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我认为，对我来说一直有效的基本模式，是花时间探索很多事情，尝试很多事情，试着像初学者一样思考什么可行，什么不可行。你要相信自己的直觉，尽可能快速、低成本地追求或者接触更多的事物，然后非常诚实地告诉自己，什么是好的，什么是不好的。最后，最难的部分是砍掉所有对你没有价值的东西，把所有注意力一次又一次地集中在更有价值的地方和事物上。
——山姆·奥特曼
2005年的夏天，山姆·奥特曼在马萨诸塞州剑桥YC的办公室，尼克在德克萨斯州阿灵顿的家中，阿洛克回到了印度，但三人从未停止过沟通与工作，逐渐将Loopt产品打磨成形。
然而，相比Loopt项目的快速落地，山姆·奥特曼在这个阶段获得了更加宝贵的人生经历：他结识了一位精神与实操兼备的导师——保罗·格雷厄姆。虽然YC孵化器与Loopt项目几乎在同一时间开始推进，但YC的创始人保罗·格雷厄姆，相比斯坦福在读学生奥特曼，早已是纵横美国科技界的大佬。
早在1995年，时年31岁的保罗·格雷厄姆就与罗伯特·莫里斯联合创立了Viaweb，这是个基于Web的应用程序，允许用户使用Web浏览器，建立并且托管他们的在线商店。在这个过程中，用户几乎不需要掌握任何专业的技术知识，相当于人人都可以通过Viaweb的服务获得技术支持，开设个人网店。在那个年代，Viaweb被认为是第一个应用程序服务提供商，1998年夏天，当时雅虎公司的创始人兼CEO、华裔企业家杨致远看中Viaweb的潜力，完成收购，格雷厄姆在挖到人生的第一桶金后，开始潜心钻研新的编程语言。
如果你以此判断保罗·格雷厄姆，认为他只是一个出色的程序员，那将会大错特错。如果进一步翻开保罗·格雷厄姆的履历，你会有更多有趣的发现，并且能从中找到他如此喜欢并且支持山姆·奥特曼的原因：
格雷厄姆祖籍在英国，他的父亲是一位设计核反应堆的物理学家，在父亲那儿，格雷厄姆开启了对科学和数学的兴趣，与山姆·奥特曼一样，格雷厄姆从小就对电脑十分着迷。在初中时，他参加学校的天才项目，第一次接触到IBM的大型机后，很快就学会了编程。
格雷厄姆被媒体记者称为“黑客哲学家”，因为他不仅仅擅长计算机技术，还获得了哲学文学专业的本科学位，并且在就读哈佛大学后，格雷厄姆陆续获得计算机科学理学硕士和哲学博士学位。但因为不喜欢埋头写论文，格雷厄姆断定自己不适合学术界，骨子里的黑客精神，驱动他开始研究新的编程语言LISP，似乎就此要走上高级黑客的道路。然而，在做毕业设计的过程中，格雷厄姆意外地发现自己被绘画这一艺术所吸引，他决定遵从自己内心的声音，于是进入罗德岛的设计学院学习，并在之后远赴意大利佛罗伦萨参加那里的绘画课程。当他结束自己的意大利艺术之旅，回到美国的时候，格雷厄姆发现自己破产了，为了继续尝试成为一个画家，他间歇性地通过编程咨询的兼职工作，负担自己的生活费用。
保罗·格雷厄姆的个人简历可以被视作远古时期“斜杠青年”的典范。后来，他的多篇博客内容集结成一本书，书名叫作《黑客与画家》。在书里，格雷厄姆将黑客形容成一位创造者，和画家、建筑师、作家这些职业一样，都是艺术家的一员，而且格雷厄姆认为，黑客是程序员的最高境界，因为他们的核心价值都在于创造，而不只是简单写代码。格雷厄姆提出，事实上对于很多成功攻破政府和银行等最高安全级别系统的黑客而言，他们成功的关键在于通过创造性思维找到漏洞的线索，而非纯粹在技术方面的突破。
保罗·格雷厄姆将黑客与医生相比，于是有了这样的描述：“黑客改造语言获得的乐趣，就好比外科医生摆弄病人的内部器官。真正的黑客语言总是带着独属于黑客自己放纵不羁、不服管教的个性。”
因此，在2005年，保罗·格雷厄姆在山姆·奥特曼这名年轻人身上，看到了与自己相似的、如杰出黑客般的潜质：他们都喜欢侵入和破坏，同时具备创新精神；他们喜欢做外人看起来不应该做的事，不喜欢别人告诉他该做什么；他们的聪明才智使他们有能力驾驭他们心里的想法，并且得以实现。格雷厄姆在奥特曼身上看到了更年轻时的自己，他将奥特曼身上的创造性思维归结于一种出众的特质：“杰出、优秀、正直、有底线的优秀人才，他们不服从管教，不愿意委身于社会大环境的潮水之中而无法辨别方向。然而，很自负的人必须培养出敏锐的感觉，及时发现周围形势的变化，知道如何脱身。”
而山姆·奥特曼也没有让自己的这位导师失望，在YC和格雷厄姆的帮助下，他几乎凭借着一己之力，为Loopt开拓市场，彻底激发了自己的社交属性。只要和移动运营商们开会，他都能找到突破口说服对方合作，从而让Loopt应用程序在投入市场初期就获得了足够的展示机会，也将Loopt的估值推升至了1.75亿美元，成为YC首批投资的8个机构里的佼佼者，仅次于YC孵化的最成功公司之一、如今估值超过100亿美元的Reddit。奥特曼在那个夏天也付出了代价，因为多天疯狂工作超过20小时，他一度得了坏血病，被送进医院治疗。
那个夏天即将结束时，首轮8家公司的15位创始人依次走上讲台，进行15分钟的演讲，保罗·格雷厄姆毫不掩饰对山姆·奥特曼的欣赏。后来，他在《写给学生们的创业指南》中提到：“奥特曼是一个很特立独行的人，我还记得当我第一次见到他时，在短短的3分钟内，我的脑子里冒出了一个想法——啊，19岁的比尔·盖茨估计也就这样了吧。”