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赵凤昌，字竹君，堂名惜阴，故又字惜阴。1856年（清咸丰六年丙辰）生于常州。父早逝，刻苦自学。30岁左右就去广东当广东藩台姚觐元、两广总督曾国荃、张之洞幕宾。特别得到张之洞赏识。张之洞到武昌任湖广总督时也把他带去，升为总文案（相当于秘书长）。1893年（光绪十九年）晚清政局爆发了“张之洞大参案”。据刘成禺的民国笔记小说《世载堂杂忆》记载，这是大理寺卿徐致祥受名翰林周锡恩鼓动，为周锡恩报私仇，利用张之洞一些缺点而向皇帝告发造成。其中包括指责张之洞误用赵凤昌，赵替人钻营差缺，声名狼藉等。原来起因是1891年张之洞寿诞时，周锡恩抄袭前朝龚自珍的《阮元年谱序》，改头换面写了一篇寿文送去。张之洞是当时大学问家，博览群书，但对此也未识破，反而向人称赞周文写得好。赵凤昌识出后私下告之张之洞，张之洞一查《龚定庵文集》，果真发现此事，从此疏远周锡恩，认为他“文人无行”，而更加信任赵凤昌。周锡恩后来做了京官，就鼓动徐致祥参劾张之洞，攻讦赵凤昌。最后皇帝定案时，对张之洞加以保护，不同意这一大参，但对赵凤昌则措施严厉，不但革职而且还勒令回籍，永不叙用。赵做了张的“替罪羊”。张之洞对此心中明白，除表面上革了赵的职外，并未勒令回籍。而是让他到上海住下，在武昌电报局挂名支薪。赵凤昌从此终身隐居上海。但他并未赋闲，在1909年张之洞病逝前，实际上是一直在为张之洞当情报员。用现代语言讲，就是搞“幕后公关”。
赵凤昌辛亥革命前在上海已居住了十几年。他利用张之洞的影响，加之自己精明能干，因此广结四方好友。20世纪初叶，以孙中山为代表的资产阶级革命派组织同盟会，以推翻清廷为目标，他们与康梁保皇派形成对立。在国内，以慈禧为代表的保守势力在《辛丑和约》后迫于内外形势的压力，也只好假惺惺“仿行立宪”，“实行新政”。慈禧死后，清廷在中央成立资政院，各省设立咨议局。一批资产阶级立宪派人物顿时活跃起来，南通的张謇、福州的郑孝胥等也在上海成立起了“预备立宪公会”。一方面与清廷争权，另一方面也反对革命派活动。赵凤昌加入了预备立宪公会，成为其中活跃成员。当时与赵凤昌常来往的还有浙江的汤寿潜，广东的唐绍仪、梁敦彦，湖南的袁希龄、胡无倓，以及他的常州同乡庄蕴宽、屠寄等。这些人后来都成为辛亥革命时期的重要人物。