。季孙家世代当司徒，叔孙家世代当司马，孟孙家世代当司空，还有一个三桓之外的臧孙家，世代当司寇。要这么说，孔子这一步升得太快了，让人难以置信。
20世纪70年代，从湖北睡虎地挖出了秦简，才知道不是这样。原来司马、司空、司寇这类官，不是中央才有，下面各级贵族的采邑里也都有，工作性质都差不多，所以名字一样。在秦简里，监督一群犯人干活的小工头，就是司空；负责乡里治安的就是司寇。国家级的为了表示区别，就在前面加个“大”字，大司马、大司空、大司寇。
孔子这个司空，其实还是季氏封地里的小吏，管基建工程。司马迁不懂这个区别，他以为孔子这是当了大官，跟孔子晚年当过的大司寇搞混了，说孔子干了司空以后，“已而去鲁，斥乎齐，逐乎宋、卫，困于陈、蔡之间，于是反鲁”。这都是三十年以后的事，编年错了。
三十来岁的孔子没出过国，也谈不上有什么事业。孔子说自己“三十而立”
，就是三十岁基本能养家，日子过得还算可以了。他在曲阜城里有了房子，安了新家，不用住在颜家庄村里。像国君、季孙、孟孙这个级别的人，碰面的时候有，但还没机会深入打交道。
年轻的孔子主要时间和精力还都在学习。那时候有学问的人有两种，一种是专门给朝廷、贵族家管理书籍文件、算卦占卜，像微史家族。另一种就是普通贵族，他们不是专职搞文字的，但平时喜欢读书，到的国家多，见识的人多，听的事多，岁数大了自然有学问。这些人只要能结识的，孔子都要拜师学习。周围小国的国君来鲁国访问，有些年龄大，见识多，孔子也想办法去拜访或者列席旁听，讨教个一言两语。
孔子求知欲很强，要补的课也很多。“（子）入太庙，每事问。”
太庙是鲁国国君的宗庙，里面每一样东西在孔子看来都是新鲜的，以前没见过，所以都想问个究竟。