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1909年10月21日，安、禹二人登上去哈尔滨的邮政列车。列车运行途中，乘务员对旅客介绍说，列车在前方的绥芬河车站停留1小时9分钟。安重根突然想起了在绥芬河火车站边上行医的刘敬辑。列车一到绥芬河，他们便走出车站，来到刘氏诊所。安谎称去接从朝鲜来的家属，因不懂俄语，求刘给找个翻译。刘敬辑说他儿子刘东夏俄语好，正巧要去哈尔滨买药，就一同走吧。
22日21时15分，安重根、禹德淳、刘东夏所乘列车到达哈尔滨火车站，出站后三人坐上一辆带篷的马车，来到了埠头区列斯亚那街（今道里区森林街）28号的金成白家住下。拥有俄国国籍的金成白是建筑承包商，也是哈尔滨“朝鲜民会”的会长。
当晚安重根在《远东报》上看到这样一条消息：“前韩国统监伊藤博文将乘东清铁路总局之专列，于25日下午11时从宽成子站（今长春火车站）出发前往哈尔滨，会见俄罗斯财政大臣戈果甫佐夫。”他推算，整个旅程要10小时40分，伊藤到哈尔滨应该是26日上午9时以后。想到即将发生的事，安重根感慨万千，用汉文和朝鲜文写了同一首诗：
丈夫处世兮/其志大矣 时造英雄兮/英雄造时
雄视天下兮/何日成业 东风渐寒兮/壮士义热
忿慨一去兮/必成目的 鼠窃〇〇兮/岂肯比命
岂度至此兮/事势固然 同胞同胞兮/速成大业
万岁万岁兮/大韩独立 万岁万岁兮/大韩同胞
（两个〇〇代表伊藤）
写完诗，安重根让刘东夏向金成白借50元钱，作为义举经费。刘走后，安重根又提起笔来，用汉文给《大东共报》主编李刚写了封信：
敬启者：今月九日（公历10月22日）午后八点下车，到此留宿于金老爷圣伯氏（即金成白）家。而明日（公历10月23日）《远东报》所载，则该伊哥（指伊藤博文）今月十二日（公历10月25日）自宽城子出发，搭乘俄国铁路总局特送花车，同日下午十一点到达哈尔滨云云。故弟等与曹友道先氏称以弟之家眷迎接。弟等欲去距宽城子几十里之某站行事，谨望谅察。成事在天，伏望同胞善祷保佑。从金圣伯氏借了50元钱，万望代为偿还。大韩独立万岁！
禹德淳 安重根
安重根和禹德淳都在名字下面盖了图章，禹盖的是方章，而安重根则盖上了刻有教名“Korean Thomas”（朝鲜人托马斯，安重根在汉文中将托马斯写成“多码献”）的圆形章。此章他一直携带于身，在26日刺伊藤后遭俄国军警逮捕时弄丢了。刘东夏没见到金成白，这封信便放在刘那里，后来让日本检察官没收了。
10月24日一早，安重根和禹德淳从金成白家出来，商讨计划。他们认为在宽城子下手比较有把握，可旅费不够。宽城子与哈尔滨之间有个叫蔡家沟的小站，两边的列车须在此相会停车，于是决定在蔡家沟行动。他们请从海参崴来哈尔滨的会俄语的曹道先同去，又让刘东夏留在哈尔滨打听伊藤到达的确切日期、时间，往蔡家沟拍电报。
安重根、禹德淳、曹道先于24日上午9时登上开往宽城子的列车，12时左右到达蔡家沟。这是个小站，车站的候车室和办公室合用，房下的半地下室是俄国人开的小卖店，安重根三人便在小卖店吃住。安顿已毕，安重根让曹道先用俄文写下电文：“到达蔡家沟，有事请通知。”给车站的俄国电报员发往哈尔滨金成白家。然后曹又问俄国事务员车次情况，回答说每天列车往返三次，今晚接伊藤的专列从哈尔滨出发，经过这里去宽城子，将于26日上午6时经此回哈尔滨。傍晚，在哈尔滨金成白家的刘东夏回电了：“明天到。”再晚些时候，接伊藤的专列经过蔡家沟驶向宽城子。安重根发现，刘东夏的消息有误，26日早6时，当时天还不太亮，专列在此经过，即使有人下车，也很难辨别哪个是伊藤，此外这里的巡警和宪兵比他想象的还要多。
10月25日一早，安重根便同禹德淳研究对策：在蔡家沟和哈尔滨两地行刺，禹留在原地见机行事。安则于中午12时乘火车返回哈尔滨，再次住进金成白家。
当晚，蔡家沟车站来了不少俄国宪兵、巡警，重点监视小卖店，店门被上了锁，禹德淳和曹道先被困在半地下室内。10月26日早6时，载着伊藤的专车鸣笛驶过了蔡家沟站，禹、曹二人只能听着列车呼啸而过，直至被捕。
日俄的两位要人这时已到了中国。俄罗斯财政大臣戈果甫佐夫一行于10月13日当地时间11时30分，在莫斯科乘坐直达哈尔滨的专列，于10月24日早8 时30分到达哈尔滨。10月25日，他在局长霍尔瓦特的陪同下，视察了东清铁路管理总局，戈氏在此发表演说：“……俄罗斯帝国在此修建的铁路，是永久性的。我们要平衡各国的势力范围，因此，在哈尔滨与伊藤公爵的会晤就显得十分重要。”
伊藤博文临行前对外说去中国旅行观光。10月14日下午5时20分，他从日本大矶车站乘上开往下关的列车，16日在大阪乘铁岭丸商船从百舌鸟港出发，18日到达中国大连。10月21日，伊藤参观了日俄战争时的旅顺203高地；24日他参观了日方“满铁”经营的抚顺煤矿，当日伊藤到达奉天（今沈阳市），在会见中国地方政要时，他施压道：“此次在哈尔滨与俄财相会谈，是要探知俄国政府的态度。这事关日俄在满洲的利益，更会影响大清的政策……如果日本不从满洲击退俄国人，贵国主权便难以确保，那么今天的情形如何是可想而知的。日本付出了20万人的性命和数十亿元的财力，才取得了今日的结果。”10月25日，伊藤到达宽城子，晚11时，他登上了俄国为他特备的专列。1909年10月26日一大早，安重根检查了勃朗宁手枪，将八发弹头刻有十字的子弹上了膛。枪和子弹是他在俄国烟秋时和尹致宗换的。安重根换上了旧西服外套，戴上运动帽，把手枪放在右兜。
上午7时，安重根坐马车来到哈尔滨站，俄国官兵忙着做欢迎准备，同时也加强了警备。戒备虽严，可安重根还是随着日本的欢迎队伍进入了候车室，这是因为日本驻哈尔滨总领事川上在本月告诉俄方，只对欧洲人、中国人查看通行证，日本人则一律放行。在俄国人眼里，安重根外貌装束与日本人无异。在候车室里有个小卖店，安重根就坐在那里等待。
9时整，俄国专列驶入站台。戈果甫佐夫登上列车，与伊藤博文见礼、寒暄，20分钟后，戈氏对伊藤说：“稍后有宴席款待公爵。如蒙阁下能检阅我的仪仗队，我将十分荣幸。”伊藤博文说：“能在哈尔滨一睹贵国军队的威仪，非常高兴。”
这时日本侨民舞动太阳旗大喊“欢迎”，俄国军乐队奏响了乐曲，伊藤已走下车来，在众人陪同下开始检阅。
安重根此时起身走进站台，站在俄国仪仗队后面。人们的眼睛都注视着伊藤，只见他按顺序检阅俄国军乐队、仪仗队、各国领事团、中国仪仗队、日本欢迎队伍。检阅完毕，伊藤等人折返，距安重根5米左右，将要走过去时，安重根闪电般地抽出手枪，在敬持枪礼的俄国士兵的空当间，向伊藤射出了三发子弹。安重根怕打错了人，又向跟随伊藤的几个日本人开了四枪，场面顿时大乱。俄国宪兵冲了过来，安重根抛掉手枪，用俄语高呼三声：“高丽亚乌拉！”（朝鲜万岁）然后从容被捕。伊藤身中三弹，被戈果甫佐夫和南满铁路总裁中村扶上了专列。中村是除伊藤外的四个中弹者之一，但子弹打在裤子上，没伤及皮肉。其他三人是日本驻哈尔滨总领事川上俊彦伤了右臂，伊藤随行秘书森泰二郎伤了腹皮，南满铁路理事田中清次伤了左腿。安重根射向伊藤的三发子弹分别命中了左肺、左腰和腹部，随行的医生及赶来的俄日医生全力抢救，可内脏出血太多，伊藤还是死了。中午11时40分，俄国专列载着伊藤的尸体驶向大连。安重根则被带到火车站内的俄国宪兵派出所，简单审讯后，日方便来要人。晚上9时许，安重根被移交到秦家岗义州街27号（今南岗区花园街97号）的日本驻哈尔滨总领事馆，关在地下室里。俄当局下令逮捕哈尔滨周围所有可疑的朝鲜人。安重根刺死伊藤的两个小时后，禹德淳、曹道先在蔡家沟车站被捕。在哈尔滨被抓的有刘东夏、金衡在（哈尔滨东兴朝鲜学校教员，同时也负责《大东共报》哈尔滨支局的工作）等13人，金成白虽拥有俄籍没遭逮捕，也受到了问讯。