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毛泽东和柳亚子的相知及其诗交，堪称共产党领袖与进步民主人士交往的典范，其中两人的两次诗词唱和尤为诗坛佳话。
1945年8月28日，毛泽东、周恩来、王若飞抵达重庆，代表共产党同国民党进行谈判。正在重庆的柳亚子听了异常高兴，他深为毛泽东的伟大气魄所折服，觉得毛泽东此次来渝是大仁大智大勇的行为。8月30日，柳亚子应毛泽东主席的邀请，前往曾家岩桂园拜访。久别重逢，两人都欣喜万分。柳亚子更为老朋友在19年中做着惊天动地的伟大事业而兴奋。回来的当夜，柳失眠了，枕上吟成七律《八月二十八日，喜闻润之来渝，三十日下午相见于曾家岩畔，赋赠一首》：
阔别羊城十九秋，重逢握手喜渝州。弥天大勇诚能格，遍地劳民乱倘休。
霖雨苍生新建国，云雷青史旧同舟。中山卡尔双源合，一笔昆仑顶上头。
柳亚子认定毛泽东既继承了孙中山先生未竟的事业，又继承了马克思主义的真理，并且能够同中国革命的实际相结合，真正是众望所归的领袖。
9月6日，毛泽东从紧张的谈判中抽出时间，由周恩来和王若飞陪同来到津南村回拜柳亚子，宾主畅谈了一个多小时。
毛泽东在重庆进行了为期43天的谈判，期间与柳亚子频频相聚。10月2日，柳亚子把正画当代英雄群像的忘年交尹瘦石介绍给毛泽东。三天后，尹瘦石先生为毛泽东主席绘了一幅肖像。柳亚子专为毛泽东的肖像题了一首诗：
恩马堂堂斯列健，人间又见此头颅。龙翔凤翥君堪喜，骥附骖随我敢吁。
岳峙渊亭真磊落，天心民意要同符。双江会合巴渝地，听取欢虞万众呼。
10月25日，柳亚子精选了自己的一批诗作，与尹瘦石的画作联合举办了“柳诗尹画联展”，毛泽东这幅肖像和柳亚子的题诗就是其中重要的一件展品。同日，在《新华日报》发了一个特刊，毛泽东专门题写了“柳诗尹画联展特刊”几个大字。
在重庆期间，柳亚子多次赋诗表达自己难以言表的心情。毛泽东读了老朋友的诗。在10月4日写信赞扬说：“先生诗慨当以慷，卑视陆游、陈亮，读之使人感发兴起。可惜我只能读，不能做。但是万千读者中多我一个读者，也不算辱没先生，我又引为自豪了。”其实毛泽东是谦虚，他的旧体诗词写得十分高妙。
当时，柳亚子正着手选编一本《民国诗选》，那是南社旧友林庚白的遗愿，早在十年前林就动手了，可惜林不幸遭难没有完成。柳亚子看了林庚白所选的诗作，觉得范围太窄，决定扩大，首先想到的是毛泽东的七律《长征》。当时毛泽东的诗词都没有发表，在国统区，最先流传的就是斯诺《西行漫记》中引录的那首七律《长征》。柳亚子根据社会上传抄本抄了一份，请毛泽东亲笔书录，以校正传抄中的错误。
毛泽东没有抄录《长征》，决定将一阕作于1936年2月的《沁园春 雪》书赠给柳亚子。1945年10月7日，毛泽东把咏雪词和一封信托人交给柳亚子，信中写道：“初到陕北看见大雪时，填过一首词，似与先生诗格略近，录呈审正。”这一阕《沁园春 雪》，毛泽东是书写在“第十八集团军重庆办事处”的军用笺上的，录如下：
北国风光，千里冰封，万里雪飘。望长城内外，唯余莽莽，大河上下，顿失滔滔。山舞银蛇，原驰蜡象，欲与天公试比高。须晴日，看红装素裹，分外妖娆。
江山如此多娇，引无数英雄竞折腰。惜秦皇汉武，略输文采；唐宗宋祖，稍逊风骚。一代天骄，成吉思汗，只识弯弓射大雕。俱往矣，数风流人物，还看今朝。
柳亚子接到《沁园春 雪》，惊喜之极，爱不释手。很快步原韵和了一阕，题为“沁园春，次韵毛润之初到陕北看大雪之作，不能尽如原意也”，柳词是：
廿载重逢，一阕新词，意共云飘。叹青梅酒滞，余怀惘惘，黄河流浊，举世滔滔。邻笛山阳，伯仁由我，拔剑难平块垒高。伤心甚，哭无双国士，绝代妖娆。
才华信美多娇，看千古词人共折腰。算黄州太守，犹输气概；稼轩居士，只解牢骚。更笑胡儿，纳兰容若，艳想浓情着意雕。君与我，要上天下地，把握今朝。
写毕，柳亚子把两阕《沁园春》交给《新华日报》想一起发表，新华社的同志回答说，发表毛主席的词，一定要征得主席本人的同意。可是，毛泽东已经返回延安了。柳亚子认为这样的千古名篇应当尽快与人民大众见面，既然毛泽东亲手笔录相赠，不会不同意见报的。《新华日报》的同志将此事向周恩来作了汇报，周认为在国共两党和谈的关键时刻，不宜贸然发表咏雪词。周恩来自有深层的考虑，毛泽东作为共产党的领袖，一般人不知道他在文学领域的造诣，这无伤共产党领袖的高大形象；假如发表咏雪词，其中某些词句可能会引发某些误解，一些别有用心者肯定会以此为借口，恶意攻讦。《新华日报》采取折中办法，在11月11日，先发表柳的和词。柳亚子的和词一经见报，引起了读者极大的兴趣，都想看一看毛泽东原词。刚好“柳诗尹画联展”在重庆开幕，陈列桌上有柳亚子最新的一册诗稿，其中就录有毛泽东的《沁园春 雪》与柳亚子的和词。参观者纷纷抄录，毛泽东词不胫而走。《新民报晚刊》编辑吴祖光抄得了毛泽东的原词，于11月14日第二版副刊上刊了出来，编者还加了一个按语：“毛润之先生能词，似鲜为人知。客有抄得其《沁园春 雪》一词者，风调独特，文情并茂，而气魄之乃不可及。据毛氏自称，则游戏之作，殊不足为青年法，尤不足为外人道也。”这是毛泽东诗词首次在报纸上公开与人民大众见面。接着，重庆《大公报》采用剪辑的方法以醒目的位置并列推出毛泽东的原词和柳亚子的和词，短时间内，重庆十几家报刊纷纷转载，顿时轰动了整个山城，波及全国，直至海外。
毛泽东的《沁园春》刊出之后，在国统区文艺界酿成了轩然大波。在蒋介石的授意下，掀起一场“扫荡战”，国民党中央图书杂志审查专员易君左等人攻击毛泽东有帝王思想，组织了一批国民党御用文人，以唱和为名行攻击之实。郭沫若、陈毅等进步的文化界人士针锋相对，进行了有力的回击。一时间，赞成者和反对者都大和特和，形成了一个轰动世界的高潮。
蒋介石的“文胆”陈布雷忧心忡忡地向蒋报告：毛泽东这首词填得非常得体，刚才布雷给几位词家看过，他们一致认为气韵高华，词采华丽。同时寄托遥深，现在好多人在为毛泽东的词着迷，不管在朝在野，是敌是友，他们都在唱和着。先生想想，我们谈判还没有完毕，毛泽东已在重庆引起这么多人的重视，后果不是值得考虑吗？蒋介石听了非常恼火，于是暗中下达通知，要求会作诗词的国民党党员人人撰写《沁园春》，想从中挑选一些意境开阔、气势与文笔可以超过毛泽东的，以国民党主要领导人的名义公开发表，借此把毛泽东的影响压下去。可是毛泽东的《沁园春 雪》上阕写景，描绘了北半个中国的巨大空间，下阕咏史，勾勒了中华民族的整个历史，描写、记叙、议论、抒情融于一体，非如椽大笔不能为，没有高瞻远瞩的立足点，磅礴磊落的胸怀也无法写出。应征的词作虽然不少，不过都是平庸之作，直到最后也没有一首拿得出手的。此事极为保密，国民党败退台湾以后也秘而不宣，直到80年代中期，才由当年参与其事的一名国民党要员透露出来。
再说，画家尹瘦石见了毛泽东的《沁园春》，实在爱极，他向柳亚子索要这幅手迹。柳亚子略作沉思，慷慨相赠。后来，柳亚子特地准备了一本纪念册，要求毛泽东在上面把《沁园春》再书写一遍。毛泽东欣然命笔。柳亚子左看右看，赞叹不绝，终于柳发觉了唯一的美中不足，那就是上面没有钤印章。后来，柳亚子请了他的忘年交曹立庵刻了两枚，一枚白文“毛泽东印”，一枚朱文“润之”，托人连同纪念册一起带到延安，请毛在纪念册的《沁园春》词上用印。毛泽东收下了印章，用了印，1946年1月28日复信时郑重向柳道谢。
两人一别又是三年，1949年2月，毛泽东主席拍了一个电报给时在香港的柳亚子，请他赴北平参加政治协商会议，共商建国大业。柳亚子接到电报，欣喜万分，临登华中轮时一气呵成了《二月二十八日启程有作》：
六十三龄万里程，前程真喜向光明。乘风破浪平生意，席卷南溟下北溟。
同年3月18日，柳亚子到达北平。同月25日，毛主席从石家庄飞抵北平，柳亚子前往机场迎迓。晚上毛主席在颐和园益寿堂宴请柳亚子等老朋友。柳亚子兴奋不已，连赋四首七律，其中有句云：“华、拿陈迹休怀念，希、墨元凶要荡夷。”“长江自昔非天堑，逆豫何曾幸瓦全。百万大军南下好，夫差授首甬东南。”力主南征，不要给蒋家王朝以喘息的机会。
柳亚子和毛主席在这个战与和的大问题上进行的唱和引发了一场唇枪舌剑，在50年后的今天，还在争鸣。
当时，由于毛主席需要争取舆论，争取中间人士，所以策略性地同意与国民党右派于1949年4月1日重开和谈。这个消息于3月26日早晨在广播电台公布，柳亚子非常困惑，仅仅过了一天，即3月28日，写下了《感事呈毛主席》七律一首，录如下：
开天辟地君真健，说项依刘我大难。夺席谈经非五鹿，无车弹铗怨冯驩。
头颅早悔平生贱，肝胆宁忘一寸丹！安得南征驰捷报，分湖便是子陵滩。
毛主席接到柳诗，因事关军事机密，不便马上作答，直等到人民解放军胜利渡过了长江之后的4月29日，才写了和诗，其中有“牢骚太盛防肠断，风物长宜放眼量”一联，后来，柳亚子的这首七律普遍被称为“牢骚”诗。
毛主席的《和柳亚子先生》发出后仅隔一天，即5月1日，下午，毛主席带了江青和女儿前往颐和园益寿堂拜访柳亚子及其夫人郑佩宜。显然，这是毛主席特意的安排，带上妻子女儿，意在告诉别人，这是朋友之间的亲密交往，不是公事。那天毛、柳两人都很兴奋，先谈诗论文，接着游昆明湖。临别已是傍晚，毛主席又与柳亚子约定，5月5日孙中山广州就任非常大总统纪念日，将派车来接柳亚子同去拜谒孙中山衣冠冢。
5月5日，毛主席的秘书田家英来颐和园接上柳亚子夫妇，会同毛主席夫妇及女儿一同到西山碧云寺拜谒了孙中山灵堂。从碧云寺出来，毛主席又请来了朱德作陪，同赴毛主席的住地双清别墅共进午餐，柳亚子兴奋不已。他们谈论的内容，这次主要是古典诗词的名句。有南朝宋代诗人谢灵运《登池上楼》的“池塘生春草，园柳变鸣禽”，隋薛道衡《昔昔盐》的“暗牖悬蛛网，空梁落燕泥”，宋苏东坡《题惠崇春江晚景》中的“竹外桃花三两枝，春江水暖鸭先知”等。分手时，柳亚子请毛主席为他的《羿楼纪念册》题词，毛主席就把上面提到的诗词中的有关句子题了上去。录如下：
池塘生春草 空梁落燕泥 竹外桃花三两枝，春江水暖鸭先知 一九四九年五月五日柳先生惠临敝舍，曾相与论及上面诸语，因书以为纪念 毛泽东
几次谈诗，毛主席都很推重柳亚子，他说：先生具有清醒的政治头脑，是一位政治家，也是一位大诗人。你写的诗我爱读。有趣味，有意义。有千百万读者喜欢你的大作，我就是千百万读者中的一个。柳亚子则谦虚地说：我写的是老一套。我很想写与现实生活紧密结合的诗，但是很不成功，我自己就很不满意。最近我读了毛主席的诗词，心里真是痛快。
作为领袖，又是在日理万机的新中国成立前夕，可是仍然抽出时间来，花偌大的精力同柳亚子交往。尽管这里有着友谊，有着诗意和文心，但是显而易见的别有深意存焉。组建政府，安排方方面面的人物，是解放全中国以后第一步的工作，做得好不好与安天下坐天下的伟大事业切切相关。毛主席与柳亚子的交往，其实为共产党人对民主党派人士做出表率，事实表明，开国之初，这一举措，毛主席是非常成功的。
毛泽东主席和柳亚子先生共有四次诗词唱和。第一次《沁园春》掀起了一个震动世界的巨澜。第二次七律赠答，至今余波未息。1950年国庆和抗美援朝开始，柳亚子同毛主席又进行了第三次、第四次的《浣溪纱》互答。都是柳亚子唱，毛主席和。国庆观剧那一次唱和流传广泛。先看柳词：
火树银花不夜天，弟兄姊妹舞翩跹。歌声唱彻月儿圆。不是一人能领导，哪容百族共骈阗？良宵盛会喜空前。
再看毛主席的和词：
长夜难明赤县天，百年魔怪舞翩跹，人民五亿不团圆。一唱雄鸡天下白，万方乐奏有于阗，诗人兴会更无前。
以上这次唱和，曾被选进中学语文教材。