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庶民生活在社会底层，本身的生活境况就捉襟见肘，而庶民成士，意味着采取针对当时礼崩乐坏的行动策略，将使其生活境况更加严峻，原先能够通过礼崩乐坏相容的方法获得的社会资源可能也会得不到了。如《史记·苏秦列传》中记载庶民成士可能会面临“大困”的危机，“周人之俗，治产业，力工商，逐什二以为务。今子释本而事口舌，困，不亦宜乎！”
庶民成士的思维非庶民的一般思维，出现贫贱是庶民成士的大概率事件。由此，作为庶民的启蒙之学，私学需要解决如何正确看待贫贱的问题。从中也可以看到，孔子的私学是关乎庶民的，而非贵族，因为贵族有着身份、地位的保障，无衣食之忧，无贫困之扰，饱食终日，根本不知贫贱为何物。从《论语》所讨论问题的角度，也可以推知孔子私学系庶民之学，孔子的现身说法也是从“贫贱”角度。太宰问于子贡曰：“夫子圣者与？何其多能也？”子贡曰：“固天纵之将圣，又多能也。”子闻之，曰：“太宰知我乎！吾少也贱，故多能鄙事。君子多乎哉？不多也。”（《子罕》）
出现贫贱是庶民成士的大概率事件，但并非庶民所求，也非常人所欲，庶民成士要做到“贫而无怨难，富而无骄易”实非易事。而庶民私学首先是尊重民“重利”的心理，“邦有道，贫且贱焉，耻也”，但同时指出，真道能够超越对贫贱的恐惧。子曰：“富与贵，是人之所欲也；不以其道得之，不处也。贫与贱，是人之所恶也；不以其道得之，不去也。君子去仁，恶乎成名？君子无终食之间违仁，造次必于是，颠沛必于是。”（《里仁》）孔子的私学提出虽然人的本性是好富贵、轻贫贱，但是用“道”能够超越本性，使得庶民对贫困的恐惧不会成为首要问题。子曰：“君子谋道不谋食。耕也，馁在其中矣；学也，禄在其中矣。君子忧道不忧贫。”也就是通过庶民的私学启蒙，使庶民能够志于学、知于道，可以实现“饭疏食，饮水，曲肱而枕之，乐亦在其中矣。不义而富且贵，于我如浮云”（《述而》）。而且，贫穷是庶民所处的基本状态，很难改变，庶民启蒙不是要改变贫穷的状态，而是要实现庶民自主人格的提升，“君子固穷，小人穷斯滥矣”。而且，急于改变庶民的贫贱状态，并非私学之道，子曰：“好勇疾贫，乱也。人而不仁，疾之已甚，乱也。”（《泰伯》）所以，私学要实现的是庶民无论贫贱、富贵，均能勇往直前、平等启蒙，子贡曰：“贫而无谄，富而无骄，何如？”子曰：“可也；未若贫而乐，富而好礼者也。”（《学而》）
庶民私学解决了贫贱问题之后，随之而来的是立志和动力不足问题。庶民生活于社会底层，而成人的标准是“见利思义，见危授命，久要不忘平生之言”（《宪问》），是“可以托六尺之孤，可以寄百里之命，临大节而不可夺也”（《泰伯》），是“行己有耻，使于四方，不辱君命”（《子路》），两者反差太大，庶民往往信心不足。子曰：“中人以上，可以语上也；中人以下，不可以语上也。”正如上面分析指出，真道可以克服贫贱所带来的困扰，但庶民成士初期，往往信心不足，无法立志，无法“语上”，获得真道。这样，用真道来克服贫贱的方法就不可行了。
庶民深处社会底层，未受礼乐启蒙，“道之以政，齐之以刑，民免而无耻”，民众内在人格小，呈现出“小人”状。此处的“小人”非后来在道德上的贬义，而是指“言必信，行必果，硁硁然小人哉”。《论语》中有大量论述“小人”的章句，均适用于民。《论语》中小人、小子同义。
正是由于民众的“小人”人格，使得民具有如下四个特点。这四个特点与上面“狂矜愚”的属性不同，是在庶民成士的过程中需要改变的，而“狂矜愚”是需要保存的。
第一，民喻于利，“天下熙熙，皆为利来；天下攘攘，皆为利往”，喜富贵，恶贫贱，耻恶衣恶食是民的本性，“利”在民众中的生活中扮演着至关重要的角色。子曰：“君子喻于义，小人喻于利。”（《里仁》）由此而有民怀惠、怀土，民会因外在物质小利而失其发展大义。子曰：“君子怀德，小人怀土；君子怀刑，小人怀惠。”（《里仁》）
第二，正是由于民处于社会底层，未受礼乐教育、开化，内在人格较小，由此而有诸多缺陷。子曰：“君子周而不比，小人比而不周。”（《为政》）“小人”开化面临诸多困境，如信心不足、动力不强，因此“小人”没有办法直接实现庶民成士。子曰：“君子而不仁者有矣夫，未有小人而仁者也。”（《宪问》）民的这种功利主义思想甚至会影响庶民启蒙思想本身，子谓子夏曰：“女为君子儒！无为小人儒！”（《雍也》）
第三，正是由于“民免而无耻”、内在人格过于弱小，不能应对春秋之时礼崩乐坏的挑战。大变动社会使人“忧惑惧”，而“小人”人格不能上达，只能下达，子曰：“君子上达，小人下达。”（《宪问》）无法应对大变动社会所施加的压力，“忧惑惧”而生的“长戚戚”是人之常情。子曰：“君子坦荡荡，小人长戚戚。”（《述而》）
第四，民众纯朴、无邪，易受环境的影响，受改造的余地大。“子欲善而民善矣。君子之德风，小人之德草。草上之风必偃。”
春秋之时，贵族因受政治社会礼崩乐坏的影响，全面衰败，呈现出“肉食者鄙”的状态，社会人才凋敝，而唯有民间社会能替代贵族社会成为新的社会人才基地。
正是由于民的内在人格小而导出的四个特点，使其无法应对春秋礼崩乐坏的挑战，与此同时，庶民家族世代渴望改变自身命运，让家族子弟进入主流社会（士），成为庶民社会的普遍愿望。而且，春秋时期激烈的诸侯竞争，也给庶民成士提供了大量的机会。但庶民成士存在诸多问题，而这些问题，正是庶民私学需要解决的。
第一，民未受私学启蒙，不知己，不能受命。庶民由于长期处于社会底层，受身份统治观念的影响，“等要靠”是其惯常思维，其惯于求诸他人，而非自我努力。子曰：“君子求诸己，小人求诸人。”（《卫灵公》）春秋时代激烈的诸侯竞争给庶民成士创造了巨大的空间，但庶民由于自身的局限性而无法实现内在人格的提升。子曰：“君子不可小知而可大受也，小人不可大受而可小知也。”（《卫灵公》）所以，庶民私学急需打破这种庶民发展的瓶颈，实现庶民内在人格的提升。孔子曰：“君子有三畏：畏天命，畏大人，畏圣人之言。小人不知天命而不畏也，狎大人，侮圣人之言。”（《季氏》）以圣人之言、大人人格与接受天命来教育庶民成为庶民私学的基本使命。
第二，庶民“狂矜愚”的属性造成其内外人格不一致，“狂”者相信自身的质能够完成使命，承受天命，而“矜”是相信自身，但“愚”使得庶民没有方法、没有对策完成自身所设想的目标，导致庶民普遍存在“质胜文则野”
“色厉而内荏，譬诸小人，其犹穿窬之盗也与？”（《阳货》）孔子私学提出不同于贵族周礼的庶民礼乐，以日常生活的言、色、行为中心，来弥合“狂矜”与“愚”的冲突，在启蒙庶民之上实现“肆廉直”，而非“荡戾诈”，以义来统率庶民成士，“君子义以为上，君子有勇而无义为乱，小人有勇而无义为盗”（《阳货》）。
第三，庶民没有身份、地位、权力、财富，庶民成士困难重重，压力既来源于自身，也来源于礼崩乐坏的外在世界，由此导致民缺乏信心、行动力迟缓，这正是私学需要解决的重点问题之一。子曰：“君子易事而难说也。说之不以道，不说也；及其使人也，器之。小人难事而易说也。说之虽不以道，说也；及其使人也，求备焉。”（《子路》）如果庶民私学能够解决庶民成士的信心和行动力问题，庶民成士便等于成功了一半。
第四，庶民于美德有欠缺。子曰：“君子泰而不骄，小人骄而不泰。”（《子路》）还有，在陈绝粮，从者病，莫能兴。子路愠见曰：“君子亦有穷乎？”子曰：“君子固穷，小人穷斯滥矣。”（《卫灵公》）庶民美德的欠缺还与礼崩乐坏、美德与恶行不分有莫大的关系，美德与恶行在外表上真假难分，“六言六弊”章就指出，仁与愚、知与荡、信与贼、直与绞、勇与乱、刚与狂在外表上已然分不清了。
这让具有“愚”的属性的民如何分得清？庶民成士如何据于德、如何立于礼成为民间私学需要解决的头等大事。
第五，民不能成人之美、难养，不能合作。未启蒙、开化之民，难以相处。子曰：“君子成人之美，不成人之恶。小人反是。”（《颜渊》）“唯仁者能好人，能恶人。”（《里仁》）而民众长期以来未受启蒙，“民免而无耻”（《为政》），“不可以久处约，不可以长处乐”（《里仁》），因此，未经过开化而想实现庶民成士，断无可能。子曰：“君子和而不同，小人同而不和。”（《子路》）子曰：
“唯女子与小人为难养也，近之则不逊，远之则怨。”（《阳货》）