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如果你认为你会后悔没有做某件事，那么你就应该去做。后悔才是最糟糕的，大多数人对他们没有做的事情感到后悔的次数远多于他们做过的事情。
——山姆·奥特曼
山姆·奥特曼决定创业，开发一个能改变时代的应用程序。然而，当时的他只是斯坦福大学的大二学生，年仅19岁，既没有任何创业经验，也没有足够的资金与人脉，唯一能够依靠的只有他的天才头脑，以及身边同样激情满满、想要干出一番大事业的朋友们。
山姆·奥特曼在盘算自己的优势和劣势后，很快有了动作。他决定先寻找合适的帮手，尤其是在产品和技术这两方面能够帮上忙的人。奥特曼第一个找到的人，就是此前提到的尼克·西沃。尼克·西沃是奥特曼的同班同学，典型的理工技术男，从长相就能看出他内核稳定，是个非常靠谱的朋友，两人在斯坦福大学新生入学仪式上相识后，很快熟络起来。他们不仅性格互补，而且有着一致的价值观与相近的想法，尽管彼此性格不同，两人还是很快坠入爱河，成了伴侣。当山姆·奥特曼向尼克提出自己的创业想法时，尼克毫不犹豫地站出来支持他。
尼克·西沃擅长技术，无论奥特曼准备做什么，他都是非常好的帮手，让奥特曼能够腾出手来，花费更多时间思考商业、运营与管理部分的事情，但他们此时还缺一个帮手——一个拥有一些艺术细胞、紧跟潮流、能产生绝佳创意的产品经理。
山姆·奥特曼和尼克开始在各个社交场合中留意同样有创业想法并且审美一致的同学。很快，他们在一次创业思维领袖研讨会上，认识了同专业的阿洛克·德什潘德。阿洛克是个帅气的印度小伙子，他不仅聪明机敏，还是一个很好的倾听者，擅长在聊天过程中挖掘出别人的真实需求，而这也是产品经理工作素养中的第一要义。奥特曼和尼克单独找到阿洛克，并分享了他们关于移动定位产品的想法，阿洛克表示很感兴趣。三人开始频繁见面，探讨产品的方向，并在这一过程中逐渐摸索出分工，找到适合自己的角色：阿洛克负责产品开发和设计，尼克负责技术开发和实施，而山姆·奥特曼则担任类似于CEO的角色，主要负责战略规划和管理，在创业前期可以简单理解为两件事：募资与推广合作。
很快，Loopt诞生了，山姆·奥特曼将Loopt描述为一个基于GPS位置分享的移动应用程序。它的主界面调用了实时更新的在线地图，用户打开程序后，不仅能够即时看到自己和朋友们当下所在的位置，并且能够实时更新、分享位置变化，轻松地了解到他们的朋友在哪里，以及他们正在做什么。
Loopt的测试版本一经推出后便大受欢迎，不仅在斯坦福大学内部，还有学校周边的商户，甚至在硅谷内打工的很多程序员与工程师，全都下载并且使用了这款应用。这种能够实时分享用户位置信息的功能，在2005年时是一个巨大的创新。将近10年后，微信才上线了发送位置的功能。“微信之父”张小龙早年曾在国内第一家提供140字以内迷你博客服务的网站“饭否”发过一条内容，提起自己作为产品经理时，听到过一个热词“SoLoMo”，分别由Social、Local、Mobile三个单词的开头字母组成，代表“社交的”“本地的”“移动的”三个单词，组合成的意思就是“社交本地移动”。2005年的Loopt做的就是这个方向，奥特曼用这个简单的功能精准击中了当时年轻人热衷于社交的属性与需求，大获成功。
许多年后，山姆·奥特曼在接受采访时，曾经回顾自己在斯坦福上学时创立Loopt的经历，他说：“你也不想犯这样的错误，就像硅谷21、22岁的大学肄业生都会说，我要在3个月内解决世界上所有的问题，如果在3个月内没有解决任何问题，你也不要感到失望，放弃它，转去做下一件事。”幸运的是，奥特曼不需要在失败中不停尝试，他没有走太多弯路，就找到了自己想做的项目，加入星火燎原般的创业大军。奥特曼后来在接受媒体采访时说道：“在职业生涯早期，人们往往更愿意冒险，因为那时你没有什么可失去的，却可能得到很多。我们可以先下小的赌注，如果赌输了会输掉1倍，但如果成功了，则可以赚到100倍，之后我们再沿着这个方向下更大的赌注。”
之后一段时间，山姆·奥特曼与两位伙伴为Loopt添加了越来越多的功能：如果使用者与朋友的距离很近，可以直接通过应用发信息约他见面；如果使用者刚刚到达这个新区域生活，可以通过Loopt发现周围的新店铺或者其他值得一逛的地方；此外，位置周围的商户也可以通过Loopt向该区域的所有用户发布团购信息，或者是限时优惠活动，吸引用户上门。
此外，作为用户隐私安全的坚定拥护者，尼克还提前解决了Loopt发展之路上的一个隐患，他们提前洞察了用户在社交网络上对隐私和安全问题的担忧，在安全性上做了不少颇具创新性的产品设计。比如，用户可以控制是否展示自己的位置信息，并能自主选择与谁分享这些信息，这个简单的设计让用户能够享受位置共享的好处，却不用担心他们的位置信息被公开或滥用。
山姆·奥特曼和Loopt凭借创新和安全性，打开了潜在的用户市场，崭露头角，在硅谷打响了自己的名字，获得了不少投资人与投资机构的关注。但没有任何创业经验的他们，还是在推广Loopt与商业合作方面磕磕绊绊，他们急需一位有经验的导师，并且拿到一笔启动资金，让这款应用能够以完全体的形态真正地进入市场，与其他应用程序相厮杀，并且获得认可。这时，山姆·奥特曼人生里最重要的贵人出现了，那就是早期创业孵化机构Y Combinator（即YC孵化器，文中有时简称为YC）的创始人保罗·格雷厄姆。关于保罗的传奇故事，我们会在后文重点讲述。现在让我们把目光停留在YC和奥特曼的身上，看看这个孵化机构是怎样激发了山姆·奥特曼的硅谷野性。
在2005年的夏天即将到来时，山姆·奥特曼趁着学校放假，开始与YC接触。此时，YC孵化器同样是个成立不到4个月的新生儿，正在寻找第一批值得投资的初创项目或者初创团队。
山姆·奥特曼参与YC的创业咨询，通过了后来在YC内部非常有名的年轻创始人测试，这个测试旨在确认一件事：眼前这个刚成年不久的小孩，是否有可能领导成年人？奥特曼的测试结果让所有人大吃一惊，因为他是一个天生的管理者，深谙糖果加大棒的管理方法：既能随时向他人示好，又保持着愤怒。保罗·格雷厄姆笑着形容山姆·奥特曼：如果你惹急了他，他会装作要把ice-nine（九号冰）
加进你的食物。
多年以后，保罗·格雷厄姆再次回忆起这次测试的结果时，认为山姆·奥特曼这个语速极快、精力旺盛的年轻人天生极度擅于掌控权力，所以他在创业早期就能获得成功。
当奥特曼带着Loopt的产品原型与保罗·格雷厄姆相遇时，两人一拍即合。格雷厄姆点名Loopt成为YC孵化器成立后首批资助的八家初创公司之一，山姆·奥特曼作为Loopt的创始人，不仅获得了6000美元的启动资金，并且受到邀请，在那个暑假搬到了位于马萨诸塞州剑桥的YC孵化器办公室，成为入驻YC的第一批学员。