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随着人口老龄化的加剧、老年人学习需求的增长、学习品位的提升，老年教育也面临着诸多难题，主要表现在以下八个方面。
目前，重庆市老年教育的办学主体有组织部门或老干局、民政部门、教育部门、文化和旅游部门、卫健委、老龄工作服务中心、企事业单位及民办个人或法人，各办学主体之间各自独立，基本上仍处于“多头主办、多部门主管”“多龙治水、各自为政”的状态。以重庆市老年大学协会统计的65所老年大学（学校）为例，属组织部门或老干局管理的22所，民政部门管理的6所，文化和旅游部门管理的4所，教育部门管理的4所，卫健委管理的11所，老龄工作服务中心管理的1所，其余企事业单位及个人管理的17所。党委领导、政府统筹，教育、组织、编制、财政、人力社保、民政、文化、老龄等部门密切配合，其他有关部门共同参与的老年教育工作机制尚未真正建立，老年教育机构管理部门众多且分散，相互间权责不明、统筹协调力度弱、互联互通欠缺，造成课程开发等工作重复开展，而统计等工作却无人负责，严重影响了资源整合、师资供给、课程与教材建设、基础条件保障等工作的有效实施，制约了重庆市老年教育的发展，老年教育管理体制亟待顺畅。
全国已经有安徽等多个省级行政区域制定了促进老年教育发展的地方性法规。它们明确了老年教育管理体制，把发展老年教育明确为县级以上人民政府及相关部门的法定职责，增强了法律的强制性和约束力；调整了老年教育资源配置与条件保障，鼓励和支持社会力量参与老年教育，鼓励社会组织和个人依法通过独资、合作等形式举办或者参与老年教育等；明确规范老年教育机构及其管理，围绕老年教育机构设立、师资队伍建设和教育教学管理等问题作出较为全面的立法性规定要求；有的还提出了“三个纳入”机制，即“把老年教育纳入国民经济和社会发展规划以及教育事业发展规划”“将政府举办的老年教育机构经费纳入同级财政预算”“将老年教育机构纳入城乡公共服务体系”，进一步细化实化“政府主导”老年教育发展的职责。这些规定对加快推动省域老年教育发展、构建服务全民终身学习教育体系具有重要意义。但重庆市尚未开展老年教育的地方立法工作，老年教育的管理机制、部门职责、经费投入等根本性问题无法解决。
重庆市第七次全国人口普查数据显示，重庆市60岁及以上人口为701.04万人，占比21.87％，比全国平均比重高3.17％。其中，65岁及以上人口为547.36万人，占比17.08％，比全国平均比重高3.58％。重庆市60岁及以上人口占比居全国第五、中西部第一，仅低于辽宁、吉林、黑龙江、上海；65岁及以上人口占比居全国第二，仅次于辽宁。重庆市常住人口的老龄化程度位居全国前列。老龄人口不断增加，渴望接受教育的老人急剧增多，远远超过了老年教育办学机构的学位供应量，优质资源学校和紧俏课程“一座难求”现象突出，老年教育资源供给严重不足，老年人的学习需求难以完全满足。2019年，全市老年人受教育人数占老年人总数的15.17％。与《重庆市人民政府办公厅关于老年教育发展的实施意见》提出的“到2020年，通过各种途径、方式参与老年教育的老年人达到全市老年人口总数的20％以上”仍有较大差距。
重庆市老年教育的硬件资源、教师资源、课程资源及远程教育资源都分布在老年大学、社区学院（校）、职业院校以及各委、办、局、社会单位的老年教育机构，资源分布较为分散，未得到充分、有效的运用和整合，导致有的老年教育资源闲置，甚至出现重复建设的现象。
与主城区相比，远郊区县（特别是渝东南和渝东北地区）老年教育普遍薄弱；与县城相比，乡镇和农村老年教育普遍薄弱；与组织部门和老干部管理的老年教育机构相比，其他部门管理的老年教育机构普遍薄弱。
办学经费投入是考量老年教育事业发展的主要指标之一。从全市老年教育经费投入的来源看，以财政性经费投入为主，且办学经费呈现出“三多三少”的特征：经济发展水平较高的区县经费投入相对多，经济发展水平较低的区县投入较少；主城区投入较多，远郊区县投入较少；县级及以上老年教育机构经费投入相对多，乡镇和农村老年教育机构经费投入少。高校、企事业单位举办老年教育也缺乏财政性经费支持。同时，相当一部分老年学校普遍存在着办学规模不大、办学场地不够、办学条件简陋、硬件设施不完善等问题，这无疑制约了老年教育事业的发展。
重庆市老年教育机构基本上没有专职教师，教师以临聘教师、兼职教师为主。聘任的教师年龄偏大，稳定性较差，难免有“过客”心理；聘请的教师通常没有固定工资，根据被聘请人的资历，一般按小时标准给付报酬，待遇相对较低甚至有些是无偿劳动，专业教师通常不愿“低就”接受老年教育教师职位的聘任，再加上没有教师聘任和评价考核标准及培训培养机制，导致教师素养参差不齐，教师专业化水平整体不高。
老年教育机构的设施设备、课程建设、投入保障、师资配备等办学条件均没有基本的规范要求，教学过程管理、课程设置、教学质量评价等均没有基本的评估标准，老年教育机构办学的随意性较大，缺乏基本的办学标准和规范。
目前，老年教育的课程编排、操作形式大同小异，不同职业背景、不同文化程度、不同民族、不同性别特征的老年群体所需的个性化课程涉足较少，甚至是“借米下锅”，有什么条件就开什么课。很多老年人只是在目前固有的模式中寻找一些适合自己的内容，一旦没有收获，就可能放弃参与。符合老年人个性需求的多样化课程不足。
一些区县、部门和领导对发展老年教育的必要性和紧迫性认识不足，认为老年教育可有可无、无关大局，认为发展老年教育是“可缓可急”的事情，发展老年教育的社会氛围不浓。不少老年人（特别是农村老年人）没有认识到老年教育对自己个人生活和社会发展的价值，仍没形成“再学习、不停学”的基本认知。