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王安石《东方朔》诗载：
平原狂先生，隐翳世上尘。
材多不可数，射覆亦绝伦。
谈辞最诙怪，发口如有神。
以此得亲幸，赐予颇不贫。
金玉本光莹，泥沙岂能堙。
时时一悟主，惊动汉庭臣。
不肯下儿童，敢言诋平津。
何知夷与惠，空复忤时人。
王安石对东方朔评价颇高，认为他“射覆”“绝伦”，“谈辞”“诙怪”，但他在起首一句就将东方朔定位为“狂先生”。“狂”，是东方朔留给后人的显著印象。李商隐《圣女祠》诗说：“惟应碧桃下，方朔是狂夫。”
明蓝仁《挽陈伯升萧慈谷二公化日同门有为邻媪称觞不至故末语及之》诗说：“疏狂却忆东方朔，只恋蟠桃不自由。”
清田雯诗中也说：“不厌东方朔，狂来据地歌。”
均言及东方朔之狂。在有关东方朔最早的文字记录中，东方朔也是以“狂人”形象出现的。《史记·滑稽列传》载：“人主左右诸郎半呼之‘狂人’”；“人皆以先生为狂。”
遭到东方朔羞辱的郭舍人也直呼“朔狂”
。史书中记载的东方朔的行为，如上书自荐、欺绐侏儒、岁尽弃妇、小遗殿上、调笑郭舍人、割肉遗细君等，也确实透露出一个“狂”字。东方朔之狂，还表现在他敢于不惧显贵，犯颜进谏，所谓“时时一悟主，惊动汉庭臣”，这也是那些尸位素餐的官员所不能比拟的。赵翼评价说：“其狂肆自举如此，使在后世，岂不以妄诞得罪？”
东方朔借欺绐侏儒一事讨得汉武帝欢心，得以待诏金马门，也获得了更多接近汉武帝的机会。然而这样一位“材多不可数”的狂人，却始终得不到重用，《汉书·严助传》说武帝“颇俳优畜之”
。《东方朔传》又载：“武帝既招英俊，程其器能，用之如不及。时方外事胡越，内兴制度，国家多事，自公孙弘以下至司马迁皆奉使方外，或为郡国守相至公卿，而朔尝至太中大夫，后常为郎，与枚皋、郭舍人俱在左右，诙啁而已。久之，朔上书陈农战强国之计，因自讼独不得大官，欲求试用。其言专商鞅、韩非之语也，指意放荡，颇复诙谐，辞数万言，终不见用。”
东方朔自视甚高，《汉书》说他“文辞不逊，高自称誉”，又由于“自公卿在位，朔皆敖弄，无所为屈”
，朝堂之中难觅知音，所以他在《答客难》中说：“与义相扶，寡偶少徒，固其常也。”
但东方朔的狂言狂行并不能视作单纯的狂妄自大。他在《非有先生论》中写道：“接舆避世，箕子被发阳狂，此二人者，皆避浊世以全其身者也。使遇明王圣主，得清燕之闲，宽和之色，发愤毕诚，图画安危，揆度得失，上以安主体，下以便万民，则五帝三王之道可几而见也。”
他期待遇到“明王圣主”，能够“发愤毕诚，图画安危，揆度得失，上以安主体，下以便万民”，实现自己的人生理想，但在“辞数万言，终不见用”的情况下，只能“崛然独立，块然独处”
，以箕子、接舆自比目的，是“避浊世以全其身”
。
东方朔的狂语狂行，正是他因得不到汉武帝重用和找不到志同道合者而内心苦闷的极端表现。东方朔只能通过这些狂语狂行宣泄自己的情绪，他外表狂妄，实际内心孤寂郁闷。他“追悯屈原”，模仿屈原口吻写成《七谏》，“以述其志”。
《七谏·沉江》说：“苦众人之妒予兮，箕子寤而佯狂。不顾地以贪名兮，心怫郁而内伤。”
表面是描写屈原遭逢小人之妒而内心苦闷，以致“不顾地以贪名”，其实也可以理解为借屈原之口倾吐自己“怫郁”之情。有学者指出，“官僚系统作为一个权力博弈的场域，个人在其中要受到多种力量的牵制和约束，一方面是君主的最高权力不可冒犯，另一方面是官僚系统内部的权力制约。所以，那些曾经满怀热情致力经世的官员，面对挫折，同样以隐逸表达个人的态度，也以一种低调的方式明哲保身”。东方朔无力改变自己所处的政治环境，“心怀不满，但却不能表露，所以自我标榜为隐士”，“实际上是抑郁不得志发泄怨气的方式”
。当人生抱负得不到实现，又不愿远离庙堂之上时，“朝隐”就成为平衡入仕与归隐之间的最佳选择。
《史记·滑稽列传》褚少孙补述记载了东方逆在金马门下的文化表演：
朔行殿中，郎谓之曰：“人皆以先生为狂。”朔曰：“如朔等，所谓避世于朝廷间者也。古之人，乃避世于深山中。”时坐席中，酒酣，据地歌曰：“陆沉于俗，避世金马门。宫殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿庐之下。”金马门者，宦者署门也，门傍有铜马，故谓之曰“金马门”。