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唐代初年的大书法家，欧阳询与虞世南齐名。这两位书法家都是由南朝陈入隋，然后入唐为官的。
虞世南的家族在陈朝，那可是累世书香门第。他的祖父虞检是南朝梁始兴王谘（zī）议参军，父亲虞荔是陈太子中庶子，叔父虞寄是陈朝的中书侍郎，因为虞寄没有孩子，他从小就过继给叔父，所以虞世南的字是伯施，意思就是伯父给的娃。
虞世南从小所受的教育很是了不得。他的哥哥虞世基也很有才华，两兄弟小时候一起拜顾野王为师，学习经史。顾野王是陈朝著名的经学家，著有文字学名著《玉篇》。兄弟俩跟着顾野王学了十几年，从小娃娃学到了青年人，沉迷学问，不能自拔。虞世南有时候钻研得入迷，能够十来天不洗脸、不刷牙——这点我们不要学他，作为现代人，做好个人的清洁卫生是很重要的。
虞世南还跟当时的大文豪徐陵学习文学，徐陵对这个孩子特别满意，认为他能够学到自己的真本事。可虞世南最为后世所称道的书法技艺，却是跟着一位和尚学的。这位和尚叫智永，是有名的书法家，特别擅长王羲之的书体。小虞世南跟着他学习王羲之的书法。虞世南把钻研学问的劲头，也用到了学习书法上。他曾在楼上练习书法，给自己立了个目标：书艺不成，就不下楼！结果他就像生了根一样，待在楼上不下来，因为大量练习，写废了很多支毛笔，废弃的笔头被扔到一个陶瓮里装了起来。最后，等到他下楼的时候，那个陶瓮已经积满了被丢弃的笔头。
付出了这样艰苦的努力，书法技艺当然水涨船高。他的书法冠绝当代，世人都说他的身上附着“书圣”王羲之的鬼魂。这当然是迷信的说法，实际情况是，经过了大量艰苦卓绝的练习，他的书法才在吸收王羲之书艺的基础上，达到了骨架刚劲而又秀媚不凡的境界。“宝剑锋从磨砺出，梅花香自苦寒来”，从来没有谁能有一蹴而就的成功，古往今来，都是如此。
在他成名之后，他的书法售价很高。有人曾经得到他写给圆机和尚的一纸书信，就想着怎么才能卖出高价来。结果这位老兄想出了个绝招：他把这张纸剪开，按字卖。
按字卖还卖得不便宜。比如“礬（矾）卿”卖了一斗麻，“鹤口”换来了一个铜砚台，“房邨（村）”更是卖了上千个芋头……
历代书法家的作品，被卖得这么接地气的，虞世南要算头一个了。