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胥吏自古有之，早在西周时就有关于胥吏的记载，后世胥吏都以造字的仓颉为祖师爷，到明清时，祖师爷又换成了“汉初三杰”中的萧何。作为统治阶级的一部分，早年的胥吏风评没有这么坏，从宋代开始，胥吏才逐渐演变成“奸诈”的代名词，这和当时的官吏制度有着很大关系。
宋代重文轻武，文官集团势大，为了防止文官在地方做大，朝廷规定官员任期最多两三年，任满后不得连任。新到官员由于不熟悉地方衙门的刑名、税赋、钱谷等政务，只能依赖前任留下来的胥吏，还没等他摸清当地情况，一纸调令颁下，又奔赴下一个州县。而当地的胥吏一做就是数十年，甚至还可以世袭，在地方上的人脉和威望非同小可。“铁打的胥吏流水的官”，胥吏利用盘根错节的关系和欺上瞒下的手段，常常架空官员成为当地真正的主事人，造成“吏强官弱”的现象。
同时，宋朝重视商业，又规定官不从商、商不从官。一些商人没办法与官员打交道，便将目光落在胥吏的身上，地方豪强与胥吏勾结，组成更大的利益集团，使胥吏的根基更加稳固。
《水浒传》中，很多好汉都做过胥吏，也都有滥用职权、作奸犯科的黑历史。比如宋江，利用职权便利拖延缉捕使臣何涛见知县，抢先为晁盖通风报信；比如朱仝、雷横，先后放走宋江、晁盖两名通缉犯，朱仝后来又放跑了杀人的雷横；比如明目张胆要常例钱、滥用私刑的戴宗；比如两头拿好处的大名府押狱蔡福；比如纠集团伙劫取生辰纲的保正晁盖……凡此种种，胥吏将手中职权几乎用到了极致，却大都是满足人情私欲。
宋江身为押司，只是经办案牍、狱讼、文书的九品小吏，却能博得“刀笔精通、吏道纯熟”的名声，可见他颠倒黑白的手段已经炉火纯青。
古人书写都用毛笔写在竹简上，若有谬误便用利刃刮去墨迹，因此“刀笔”是个中性词，但用在胥吏身上，便与篡改、歪曲、矫饰脱不开干系了，宋江就是做这个工作的。那么，做一个“刀笔精通”的押司，能左右何事，又会有哪些灰色收入呢？
林冲被高俅陷害后，开封府孔目孙定一句话，便将“手执利刃，故入节堂”改成了“腰悬利刃，误入节堂”，死罪也就成了“脊杖二十，刺配远恶军州”；杨志杀死牛二，在开封府推司的帮助下，“把款状都改得轻了。三推六问，却招做一时斗殴杀伤，误伤人命”；武松被张都监陷害偷盗，投入死囚牢，孟州的叶孔目却“已知武松是个好汉，亦自有心周全他，已把那文案做得活着”。这里的孔目、推司都是胥吏，判词中改上几个字便可活人性命，若是反过来，杀人当然也不是难事。《水浒传》中并没有展示宋江的业务能力，但可想而知，他和推司、孔目做的事大致相仿，有一言决人生死的能力，因此宋江是不可能缺钱的。
有钱人分很多种，有人一毛不拔，有人豪爽阔气，有人视钱如命，有人只把金钱当成工具。宋江就是最后一种，他认为世界上有比钱更重要的东西，那就是名声。用俗不可耐的阿堵物能换来好名声，简直是一本万利之事。
胥吏这个身份给宋江带来了很多好处，使他在当地有地位、有很多隐性收入，这是求之不得的美差。但宋江对胥吏这份工作并不满意，因为胥吏的名声太差了，这恰好和宋江追求的好名声相悖。
徽宗年间的权力寻租十分恐怖，胥吏夹在官员和百姓之间，上嫌下恶，名声是极差的。阎婆惜和宋江吵架时，一句话道出胥吏本质，“常言道：公人见钱，如蝇子见血。他使人送金子与你，你岂有推了转去的？这话却似放屁！做公人的，哪个猫儿不吃腥？阎罗王面前须没放回的鬼，你待瞒谁？”可想而知，宋江听到这番话时，他本来就黑的脸色怕是已经赛过锅底了。
胥吏眼中，人情利益比什么国家法度都重要得多，要想在这个圈子里混，谁都做不到“举世皆浊我独清”，要么同流合污，要么被排挤出去。宋江胸怀大志，他需要摆脱胥吏这个身份带来的恶劣影响，于是，在他的苦心经营下，他的绰号越来越多，名声越来越响，江湖地位也越来越高。
《水浒传》中，宋江常常自称“小吏”，却无人敢以“小吏”呼他，等到“江州劫法场”一事后，连“宋押司”这称呼都销声匿迹了，取而代之的是“公明哥哥”“宋头领”。无疑，宋江的经营是十分成功的。