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贞观十七年（公元643年），唐太宗想起这一生伴随着他的功臣宿将，都已纷纷凋落，不免有感于怀，于是让画家阎立本为二十四位功臣在凌烟阁中画像，其像都有真人大小，唐太宗不时前往，以寄思念。这二十四人有房玄龄、杜如晦、长孙无忌、魏征、尉迟敬德、李靖、虞世南等。虞世南能跻身这二十四人之中，在当世及后世来看，都是极高的荣誉。
虞世南是怎样来到唐太宗身边的呢？
原来陈朝灭亡之后，虞世南、虞世基兄弟俩就来到了长安，由于他们名气很大，当时的人把他们来到长安，比作西晋时代吴国灭亡后，陆机和陆云兄弟来到洛阳。虞世基做到了隋朝的内史侍郎，富比王侯。虞世南和他的哥哥不同，虽然他也做到了秘书郎、起居舍人等职，但他勤俭持家，低调为官。在隋末的大乱中，虞世基被宇文化及杀死，他则被宇文化及裹胁到了山东聊城，又被窦建德留下做官。李世民灭掉窦建德后，虞世南年高德劭，被李世民引为秦王府参军，从此成为李世民政权的基本班底之一。
虞世南在李世民身边，主要是以其博闻强识，预备咨询；另外，他的文章写得好，与房玄龄一起充当李世民的秘书之职，掌管各类文书的撰写。有一次，李世民想将《列女传》中的一段题在屏风之上，找了半天也没找着这本书。虞世南竟默背了出来，抄给李世民看，不错一字。还有一次，李世民要出行，随从官员请求将各类书籍装车带上，李世民大手一挥：“用不着。有虞世南在，他就是行走的藏书阁！”每当处理政务之暇，李世民就和虞世南谈论古今人物。虞世南对这些内容都非常精熟，且每次都有意在这些谈论中，利用古人的行事来讽劝李世民，多有补益。李世民曾赞叹说：“假使群臣都像虞世南这样，天下何愁不治？”
唐太宗很尊重虞世南，评价他有五处超过常人，一是德行，二是忠直，三是博学，四是文辞，五是书翰。当他听到虞世南的死讯时，曾痛哭说：“石渠、东观之中，无复人矣！”石渠是石渠阁，为西汉宫中藏书之阁。唐人诗文中常用以喻指秘书省、集贤殿书院。东观是东汉宫中藏书之处，班固就是在东观修《汉书》的，后用来泛指古代宫中藏书的地方。唐太宗的哀恸，是将虞世南和文化紧密联系在一起的。虞世南去世后，唐太宗写诗一首，追述古今兴亡的道理，他想起刚去世的虞世南，顿时兴起了“钟子期死，伯牙不复鼓琴”的感觉，于是让褚遂良把诗拿到虞世南灵前读完后烧化，以祭奠逝者。两人这种君臣之间的知己之情是很真挚的。