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且说卢性正考取秀才的这一年是1884年，其间清朝当局与法国先后发生了几次战争，互有胜负，但对于当时羸弱不堪的清朝当局来说，敢于向着战舰吨位十倍于己的法国海军宣战，着实激奋起了当时民众的斗志，乱世之中好男不当兵的传统在此时仿佛出现了一个裂缝，一时间各地涌现出了参军报国的热潮。益阳之地的卢氏一族素有习文尚武的传统，每年农闲时期，青年男子十几人成立一个武术班，请个教练，便组成一个“打场”，每天练武长达七八个小时。卢性正共有两个哥哥，大哥卢体端大了他10岁，与其感情尤其深厚，卢体端长得人高马大，从小就爱舞棒弄枪，对参加这种“打场”乐此不疲，十几年下来倒也练了一手俊秀功夫，因而在当年的8月，激于当时抵御外侮的爱国热潮，还没来得及与刚考上秀才的弟弟庆祝，便弃笔从戎，走上了抗击外国侵略者的前线。由于武功底子好，更兼战功卓著，没几年便升任了管带，但在那样一个孱弱的时代，武功卓著者的下场不是饮恨沙场，就是马革裹尸，就在八国联军进占北京的当年，卢体端在陇西一带抗击沙俄流寇的战斗中牺牲，家人几次去寻其尸骨未获，卢性正痛哭流涕地写下“男儿忧国英雄胆，身死沙场尸不还”的诗句以怀恋这位从小照顾着自己的大哥。
而当年卢体端自投笔从戎之后，卢性正很是怀恋与大哥一起度过的童年岁月，除了继续刻苦攻读，准备更高一级的乡试之外，他还一直保留着当年与大哥一起去“打场”练武的习惯。几年下来，他的身体长得更加结实，胡须也比同龄人生的多，加之天生的方面巨口，乍一看起来，不像文弱书生，倒像个沙场武夫。
三年后，卢性正与同乡的几个秀才又一同踏上了去长沙的路程，因为这年是乡试的年份，考试是八月间举行，益阳与长沙相距不过百余里，快马而去不过一日即到，但他们还是提前了一月启程，一来是早到长沙便可有些准备，省得临场忙乱，二来也是第二次出远门到省城，想乘机游历一番也好增加见识。因为第一次到长沙考秀才时，没有多时间游玩。几位少年这次到达长沙后，便在贡院南面的小吴门正街住下。刻苦攻读之余，卢性正便遍游了长沙各处名胜。此时的长沙城，虽然大部分还是旧时的特色，但也有了商会银行、有了教堂铁厂、有了教授英语、算学的新式学堂，沿着湘江口岸顺流北上，沿线还兴建了火柴厂、米厂、面粉厂，各类新式著作、报刊也常见于街头。卢性正在此游历，不仅是认识了许多朋友，更可贵的，是看到了那个和他自小生长的家乡完全不一样的世界。第一次，他直观地感受到了世界发展在中国这片古老土地上所投下的影子，感受到了在从小接受的四书五经之外，还有许多值得探寻的奥义。于是在长沙的那些日子里，除了每晚的刻韵赋诗之外，每每见到新式言论的著作，辄买下来捧读。同住的朋友都笑话他不务正业，有的更是好言相劝，说是临时抱佛脚说不定真就抱中了，但卢性正却不以为然，说“我们读书的初衷就是为了追寻道义，只顾在诗文方面花工夫，而舍弃道义本身的价值，不是买椟还珠么。我看的这些著作看似新奇怪异，但与古代圣人之言的道理却是相通的。”
然而中举对读书人毕竟是一件大事，也是进入仕途的第一步。就算是再浪荡不羁之人，在年少之时，也对功名之事充满了执著。卢性正第一次参加乡试的题目乃是题“而尽力乎”一句，“质诸鬼神”两句，“故说诗者得之”。第一题语出子曰：“禹，吾无间然矣。菲饮食而致孝乎鬼神，恶衣服而致美乎黻冕，卑宫室而尽力乎沟洫。禹，吾无间然矣。”第二题语出《中庸》“质诸鬼神而无疑，知天也”，考的是读书人对经典的熟悉程度，并能正确释义，此时的卢性正虚岁才15，在整个考场里几乎是年龄最小的，与那些二三十岁的考生相比，缺少了人生阅历的磨砺，因此，前面两场考试下来，洋洋洒洒几千字，破题倒并不很难，难的是第三场的策问，“故说诗者得之”，语出孟子“说诗者不以文害辞，不以辞害意，以意逆志，是为得之”，考生不仅要熟读经典，正确释义，同时又要揣度出题人的意思，对其进行恰如其分的策论，并且还要考虑到行文风格，思想倾向，要与地方主考官的口味一致，方能从众多考生中脱颖而出。这一年的乙酉科乡试，湖南地区的主考官是江南道监察御史陈琇莹，福建侯官人，乃是光绪二年的进士，入仕九年以来，以编修、御史，累掌文衡，有才子之目，视野非常开阔，对才能之士，颇有不拘一格举荐之胸怀。两年后，正是经他奏准，把算学列为科举项目，戊子科乡试取中算学举人一名，从而西学终于渗入科举，赢得了一席之地。卢性正以其年少，并未对此多加思量，只是以其心中所想，观点之锐利新颖，直抒纸上，倒也是合了主考官的胃口。当时这位洋务派的主考官在阅卷时，确实也注意到了卢性正的清新之气，于是调来卢性正的档案查看，却没想到只是一个15岁的少年，心头一想，既是可造之材，便不妨将其放一放，磨炼一番，去掉些少年的轻浮之气，说不定以后还可堪大用。于是，这一年等到放榜的时候，卢性正信心满满的去看榜，却并未看到他的名字。
或许命运的玩笑就在于此，一旦错过命运中的一些机缘，整个人生的路程便完全不一样了。光绪十四年，十五年，卢性正又连续去考了两次，都没能皇榜高中，倒是几次去长沙的游历，让这位少年更多地接触到了外面的世界。
帝制时代的科举考试，原本就是十考九不取的！屡考不取是正常现象；考取了反倒觉得意外，传统中国人的命运观都是“一命二运三风水，四积阴功五读书。”读书，只是改变命运轨迹的最末次的因素。最重要的命，是早就天定了的。卢性正少年成名，然而却屡考不中，像极了中国大多数古代才子的命运。同时代的名士萧大猷在蓬心集序中说，“益阳处洞庭之西四百里，左沅右湘，代产磊落孤高之士，稍不得志，辙抱所学以栖岩壑，一发之诗文以自怡悦。”仕途上的不如意，不仅是让卢性正对科举这样的旧制度有了切身的体会，更加笃定了科举制度“意在败坏天下之人才，非欲造就天下之人才”的想法。通过数次游历，卢性正从书斋里走出来，对整个社会有了初步的认识。只是此时，仕途的暂时中断让他个人的失意、彷徨，与对整个社会的失望，迷惘纠缠在一起，一下子唤起了他心中那股狂傲之性。从此，他倒反而断了科举致仕的念头，整日呼朋唤友，饮酒作文。益阳之地少了一个文质彬彬的书生，却多了一个“磊落孤高”的狂士。