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“知人论世”源自《孟子·万章下》：“孟子谓万章曰：一乡之善士，斯友一乡之善士；一国之善士，斯友一国之善士；天下之善士，斯友天下之善士。以友天下之善士为未足，又尚论古之人。颂其诗，读其书，不知其人，可乎？是以论其世也。是尚友也。”这一段表面是说交朋友的问题，实际上是在讨论作品与作者以及作者的时代之间的关系问题，这也是文艺理论、学术作品的一个评判标准的问题。
虞翻所处时代，军阀割据，战祸连年，人心思定。但是在战乱的大背景下，吴国相对而言要稍好一些：“吴国对于中原的交通远较蜀国为方便，并且和吴国邻近的中原地区，正是关东富庶之区，及颍川、汝南等文化较高之区；当中原有变之时，大量的中原财富，大量的中原人民，大量的中原才士，都移到江南。试看一看《吴志》所记诸臣，中原人士之多，也不下于蜀汉，但其表现的成绩，似乎还在蜀汉诸臣以上。”
时代和地域文化造就了新的才士，才士一方面积极贡献自己的聪明才智，另一方面还能留意自己所专注的学术领域。才士的价值表现在各种计谋和政治活动之中，如虞翻游说华歆一事，裴松之注引《吴历》《江表传》《虞翻别传》皆有记载，就说明了才士可以不费一兵一卒破敌于无形的作用。《吴历》载：“翻谓歆曰：窃闻明府与王府君齐名中州，海内所宗，虽在东垂，常怀瞻仰。歆答曰：孤不如王会稽。翻复问：不审豫章精兵，何如会稽？对曰：大不如也。翻曰：明府言不如王会稽，谦光之谭耳；精兵不如会稽，实如尊教。因述孙策才略殊异，用兵之奇，歆乃答云当去。翻出，歆遣吏迎策。”这一事迹受到孙策的赞赏，并把他与汉代功臣萧何并论；“卿复以功曹为吾萧何，守会稽耳。”虞翻的机智还表现在另几件事情中，如裴注《吴书》载：“翻始欲送朗到广陵，朗惑王方平记，言疾来邀我，南岳相求，故遂南行。既至候官，又欲投交州，翻谏朗曰：此妄书耳，交州无南岳，安所投乎？乃止。”另载：“策讨山越，斩其渠帅，悉令左右分行逐贼，独骑与翻相得山中。翻问左右安在，策曰：悉行逐贼。翻曰：危事也！令策下马：此草深，卒有惊急，马不及萦策，但牵之，执弓矢以步。翻善用矛，请在前行。得平地，劝策乘马。策曰：卿无马奈何？答曰：翻能步行，日可二百里，自征讨以来，吏卒无及翻者，明府试跃马，翻能疏步随之。行及大道，得一鼓吏，策取角自鸣之，部曲识声，小大皆出，遂从周旋，平定三郡。”这两件事不仅可以看到虞翻对于政治和军事的机警，还可以见其具有谨慎、细致的性格特征，这些特点既是自然的性格使然，也是多年的战争和时局造就而成。
这种细致表现在治学上则是一种优秀的品质，《虞翻别传》载有他对郑玄注解《尚书》的不同意见，并认为郑玄注解存在重大失误：“又奏郑玄解尚书违失事目：臣闻周公制礼以辨上下，孔子曰，有君臣然后有上下，有上下然后礼义有所错，是故尊君卑臣，礼之大司也。伏见故徵士北海郑玄所注尚书，以顾命康王执瑁，古字似同，从误作同，既不觉定，复训为杯，谓之酒杯；成王疾困凭几，洮颒为濯，以为浣衣成事，洮字虚更作濯，以从其非；又古大篆丱字读当为柳，古柳丱同字，而以为昧；分北三苗，北古别字，又训北，言北犹别也。若此之类，诚可怪也。玉人职曰，天子执瑁以朝诸侯，谓之酒杯；天子颒面，谓之浣衣；古篆丱字，反以为昧。甚违不知盖阙之义。於此数事，误莫大焉，宜命学官定此三事。又马融训注亦以为同者大同天下，今经益金就作铜字，诂训言天子副玺，虽皆不得，犹愈於玄。然此不定，臣没之后，而奋乎百世，虽世有知者，怀谦莫或奏正。又玄所注五经，违义尤甚者百六十七事，不可不正。行乎学校，传乎将来，臣窃耻之。”
尽管训诂可以有不同的标准，只要文辞说得过去即可，但是虞翻所据甚为充分，并且说“臣窃耻之”，可见他对自己的意见颇为自信。学术上的自信再加上性格上的“疏直”直接导致后来孙权对他的不满，这种不满应该是两人性格上的龃龉，如上所述，毕竟虞翻与孙策的情谊还是有目共见的，孙策曾多次赞扬虞翻，并表示愿与虞翻成为朋友，共图大事：“策书谓翻曰：今日之事，当与卿共之，勿谓孙策作郡吏相待也。”（《江表传》）
虽然得罪了孙权，但他仍然受到孙权、于禁等人的感佩：“后权遣将士至辽东，於海中遭风，多所没失，权悔之，乃令曰：昔赵简子称诸君之唯唯，不如周舍之谔谔。虞翻亮直，善於尽言，国之周舍也。前使翻在此，此役不成。促下问交州，翻若尚存者，给其人船，发遣还都；若以亡者，送丧还本郡，使儿子仕宦。会翻已终。”（《江表传》）
孙权虽然不待见虞翻，但是他已然后悔，说他性格“亮直”，并将他与春秋时晋国直谏之臣周舍相比，并希望他能留在自己身边出主意。“后权与魏和，欲遣禁还归北，翻复谏曰：禁败数万众，身为降虏，又不能死。北习军政，得禁必不如所规。还之虽无所损，犹为放盗，不如斩以令三军，示为人臣有二心者。权不听。群臣送禁，翻谓禁曰：卿勿谓吴无人，吾谋適不用耳。禁虽为翻所恶，然犹盛叹翻。”（裴松之注引《吴书》）
这两件事说明了虞翻是一个以忠孝立身、敢爱敢恨的人。又如曹操征用：“翻闻曹公辟，曰：盗跖欲以馀财污良家邪？遂拒不受。”又《会稽典录》载：“翻说暠曰：讨逆明府，不竟天年。今摄事统众，宜在孝廉，翻已与一郡吏士，婴城固守，必欲出一旦之命，为孝廉除害，惟执事图之。於是暠退。”
俱是以亮节忠直明世。
即便是被贬，也不敢忘国家之事：“翻虽在徙弃，心不忘国，常忧五谿宜讨，以辽东海绝，听人使来属，尚不足取，今去人财以求马，既非国利，又恐无获。欲谏不敢，作表以示吕岱，岱不报，为爱憎所白，复徙苍梧猛陵。”（裴松之注引《吴书》）
孙权即位，虞翻上书表达祝贺，并对自己长期贬谪蛮荒的经历以及感受进行了一番述说，应该说是一番十分真切的情感表达，读来令人掩卷长叹。“权即尊号，翻因上书曰：陛下膺明圣之德，体舜、禹之孝，历运当期，顺天济物。奉承策命，臣独抃舞。罪弃两绝，拜贺无阶，仰瞻宸极，且喜且悲。臣伏自刻省，命轻雀鼠，性輶毫釐，罪恶莫大，不容於诛，昊天罔极，全宥九载，退当念戮，频受生活，复偷视息。臣年耳顺，思咎忧愤，形容枯悴，发白齿落，虽未能死，自悼终没，不见宫阙百官之富，不睹皇舆金轩之饰，仰观巍巍众民之谣，傍听锺鼓侃然之乐，永陨海隅，弃骸绝域，不胜悲慕，逸豫大庆，悦以忘罪。”（《虞翻别传》）
虞翻之贬已经成为一个文化符号。他被贬的时间共约 20 年，建安二十四年（公元 219 年），先贬丹杨泾县（今安徽宣城泾县），延康二年（公元221 年）至赤乌二年（公元 239 年）两次被贬岭南，被贬岭南交州等蛮荒之地共约 18 年。罗昌繁指出，虞翻在岭南贬所著述讲学，将北方中原文化（虞氏家族是从中原迁徙到江南的）、楚越文化与岭南文化融汇沟通，有力推进了汉末岭南地区的儒学发展。“从贬谪原因、贬后意识倾向与行为方式、贬谪时空因素诸方面来看，虞翻之贬都具有重要的文化史意义，它开启了屈原、贾谊两种贬谪类型以外的第三种模式——直谏枉贬。”
虞翻作为长贬岭南第一人，已经成为一种精神，鼓舞和激励了后来被贬谪岭南的士人，韩愈、苏轼等人皆有诗文借助“虞翻骨”自伤自励。虞翻自称“自恨疏节，骨体不媚”，这是一种不卑不亢的气节和不畏权贵的精神，这种精神与他忠君爱国，孝义直行的品格联系在一起，构成了儒家弘毅道远的高风亮节。“虞翻的气节观与不屈的精神，受到了孔孟仁义学说的影响，也秉承了东汉高标风节的传统，经过如唐代韩愈的诗歌表达与李白的践行之后，越发为后人接受，潜移默化地影响着后代士人。”
多变的时局、坎坷的经历和不谐流俗的性格，再加上学术本身的发展变化造就了虞翻的学术创造。今文经学的烦琐使得学术风气呈现出今古文经学合流的倾向，虞翻一方面据守孟氏易的核心理念，传承卦气之说，另一方面又牢牢树立“注不破经”的原则，在前人的基础上，做出了创造性的工作，运用一系列易例来解释经文，这既可以避免今文易学的神学化又可以避免古文易学的拘泥经文，两者可以说是达到了比较完美的结合。