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与国内其他省（自治区、直辖市）相比，重庆市老年教育起步相对较早。1984年，重庆市第一所老年大学——沙坪坝老干部大学成立。1986年，重庆市高等教育办公室以渝高教〔1986〕29号文件，正式批复市级机关老龄委员会报送的《关于创办重庆市老年大学的请示报告》，决定设立重庆市级老年大学，并据此成立重庆市级机关老年大学；同年，重庆市渝中区山城老年大学成立。1989年，北碚区金刚碑乡建立了重庆市第一所农村老年学校。1997年之前，重庆市按照“就地就近、分级分散、小型方便”的发展策略，推动老年教育朝着普惠化、大众化、多样化方向发展。20世纪90年代中期，重庆市各事业单位、区属街道和居委会等举办多种形式的文明市民学校、社区学校、老年学校等，老年教育文化活动日益频繁且逐步走向多样化、规范化和制度化。1997年初，重庆市已经创办各级各类老年大学（学校）249所，在校学员3万余人，占全市老年人口总数的1％，基本形成“从城市到农村，从机关到企业，多层次、多形式发展”格局，打破封闭办学，向社会开放办学格局转变。
本阶段，重庆市老年大学办学规模较小，学校硬件设施较为简陋，主要面向事业单位有学习需求的离退休人员，教师主要是由事业单位有一定特长的离退休人员担任，教学形式较为灵活，课程种类较少，更为注重满足老年学习者的精神需求，其休闲性、保健特色比较明显。老年教育对丰富老年人精神文化生活、提升老年人文化素质、提高老年人生活质量、促进社会精神文明建设等都起到了重要推动作用。
1998年3月2日，重庆市人民政府办公厅转发了《市老龄委等单位关于加快我市老年教育事业发展意见的通知》（渝办发〔1998〕36号），要求提高对发展老年教育事业必要性的认识，明确提出老年教育是“适应人口老龄化的一项战略对策”和“加强社会主义精神文明建设的需要”。2007年，重庆市委、市政府办公厅转发了《市老年教育领导小组办公室关于进一步加强和改进重庆市老年教育工作的意见》（渝委办〔2007〕183号）中，初步提出将“老年教育纳入终身教育体系”，这进一步丰富了老年教育功能内涵：老年教育功能不仅仅是一种精神娱乐，所要面对的群体远远不止“离、退休干部”这个小众群体，而是着眼于整个老龄人口；老年教育政策属性也不再是老龄工作举措，而是一项涉及社会政治经济的全局性治理之策。2001年，重庆市出台了《重庆市老年人权益保障条例》，这是重庆市出台的第一个关于老年人的正式法规。《重庆市老年人权益保障条例》明确要求“各级人民政府应当将老年教育列入教育发展规划，鼓励社会兴办和办好各类老年学校”，重庆市老年教育正式有了法律上的“名份”。这期间，重庆市的老年教育以市级和区县级老年大学为主力军稳步向前发展。老年教育不仅规模进一步做大，而且办学机构重视改善办学条件、加强课程建设、完善教育教学规范，积累了比较成熟的办学经验，形成了老年教育内涵式发展的良好势头，其中涌现了重庆市老年大学、渝中区山城老年大学、大足区老年大学、万州区老年大学等一批在市内外有影响的老年大学。同时，在办学方式上实现多样化，出现了民办老年大学，如渝北龙溪镇龙塔老年大学、渝中区群山老年大学、渝中区大帝老年大学等，并形成一定的办学特色。
本阶段，老年大学（老年学校）是老年教育的基本形式，甚至是唯一形式，老年教育的办学模式单一。2010年，随着全市成人扫盲教育完成任务，社区老年教育开始萌芽，拓展了重庆老年教育发展模式。
2017年，重庆市人民政府办公厅出台了《重庆市老龄事业发展和养老体系建设“十三五”规划》，这是重庆市第一个专门针对老龄工作的专项规划。它将老年教育发展目标设定为：经常性参与教育活动的老年人口比例达到20％以上，建有老年学校的乡镇（街道）比例达到50％，建立健全“区县—乡镇（街道）—村（社区）”三级老年教育网络，扩充老年大学招生范围，鼓励支持社会力量举办或参与老年教育，构建融信息传播、数据存储、行政办公、教务管理于一体的老年教育信息服务管理系统。同年12月，《重庆市人民政府办公厅关于老年教育发展的实施意见》（渝府办发〔2017〕192号）出台，这是重庆市出台的首个专门针对老年教育的正式文件。《重庆市人民政府办公厅关于老年教育发展的实施意见》充分肯定了老年教育的重要性，并提出“到2020年，基本形成城乡统筹、覆盖广泛、形式多样、特色鲜明的老年教育格局，参与老年教育的老年人达到全市老年人口总数的20％以上，参与远程老年教育的人数达到60万人以上”，要求“扩大老年教育资源供给，拓展老年教育发展路径，优化老年教育支持服务，创新老年教育发展机制，加强老年教育人才队伍建设”，提出重点推进“社会主义核心价值观培育计划”“老年教育机构培育计划”“老年教育资源开发计划”“远程老年教育推进计划”等，明确各部门在发展老年教育中的主要职责与任务，以促进老年教育发展目标的实现。2017年，重庆市第四届人民代表大会常务委员会第四十二次会议修订了《重庆市老年人权益保障条例》，对老年教育的发展作出了更为详细的规定；《重庆市老年人权益保障条例》（修订版）提出“市、区县（自治县）人民政府应健全保障老年人权益的各项制度，实现老有所为、老有所学、老有所乐”；《重庆市老年人权益保障条例》（修订版）还专门对老年教育发展作出了明确规定，要求市、区县（自治县）人民政府加大对老年教育的投入，将老年教育纳入教育发展规划和终身教育体系，完善老年教育设施、师资力量和课程开发等，促进老年教育资源向城乡老年人公平开放，鼓励和支持社会力量参与老年教育，积极借助现代信息技术发展老年远程教育。随着重庆市人口老龄化的持续推进、老年教育观念的更新及老年人学习需求的高涨和社会经济发展水平不断提升等，重庆市继续加大对老年教育的投入力度，逐步将老年教育纳入教育发展规划和终身教育体系，推动了重庆市老年教育政策的特色化发展。近年来，重庆市老年教育发展迅速，在保持各级各类老年大学（学校）主要渠道的基础上，老年教育开始向职业教育、社区教育、基础教育及普通高等教育等拓展，开启了老年教育的多样化供给新格局。
本阶段，重庆市将老年教育作为一个独立的领域进行顶层政策设计。从属性上，无论是在老龄事业还是教育事业两个方面都基本厘清了“姓什么”的问题，找到了恰当的定位；从功能上，基本明确了老年教育既服务于经济社会发展的大战略，也服务于人终身发展的人文诉求；从发展模式上，正在构建“纵向到底、横向到边”的全方位、全覆盖老年教育网络体系。