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按理说，虞世南外表柔弱，似乎和边塞的武勇风格扯不上关系。但他在晚年之时，遇到了隋末的乱离时代，自己也被卷入军中。等到进入秦王幕府，也多与李世民谋议军国大事。李世民即位后，在边疆用兵，打击东、西突厥，当时命将出师等和战争有关的文书诰令，多出于虞世南之手。而唐军在战场上的节节胜利，也感染了这位古稀老人，让他唱出了豪情万丈的边塞强音。
他的《从军行》写道：
涂山烽候惊，弭节度龙城。
冀马楼兰将，燕犀上谷兵。
剑寒花不落，弓晓月逾明。
凛凛严霜节，冰壮黄河绝。
蔽日卷征蓬，浮天散飞雪。
全兵值月满，精骑乘胶折。
结发早驱驰，辛苦事旌麾。
马冻重关冷，轮摧九折危。
独有西山将，年年属数奇。
这首诗写唐军在冬天的征战驱驰。凛凛的寒霜，黄河上漂着冰凌，阻断了河流。飘荡的蓬草遮天蔽日，天上飘满着飞雪。战士们从结发成人开始就在军中服役，在将军的麾下，也已身经百战。而将军呢，却运气不佳，年年得不到提拔，就像汉代的飞将军李广一样。整首诗给人以庄严肃穆的感觉，结尾又有所谓“冯唐易老，李广难封”的感慨。而“剑寒花不落，弓晓月逾明”，则又用轻柔的笔调把诗中沉重的气氛化开了一点点。这一点点轻柔，却来得正好，成为全诗中很秀丽的一笔。
他的《出塞》一诗，也写得很好：
上将三略远，元戎九命尊。
缅怀古人节，思酬明主恩。
山西多勇气，塞北有游魂。
扬桴上陇坂，勒骑下平原。
誓将绝沙漠，悠然去玉门。
轻赍不遑舍，惊策骛戎轩。
凛凛边风急，萧萧征马烦。
雪暗天山道，冰塞交河源。
雾锋黯无色，霜旗冻不翻。
耿介倚长剑，日落风尘昏。
“山西多勇气，塞北有游魂”，山西这个地方，多勇敢果决的士卒，他们出塞作战，不免有牺牲，也有了永远留在塞北的英魂。而陇坂、沙漠、玉门，又代表着另外的作战方向，从后面的天山、交河来看是西域、高昌一带。这些地理点位在诗里的表达，与唐太宗时代边疆战争的方向是一致的。“雾锋黯无色，霜旗冻不翻”，已经开启了盛唐时代边塞诗人岑参的诗中“风掣红旗冻不翻”的意象。最后的“耿介倚长剑，日落风尘昏”，让我们看到了落日、风尘、黄昏的背景里，一个傲岸孤介的倚着长剑、身着甲胄的身影伫立着。这样的一幅剪影，正是当时千千万万在绝域之中作战的唐军将士的生动写照。
虞世南任秘书监的时候，曾经在秘书省的后堂，将各类书籍中可以供写作参考的资料搜集起来，编辑了一部《北堂书钞》，盛行于世，可见虞氏家族的文风之盛。
还在隋朝的时候，虞世南做秘书郎，其儒行和文采闻名天下；来护儿没受过什么儒家的教育，但在军事上非常精通，成为隋朝的大将。到了唐代，来护儿的后代来恒、来济等人，凭借文采崭露头角；而虞世南的儿子虞昶（chǎng）虽然官至工部侍郎，但他之后的虞家人却没人继承儒业，反而去当了宫廷侍卫，走了武将之路。当时人拿他们做对比，开玩笑：“来护儿儿把笔，虞世南男带刀。”所以不管是诗礼传家还是武人家族，都是有可能出现几个异类的。每个人生来就有着自己的个性和气质，他们对人生道路的选择与发展，很多时候是难以勉强的。不然，李白出身于商人家庭，却去当了诗人；班超出身于文化世家，却远去万里绝域之外建功立业，岂不是难以解释了？也正因为此，历史与现实中的人物，就有了无限的丰富性和发展的可能性。
